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基于横向氢键的棒状分子的设计、合成与自组织行为研究

庞冬梅  
【摘要】:本工作设计并合成了五个系列十一个化合物,系统研究了分子结构(取代基长度、连接基数目、末端取代基类型)对分子自组织行为的影响,目的在于揭示自组织行为的分子结构本质。结果表明: Cn-NO_2(n=3,6,12,16)、Cn-Ph (n =12, 16)及E16-NO_2 均形成Sm A1 相,Cn-NH_2(n=12,16)均形成Sm C 相;横向分子间氢键有利于Sm A 相的稳定,在Cn 系列化合物中,吸电子取代基的存在对于液晶相稳定性起重要作用。 研究了C6-NO_2、C16-Ph 和C6-NH_2在溶剂场中的自组织行为。C6-NO_2在氯仿中可形成凝胶,在凝胶状态下,C6-NO_2分子间存在N-H 与C=O 的分子间氢键,形成了与Sm A1相相似的层状排列,并进一步堆砌成直径约50nm的纤维。FT-IR 研究表明,N-H 与C=O 的分子间氢键是C6-NO_2凝胶形成的驱动力;C6-NO_2凝胶表现出荧光增强现象,我们认为是由于形成了J-聚集体和聚集诱导的平面化所致。C16-Ph 在苯和1,2-二氯乙烷中均可形成凝胶。在凝胶状态下,C16-Ph 分子间形成了N-H 与C=O 的分子间氢键,聚集成纤维束或片状聚集体,在聚集体中形成了高度有序的层状结构。C6-NH_2在1, 2-二氯乙烷中自组织形成了均匀的直径约2~8μm 的小棒。


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