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《长春理工大学》 2011年
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基于离子液枝载技术的β1,6-葡聚寡糖的合成

谭艳红  
【摘要】:寡糖的分子结构复杂,它的合成需要繁杂的反应步骤和高度的实验技巧,糖链的难以获得,严重制约着糖生物学的发展和糖类药物的开发。本文以建立一种方便快捷、普适性高的寡糖合成新方法为目标,将“离子液枝载合成”技术应用于糖苷化反应中,实现“均相反应”和“异相分离”,以简化传统寡糖液相合成方法中繁琐的分离工作,提高合成效率。 本文以D-(+)-葡萄糖为原料,采用正交保护以及官能团的保护与脱保护策略,合成一系列葡萄糖供体。又以N-甲基咪唑为对象,合成了带有对羟基苯甲醇易离去基团的离子液受体。并探索了实验的最佳条件即:无水无氧,TMSOTf为催化剂,反应温度为-20℃。以及1 H-NMR表征结构,确定了产率最高,6-位最易离去的葡萄糖供体即:三氯乙酰亚胺酯基6-氧-乙酰基-2,3.4-三-氧-苄基-α-D-吡喃葡萄糖。最后在上述偶联条件下完成糖苷化反应,生成离子液枝载的β1.6-葡聚寡糖。
【学位授予单位】:长春理工大学
【学位级别】:硕士
【学位授予年份】:2011
【分类号】:O621.3

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