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《燕山大学》 2016年
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环境稳定的苝酰亚胺自由基阴离子盐的设计合成及性能研究

何恩方  
【摘要】:苝酰亚胺自由基相对于本征态苝酰亚胺具有近红外吸收、高的光热转化效率、高电子迁移率等优点,在有机电子器件等领域具有潜在的应用价值。但是苝酰亚胺自由基阴离子易与溶剂、氧气等发生反应,环境稳定的苝酰亚胺自由基阴离子的制备一直是科学难题。本文首次采用无机碱作为还原剂,合成了高纯度的环境稳定的N,N’-二异辛基-1,7-对五氟苯氧基-3,4,9,10-苝酰亚胺自由基阴离子盐。利用红外吸收光谱、荧光光谱、~1H核磁、~(13)C核磁、顺磁共振、光电化学光谱确定了自由基的结构;探讨了温度、溶剂等条件对苝酰亚胺自由基离子盐产率的影响;并利用紫外吸收光谱法研究了空气、酸-碱、金属离子对自由基离子盐稳定性的影响。其次,合成了一系列苝酰亚胺(N,N’-二异辛基-3,4,9,10-苝酰亚胺;N,N’-二异辛基-1,7-二溴-3,4,9,10-苝酰亚胺;N,N’-二异辛基-1,7-二对叔丁基苯氧基-3,4,9,10-苝酰亚胺;N,N’-二异辛基-1,7-二对羟基吡啶-3,4,9,10-苝酰亚胺)的自由基;研究了湾位不同的(吸电子/给电子)取代基对苝酰亚胺还原电位、自由基阴离子盐制备、空气稳定性、金属离子敏感性的影响。结果表明:湾位有机吸电子取代基能够使苝酰亚胺的还原电位向正电位方向移动,有利于苝酰亚胺自由基阴离子盐的生成和对氧化性金属离子的响应灵敏度;湾位有机给电子取代基能够使苝酰亚胺的还原电位向负电位方向移动,有利于苝酰亚胺自由基阴离子盐的稳定存在。此外,在富电子氧化石墨烯和有机碱催化作用成功地制备了氧化石墨烯/-N,N’-二异辛基-1-溴-7-五氟苯氧基-苝酰亚胺自由基;此杂化材料在空气中和酸碱溶液中具有很好的稳定性,并具有溶剂变色、氧化性金属离子敏感性、提高的电荷迁移率。
【学位授予单位】:燕山大学
【学位级别】:硕士
【学位授予年份】:2016
【分类号】:O621.3

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