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《哈尔滨工业大学》 2015年
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基于有机离子对的不对称加成反应研究

包礼渊  
【摘要】:手性季鏻盐催化是实现不对称相转移催化的重要手段之一,近些年越来越受有机化学家的关注,已成功应用于手性的β-硝基醇类化合物、β-硝基胺类化合物、α-羟基膦酸衍生物和全(杂)季碳化合物的不对称合成中。在季鏻盐催化剂中,手性源是构建手性环境的核心结构,目前代表性手性源主要来自于轴手性的联萘酚衍生物、手性乙二胺衍生物和手性氨基酸衍生物。本文以轴手性二胺为起始原料,探索了芳基取代螺环二胺和芳基取代H8联萘胺的合成及相关季鏻盐催化剂的制备方法,并将获得的催化剂应用在不对称加成反应研究中。以间甲氧基苯甲醛和丙酮为起始原料,经过6步反应得到消旋螺环二酚,随后以N-苄基辛可尼丁氯化物为拆分试剂,采用包结拆分方式得到了光学纯的螺环二酚,再通过转化为-OTf基团、Buchwald-Hartwig偶联、还原脱苄基等步骤合成了光学纯的螺环二胺,此外,根据逆合成分析探索了四种把取代轴手性二醇转化为芳基取代轴手性二胺的方法。同时,以联萘胺为起始原料,经过还原氢化、邻位卤化和Suzuki偶联合成了3,3′-二芳基取代的H8联萘胺。以螺环二胺为原料实现了季鏻盐催化剂的制备,并将该催化剂应用于未见同类型催化方式报道的亚磷酸二乙酯对醛亚胺的不对称Pudovik加成反应和丙二腈对查尔酮的不对称Michael加成反应研究中,取得了很好的化学收率。本文合成了一种新型的季鏻盐催化剂,并将其用于两种类型的不对称加成反应中,为丰富季鏻盐手性骨架类型以及寻找更高效的催化剂奠定了基础。
【学位授予单位】:哈尔滨工业大学
【学位级别】:硕士
【学位授予年份】:2015
【分类号】:O621.256.7

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【参考文献】
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