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《吉林大学》 2004年
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紫丁香化学成分及其生物活性的研究

魏征骥  
【摘要】:紫丁香(Syringa oblata Lindl),别名丁香,紫花丁香。为木犀科(Oleaceae)丁香属(Syringa)植物,该植物约19种,我国有15种。地域分布广泛,多分布于辽宁、北京、河北、陕西、河南等地。《新华本草纲要》和《长白山植物药志》分别记载紫丁香有主治“急性黄疸型肝炎”和“治腹泻、肝炎”的药理活性。 1.综述了中药“保肝利尿”的研究进展;尤其对紫丁香的化学成分及其药理活性的研究概况详细地进行了论述; 2.化学成分研究:利用大孔吸附树脂技术、柱层析、萃取、重结晶等化学和物理方法,从紫丁香叶中分离得到10个单体化合物,依据理化性质、光谱分析(1HNMR、13CNMR、HMBC等)及化学方法,鉴定了其中6个化合物,2个为新化合物: (1)化合物L-9(lup-20(29)-en-3-one):1HNMR(MeOH):4.69(29-HA)、4.57(29-HB)、2.44(2-HA)、2.42(2-HB)、2.38(19-H)、1.92(1- HA)、1.89(1-HB)、1.45~1.21(H-6,7,9,11,12,13,15,16,18,21,22,)、1.07(S,9H-30,24,23)、1.03(S,3H-25)、0.96(S,3H-28)、0.93(S,3H-26)、0.80(S,3H-27)。13CNMR(MeOH):218.2(C-3)、150.9(C-20)、109.4(C-29)、55.0(C-5)、49.8(C-9)、48.3(C-18)、48.0(C-19)、47.3(C-4)、42.9(C-17)、40.8(C-8)40.0(C-22)、39.6(C-1)、38.2(C-13)、35.5(C-16)、34.2(C-2)、36.9(C-10)、33.6(C-7)、29.9(C-21)、27.5(C-15)、26.7(C-23)、25.2(C-12)、21.5(C-11)、21.1(C-24)、19.7(C-6)、19.3(C-30)、18.0(C-28)、16.0(C-25)、15.8(C-26)、14.5(C-27)。 WP=56 (2)化合物L-6(紫丁香木质素苷A):1HNMR(MeOH):δ7.87ppm(OH)、7.43(6‘-H)、7.04(2,6-H)、6.72(3,5-H)、5.61(8’-H)、4.67(glu-1-H)、4.23(9‘-H)、3.87(3’-H)、3.67~3.18(glu-2,3,4,5-H)、2.82(glu-6-H)、2.53(7-H)、2.45(8-H)、1.14(9-H)。13CNMR(MeOH):δ220.2(4‘-C)、168.3(2’-C)、157.0(1-C)、153.2(4-C)、130.9(2,6-C)、130.1(6‘-C)、116.3(3,5-C)、111.2(1’-C)、100.2(glu-1-C)、95.4(5‘-C)、78.4(glu-3)、77.9(glu-2)、74.6(glu-4)、71.5(glu-5)、66.3(3’-C)、62.7(glu-6)、46.5(8-C)、44.6(8‘-C)、43.5(9’-C)35.3(7-C)、28.2(7‘-C)、13.7(9-C)。为一新化合物。 (3)化合物L-162(紫丁香木质素苷B):1HNMR(MeOH):7.42(OH)、7.14(6‘-H)、7.03(2 ’‘,6’‘-H)、6.77(3’‘,5’‘-H)、5.86(8’-H)、5.60(glu-1‘-H,J=3.48Hz)、4.73(glu-1-H,J=3.75Hz)、4.23(9‘-H)、3.87(3’-H)、3.69~3.63(4×OCH3,S)、3.48~3.18(glu-2,2‘3,3’,4,4‘,5,5’,7‘‘,8’‘-H)、2.82~2.50(glu-6,6‘-H)、2.53(7-H)、2.45(8-H)、1.14(9-H)。13CNMR(MeOH):δ220.2(4‘-C)、168.3(2’-C)、157.1(1’’-C)、153.2(4’’-C)、150.9(6-C)、149.1(2-C)、147.5(5-C)、137.5(4-C)、133.8(3-C)、130.9(2’’,6’’-C)、130.1(6‘-C)、121.3(1-C)、116.3(3’’,5’’-C)、111.7(1’-C)、111.9(8’’-C)、100.2(glu-1-C)、95.4(5‘-C)、87.5(7’’-C)78.4(glu-3)、77.9(glu-2)、74.6(glu-4)、71.5(glu-5)、66.3(3’-C)、62.7(glu-6)、56.8~55.3(4×OCH3)、46.5(8-C)、44.6(8‘-C)、43.5(9’-C)、35.3(7-C)、28.2(7‘-C)、13.7(9-C)。为一新化合物。 WP=57 (4)化合物L-12(正二十九烷):白色粉末,易溶于石油醚、苯,不溶于水、甲醇。mp:℃。1HNMR(CDCl3):1.41ppm(8H-3,5,27,25)、1.25(36H-7~23)、1.11(12H-2,4,6,24,26,28)、0.88(6H-1,29)。 (5)化合物L-2(4-甲基-12-羟基二十三烷):1HNMR(CDCl3):δ0.56(OH)、3.62(CH-O)、2.02(-CH2-C-O)、1.33~1.25(-CH-)、1.18~1.08(-CH2-)、0.85(-CH3);13CNMR(CDCl3):75.5(C-12)、38.4(C-13)、36.1(C-11)、33.4(C-5)、32.7(C-4)、32.2(C-3)、30.9(C-21)、29.2-225.7(C-6,7,8,9,10,14,15,16,17,18,19,20)、21.7(C-2)、21.6(C-22)、13.1(C-1)、13.0(C-23)。 (6)化合物L-7(4,19-二甲基-12,13-二羟基二十二烷):1HNMR(CDCl3):5.38(12-OH)、5.12(13-OH)、2.51(H-12,13)、2.28(H-11,14)、2.04(H-3,22)、1.57-1.25(2,23,4,21,5,20,6,19,7,18,8,17,9,16,10,15)、0.88(4,9-CH3,)、0.85(H-1,24)。13CNMR(CDCl3):76.2(C-12)、75.9(C-13)、36.5(C-11)、36.4(C-14)、30.9(C-10,15)、29.7~23.8(C-3,20,5,20,6,19,7,18,8,17,9,16,10,15)、21.6(C-2,21)、18.8(4,9-CH3)、13.3(C-1,22)。 3.对紫丁香叶总皂苷分别进行了利胆和抗D-氨基半乳糖对小鼠肝损伤试验。
