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《吉林大学》 2005年
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醌式中间体的反应活性和稳定化及其应用

唐杰丛  
【摘要】:在过去的几十年里,对二亚甲基苯醌和它的衍生物独特的结构和高的反应活性引起了有机和量子学家的极大兴趣,并被广泛应用于有机化合物和聚合物的合成、材料科学、富勒烯化学、电化学等很多领域。 本论文利用活性醌式中间体高的反应活性和其自由基聚合机理,实现了醌式活性中间体和传统烯烃的共聚,研究了该共聚反应的聚合特性和聚合机理,发现在该共聚反应中,活性中间体不仅是共聚的引发剂,而且作为共聚单体参加了共聚;利用该共聚反应合成了系列PPV 类的共轭/非共轭共聚物。和对应的PPV 类均聚物相比,得到的共聚物不仅溶解性明显改善,而且发光颜色有明显的蓝移现象;共聚物的组成、结构和发光性质可以通过改变共聚单体的投料比来进行调节。和通常的改善PPV 类聚合物的溶解性和发光性质的合成方法相比,这种共聚合方法具有合成方法简单,共聚物溶解性好和发光颜色可方便调控的特点。 醌式中间体和水溶性烯烃共聚合成得到的共轭/非共轭共聚物具有两亲性,这种两亲性的共聚物具有超分子自组装性质,可以在选择性溶剂中形成具有核-壳结构的纳米微粒或多相分离的纳米结构,可以用于制备共轭聚合物纳米结构材料。我们还制备了以聚2, 5-二甲氧基苯撑乙烯/聚苯乙烯共聚物和聚联苯撑乙烯/聚苯乙烯共聚物作为发光层的电致发光器件,并研究了它们的发光性质。 本论文还将以缺电子型芳香环噁二唑为中心的醌式中间体引入到大的π共轭体系中,实现了稳定醌式中间体,并将其反应活性转化成光电活性的目的。设计和合成了系列以噁二唑环为中心,噁二唑环两侧带有不同芳香基团的醌式共轭化合物和聚合物,研究了它们结构与反应活性和稳定性的关系。通过在噁二唑醌式中间体两侧引入具有空阻效应和稳定作用的叔丁基苯基团,可以得到稳定的噁二唑醌式共轭化合物。这种稳定的噁二唑醌式共轭化合物不仅具有高的电子离域能力和窄的能带,而且还显示出独特的光电性质,可以用作红色电致发光材料。我们制备了该醌式化合物掺杂于AlQ3中的电致发光器件并研究了其发光性质。通过α,α’位置的脱氢氧化合成以缺电子型噁二唑环为中心的醌式共轭化合物和聚合物的合成方法,为合成具有醌式结构的化合物和聚合物提供了一种新的通用的方法。这种噁二唑醌式共轭化合物和聚合物的合成不仅拓展了醌式化合物和聚合物的范围,而且它们具有以往醌式化合物所不具有的独特的光电性质。
【学位授予单位】:吉林大学
【学位级别】:博士
【学位授予年份】:2005
【分类号】:O631.5

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