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《吉林大学》 2017年
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菲并咪唑衍生物的设计合成及其光电性能研究

李成龙  
【摘要】:有机发光二极管(Organic Light-Emitting Diode,简称OLED)具有自发光、视角广、功耗低、响应时间快、厚度薄、可实现柔性等优点,因此在多元化的平板显示市场中被视为极具发展前途的新一代显示产品,被誉为“梦幻显示器”。与荧光材料相比,磷光材料由于能够实现100%内量子效率而备受科研工作者的关注。目前,绿光和红光磷光材料已经取得了突破性的进展,能够满足工业化生产的需求。然而蓝光磷光材料在高亮度下通常表现出短的寿命和严重的效率滚降,且光色、效率及稳定性均较差,限制了其在工业上的大规模应用。和蓝光磷光材料相比,蓝光荧光材料由于设计相对容易、器件稳定性高、寿命长,因而受到了人们的广泛关注。此外,蓝光材料不仅可以降低器件的功耗,还可以作为母体材料通过能量转移的方式得到绿光和红光,从而实现全彩显示和白光发射。因此,高性能蓝光材料的设计开发是实现全色显示的关键所在。一般来说,磷光材料需要以较低的浓度掺杂到一个合适的主体材料中来避免聚集淬灭或三线态-三线态湮灭,进而提高发光效率,所以磷光主体材料在磷光器件性能以及生产成本方面起着决定性的作用。综上所述,不断发展高效的蓝色荧光材料以及磷光主体材料,对于推进OLED产业的发展具有十分重要的意义。菲并咪唑类化合物具有合成简单、易修饰、较宽的禁带、高的光致发光效率、良好的热稳定性及较为平衡的载流子注入/传输能力等优点,因而在有机光电领域受到了科研工作者的广泛关注。本论文以菲并咪唑作为基本构筑单元,通过在其C2位引入不同的功能性基团,设计开发了一系列新型的光电功能材料,系统地研究了它们的热学性质、电化学性质、光物理性质、单晶结构和载流子传输性质,仔细探究了分子结构与性能的关系,并制备了具有良好应用前景的有机电致发光器件,为进一步开发新型的菲并咪唑类光电功能材料奠定了一定的理论基础。本论文主要包括以下四方面内容:1、在第二章中,我们将带有不同功能基团的蒽衍生物引入到菲并咪唑的c2位,合成了一系列含蒽的菲并咪唑衍生物。测试结果表明,带有不同基团的蒽衍生物的引入使得化合物在获得良好的热稳定性和高的荧光量子效率的同时,调节了homo能级使其与传输层匹配,降低了界面势垒,进而降低了开启电压。单载流子器件结果表明,这些化合物均具有良好的双极传输特性。我们以这些化合物作为发光层制备了高效率的非掺杂电致发光器件,其中基于dpa-an-ppi的器件展示了最佳的性能,开启电压低至2.4v,最大功率效率为13.9lmw-1,最大外量子效率为5.2%。更为重要的是,器件在高亮度下展示了极低的驱动电压,当亮度达到100、1000、10000和100000cdm-2时驱动电压分别为2.8、3.6、5.1和7.5v。2、在第三章中,我们利用菲并咪唑既可以作为较弱的电子给体,也可以作为较弱的电子受体的性质,设计合成了三种给体-受体(d-a)型双菲并咪唑衍生物。理论计算结果表明,这些化合物的homo和lumo呈现明显分离的特征,这有利于形成空穴和电子的传输通道。高效的深蓝光发射和良好的双极传输特性确保了这些化合物可以作为发光层制备非掺杂器件。这些器件均展示了深蓝光发射,其中基于ppi-ppipcz的非掺杂器件的最大外量子效率为8.1%,cie坐标为(0.15,0.07)。此外,这些化合物具有高的三线态能级和良好的载流子传输特性,因此我们也利用它们作为磷光主体材料制备了绿光、黄光及红光磷光器件。绿光、黄光及红光磷光器件均实现了较高的器件性能,最大外量子效率分别为18.0%、19.8%和18.0%。3、在第四章中,我们将三苯乙烯(tpe)基团引入到一个或两个菲并咪唑基团的间位,合成了两种蓝光发射化合物mtpe-ppi和mtpe-dpi。tpe单元具有多个可自由旋转的单键,是典型的聚集诱导发光(aie)功能基团。而菲并咪唑单元具有宽的禁带和良好的载流子传输特性。间位结合的方式使得化合物表现出了高度扭曲的构型,确保了化合物在固态下高效的蓝光发射。此外,这些化合物能够同时传输空穴和电子,具有双极传输特性。电化学测试结果表明这两个化合物具有与传输层匹配的homo和lumo能级,有利于载流子的注入。这些特性使得它们可以作为发光材料应用于有机电致发光器件中。基于mTPE-PPI的非掺杂器件展示了深蓝光发射,CIE坐标为(0.15,0.09),最大外量子效率为2.30%。使用类似的器件结构,mTPE-DPI的非掺杂器件发射蓝光(CIE:0.15,0.14),表现出了较高的外量子效率(3.69%)和低的效率滚降。为了进一步增强器件性能,我们将mTPE-DPI掺杂到CBP主体中,制备了掺杂电致发光器件,器件展示了深蓝光发射(CIE:0.15,0.10)和高达5.52%的外量子效率。4、在第五章中,我们将两个菲并咪唑或三苯基咪唑基团引入到联苯基团的2,2′位置,设计合成了两种磷光主体材料BP-DPPI和BP-DTPI。邻位-邻位连接的分子设计赋予化合物高度扭曲的分子构型,这保证了化合物具有稳定的形貌以及足够高的三线态能级。单载流子器件和理论计算结果表明,BP-DPPI表现出了双极载流子传输特性,而BP-DTPI则表现出了偏空穴型的传输性质。更为重要的是,以BP-DPPI掺杂Ir(ppy)3作为发光层制备的绿光磷光电致发光器件表现出了极高的电致发光性能,最大电流效率、功率效率和外量子效率分别为88.6 cd A-1、92.8 lm W-1和26.4%。此外,该器件也表现出了较低的效率滚降。
【学位授予单位】:吉林大学
【学位级别】:博士
【学位授予年份】:2017
【分类号】:TN383.1;O626.23

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