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《长春工业大学》 2012年
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含双活性官能团有机光致变色化合物螺噁嗪的合成及反应机理研究

黄广诚  
【摘要】:随着人们对光致变色材料认识的加深,认识到光致变色材料在存储、防伪、可擦写光盘等方面的巨大应用潜力,近年来合成了许许多多的有机光致变色化合物,其中螺嗯嗪以光响应速度快、抗疲劳性好的优点,关注螺噁嗪类的化合物研究者也越来越多。 本文合成了三种均未见相关文献报道的含双活性官能团的螺噁嗪类光致变色化合物,即SO-1:N-乙基-3,3-二甲基-5-羧基-9’-羟基螺吲哚啉-2,3’-[3H]萘并[2,1-b][1,4]噁嗪;SO-2:N-烯丙基-3,3,5-三甲基-9’-羟基螺吲哚啉-2,3’-[3H]萘并[2,1-b][1,4]嗯嗪;SO-3:N-羧乙基-3,3二甲基-9’-羟基螺吲哚啉-2,3-[3H]萘并[2,1-b][1,4]噁嗪;其中采用价格相对便宜的对氨基苯甲酸通过重氮化,还原,酸析,中和,合成了价格昂贵的对羧基苯肼,使得合成过程的成本大大降低。其中SO-2,SO-3采用了两种的合成方法合成其吲哚环,一种是常见的Fischer吲哚的合成方法,用毒性比较大的苯肼或是苯肼的衍生物和3-甲基-2丁酮在浓硫酸作为脱水剂的条件下反应所得,一种是Bishler-Mohlau Indole Synthesis的方法,该方法用的是苯胺和3-溴3-甲基-2-丁酮直接合成。三种化合物都用了不同的方法进行了对比合成,并讨论了反应过程的影响因素,进行了一定程度的优化合成。 三种化合物都采用红外光谱、氢核磁共振等手段对化合物进行了详细的表征,且三种化合物都表现出了良好的光致变色性能。
【学位授予单位】:长春工业大学
【学位级别】:硕士
【学位授予年份】:2012
【分类号】:O626

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【参考文献】
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