【学位授予单位】:吉林大学
【学位级别】:硕士
【学位授予年份】:2004
【分类号】:R284

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【引证文献】
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【参考文献】
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7 曹煦;李创军;魏佰兴;张东明;;雷公藤叶化学成分的研究[A];中国化学会第八届天然有机化学学术研讨会论文集[C];2010年
8 周月琴;杨晓彤;杨庆尧;;灵芝三萜的药理活性研究进展[A];首届海峡两岸食(药)用菌学术研讨会论文集[C];2005年
9 汪德清;田亚平;宋淑珍;王玲;;黄芪总黄酮抗突变作用的实验研究[A];第六届全国自由基生物学与自由基医学学术会议和海峡两岸自由基生物学与自由基医学学术会议论文集[C];2004年
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2 殷翔;丁香叶提取物贴片成型工艺及质量控制研究[D];黑龙江中医药大学;2010年
3 程再功;双黄连系列制剂中连翘有效成分的定性定量及口服液指纹图谱研究[D];黑龙江中医药大学;2010年
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5 阴旗俊;龙胆叶枯病的研究[D];黑龙江中医药大学;2010年
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9 林燕如;金毛狗脊叶黄酮提取、纯化和抗氧化性研究[D];南昌大学;2010年
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【同被引文献】
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中国硕士学位论文全文数据库 前6条
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【二级引证文献】
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3 史俊燕;首乌藤黄酮的提取、分离纯化及生物活性研究[D];陕西师范大学;2010年
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4 赵明;王金兰;唐万侠;白丽明;董丽巍;章钢峰;郭华强;张树军;;紫丁香化学成分研究[A];2009年中国药学大会暨第九届中国药师周论文集[C];2009年
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7 明军;顾万春;;紫丁香天然群体遗传多样性的AFLP分析[A];中国园艺学会第十届会员代表大会暨学术讨论会论文集[C];2005年
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10 代巍;郭小平;王晓宁;彭海燕;史晓丽;;G101北京段公路绿化的固碳释氧研究[A];全国公路生态绿化理论与技术研讨会论文集[C];2009年
中国重要报纸全文数据库 前10条
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2 本报记者 汪名立;“紫丁香种子”有多少要多少[N];新农村商报;2010年
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4 刘晓华;冬季到札幌来滑雪[N];大连日报;2008年
5 记者 于少华;营口海事局为“紫丁香”安全航行服务[N];营口日报;2009年
6 ;“紫丁香”——扬冠怒放的教育之花[N];河北经济日报;2008年
7 证券时报记者 刘思辰;广宇集团整合资产增加现金流[N];证券时报;2008年
8 ;风格二 优雅幻想[N];中国服饰报;2010年
9 兑宝峰;清香素雅的丁香花[N];中国花卉报;2005年
10 记者 李君娜;上海大学生电视节闭幕[N];解放日报;2010年
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1 王海燕;呼和浩特市10种主要园林树木生理生态特性与生态效益研究[D];内蒙古农业大学;2009年
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4 何淼;东北地区丁香属植物分子系统学研究[D];东北林业大学;2007年
5 孙维广;复方救必应制剂化学体系及新剂型研究[D];广州中医药大学;2008年
6 宋玉珍;微生物肥料在松嫩平原盐碱地造林中的应用研究[D];东北林业大学;2009年
7 王键;棉秆制浆漂白新工艺及其机理的研究[D];华南理工大学;2006年
8 金山;宁夏贺兰山国家级自然保护区植物多样性及其保护研究[D];北京林业大学;2009年
9 梁倩;北美香柏、野葛花、丹参花化学成分的研究[D];西北农林科技大学;2011年
中国硕士学位论文全文数据库 前10条
1 魏征骥;紫丁香化学成分及其生物活性的研究[D];吉林大学;2004年
2 安勇;哈尔滨市紫丁香“绿量”的研究[D];东北林业大学;2003年
3 张勇;紫丁香甙的测定及其降血脂、增强免疫力的研究[D];吉林大学;2004年
4 赵婷;紫丁香蘑菌丝体培养特性及人工驯化栽培研究[D];延边大学;2010年
5 张姝媛;丁香属两种植物花芽分化形态发育及其生理基础的研究[D];内蒙古农业大学;2008年
6 王振猛;松嫩平原三种耐盐植物结构比较研究[D];东北师范大学;2006年
7 郭二辉;城市环境中不同土壤氮素和水分对紫丁香及火炬树的光合特性影响[D];河南农业大学;2009年
8 刘辉;东北三省春季赏花旅游资源分析[D];东北师范大学;2006年
9 左轶璆;紫丁香、珍珠梅、榆叶梅光合及水分生理生态特性的研究[D];内蒙古农业大学;2008年
10 刘健;常用园林植物蒸腾耗水特性及生态效应研究[D];河北农业大学;2007年
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