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具有聚集诱导荧光增强的小分子有机凝胶的构筑及其光学性质研究

陈国军  
【摘要】: 本论文设计合成了一系列具有聚集诱导荧光增强性质的小分子有机凝胶剂,并详细地研究了其在有机溶剂中的自组装及光学性质,取得如下创新性结果: 合成了一系列香豆素衍生物,并研究了它们的自组装性质。发现含有三个十六烷氧基的香豆素衍生物是一个很好的凝胶剂,在甲苯凝胶相中,分子是通过双分子柱状堆积形成一维结构,进而缠绕成三维网络结构。分子在聚集后显示了荧光增强的现象。另外,可以通过香豆素单元的[2+2]环加成反应调控凝胶的光学性质。 合成了胆固醇取代的双水杨醛Schiff碱衍生物,并研究了分子的凝胶性质,发现只有两个水杨醛Schiff碱基团之间的间隔基是二苯甲基的化合物具有较强的成凝胶能力,并得到螺旋状凝胶纤维。特别地,基于该化合物的有机凝胶的荧光发射强度是相同浓度下溶液的荧光发射强度的1000倍以上,我们认为这种聚集诱导的荧光增强现象是由于在凝胶相中分子通过π-π相互作用形成J-聚集体和分子运动受到限制导致的;同时由于Schiff碱能发生光致顺反异构化,所以在凝胶相中具有光致变色性质。 合成了一系列长碳链取代的双水杨醛Schiff碱衍生物,研究了分子的凝胶性质,发现与胆固醇取代的双水杨醛Schiff碱衍生物相比,其成凝胶能力明显下降。从干凝胶的扫描电镜发现,此种凝胶剂在凝胶状态下形成了棒状纤维。荧光光谱显示,有机凝胶发出很强的荧光,而相同浓度下溶液几乎不发光。 合成了苯乙烯基吡啶衍生物,将其与带有不同数目和不同长度烷基链取代的苯甲酸衍生物作用,获得了二元有机凝胶体系。发现凝胶的发射强度是同浓度溶液的10倍左右。这种通过简单的自组装控制合成聚集诱导荧光增强的有机凝胶的方法为制备功能化有机凝胶提供了简单易行的途径。


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