收藏本站
《哈尔滨工程大学》 2011年
收藏 | 手机打开
二维码
手机客户端打开本文

联萘酚与氨基酸及其衍生物分子印迹聚合物的制备及手性分离

佟飞  
【摘要】:分子印迹聚合物(Molecularly Imprinted Polymers, MIPs)是一种具有分子识别特性的新型高分子材料,近些年来发展非常迅速。在本文综述部分主要介绍了分子印迹技术(Molecular Imprinting Technology, MIT)的基本理论、制备技术及其应用研究进展,在此基础之上制备了具有较高识别能力的1,1’-联-2-萘酚(1,1'-bi-2-naphthol, BINOL,简称联萘酚)、L-苯丙氨酸(L-Phenylalanine, L-Phe)及氨基酸衍生物的MIPs,并对其手性分离性能进行了研究,具体研究内容如下: 1.制备了以(R)-(+)-1,1’-联-2-萘酚(R-BINOL)为模板分子的MIPs并将其应用在HPLC固定相用于RS-BINOL的拆分,分离因子为1.96。利用核磁共振氢谱(1H NMR)研究了功能单体与模板分子的作用方式和强度;采用扫描电镜(SEM)从微观形貌上对这种特异性作了分析;利用热重分析(TG)、溶胀测定和孔径分析等分析方法对MIPs的结构和物理性能进行了表征。应用高效液相色谱对其手性拆分性能进行了评估,并对色谱分离的条件,如流速、流动相、进样量和柱温等进行了探讨。采用前沿色谱模型对手性拆分机理进行了研究,结果表明:印迹分子R-BINOL的离解常数(3.28mmol/L)要小于非印迹分子(S)-(-)-1,1’-联-2-萘酚(S-BINOL)的离解常数(12.18mmol/L)。最后通过手性拆分的热力学过程获得了相应的热力学参数,并讨论MIPs的手性拆分机理。 2.以丙烯酰胺(AM)为功能单体,L-Phe为模板分子,乙二醇二甲基丙烯酸酯(EDMA)为交联剂,采用紫外光引发的聚合方法合成了L-Phe的MIPs。通过吸附试验研究确定了功能单体的种类。MIPs对底物的吸附实验分析结果表明:MIPs对L-Phe具有很好的识别性。MIPs吸附热力学研究表明,模板分子L-Phe与MIPs手性识别基团之间的吸附过程可以用Langmuir等温吸附模型进行描述,吸附热力学参数为:ΔH= 3.75kJ/mol,ΔS=28.27J/(mol·K),ΔG298.15=-4.67kJ/mol,表观活化能为3.75kJ/mol。 3.合成了以Fmoc-D-Trp等7种氨基酸衍生物为模板分子的MIPs,并在高效液相色谱上对其特异性选择性能进行了评价。研究结果表明,当使用乙腈为溶剂时,以AM为功能单体的MIPs表现出很好的手性识别特性。色谱评价结果表明:MIPs能够有效的分离外消旋氨基酸衍生物,分离因子最高可达2.86。研究了不同氨基酸衍生物在印迹聚合物上的交叉选择性,结果可以推测,氨基酸及其衍生部位均参与了印迹过程。
【学位授予单位】:哈尔滨工程大学
【学位级别】:硕士
【学位授予年份】:2011
【分类号】:O631.3

【参考文献】
中国期刊全文数据库 前10条
1 郭洪声,何锡文,周杰,梁宏;药物氟哌酸分子模板聚合物的分子识别特性[J];分析化学;2001年02期
2 赖家平,何锡文,郭洪声,梁宏;分子印迹技术的回顾、现状与展望[J];分析化学;2001年07期
3 姜吉刚,任建成,许丽晓,王怀友;分子印迹聚合物拆分消旋体酮洛芬[J];分析试验室;2004年03期
4 殷钢,詹劲,刘铮,袁乃驹;羟基磷灰石对牛血清白蛋白的吸附特性研究[J];高等学校化学学报;2001年05期
5 周杰,何锡文,杨万龙,史慧明;利凡诺分子模板聚合物的吸附与识别特性研究[J];高等学校化学学报;1998年09期
6 杨座国,许振良;紫外光聚合法制备L-DBTA手性分子印迹聚合物的研究 Ⅰ.紫外光聚合制备条件[J];功能高分子学报;2005年01期
7 刘敏敏;;分子印迹聚合物的分子设计及优化[J];河北化工;2008年07期
8 杨座国,许振良;热聚合法制备二苯甲酰-L-酒石酸手性分子印迹聚合物 Ⅱ.识别性能及其热力学表征[J];华东理工大学学报(自然科学版);2005年05期
9 郭天瑛,张丽影,郝广杰,宋谋道,张邦华;氨基酸衍生物手性分离分子印迹聚合物[J];化学进展;2004年04期
10 陆国元;有机底物的分子识别[J];化学通报;1995年11期
中国博士学位论文全文数据库 前3条
1 黄晓冬;分子印迹整体柱的制备及应用研究[D];中国科学院研究生院(大连化学物理研究所);2003年
2 雷建都;分子印迹分离技术[D];北京化工大学;2002年
3 欧俊杰;新型分子印迹整体柱的制备和应用[D];中国科学院研究生院(大连化学物理研究所);2007年
中国硕士学位论文全文数据库 前1条
1 张宇辉;新型分子印迹聚合物制备方法的研究及其分子识别应用[D];清华大学;2003年
【共引文献】
中国期刊全文数据库 前10条
1 汪君;周围;燕娜;;多壁碳纳米管表面邻二氯苯分子印迹聚合物材料的制备[J];安徽农业科学;2011年10期
2 夏晶;张宏瑞;;紫外线吸收剂分子印迹聚合物的制备及其性能评价[J];现代农业科技;2011年06期
3 苏蕾;吴根华;汪竹青;;Cu(Ⅱ)离子印迹聚合物微球制备及其性能[J];安庆师范学院学报(自然科学版);2010年01期
4 张文龙,李永绣,刘燕燕,蒋柏泉;微波辐射下球形方解石聚晶的原位表面化学改性[J];表面技术;2005年03期
5 黄振宇;;分子烙印聚合物的制备及研究进展[J];承德民族师专学报;2006年02期
6 胡茂从;钟顺和;;TiO_2/羟基磷灰石的结构及其光催化降解醛类的性能[J];催化学报;2006年12期
7 邓迟;翁杰;周绍兵;卢雄;汪建新;冯波;屈树新;李孝红;;羟基磷灰石表面吸附性能的研究综述[J];材料导报;2007年09期
8 戎非,李萍,袁春伟;帕珠沙星分子印迹聚合物结合特性[J];东南大学学报(自然科学版);2005年05期
9 罗云敬,郭忠先,李天剑,沈含熙;液晶态分子在分析化学中的应用进展[J];分析化学;1998年07期
10 郭洪声,何锡文;药物头孢氨苄分子模板聚合物水中结合性质的研究[J];分析化学;2000年10期
中国重要会议论文全文数据库 前6条
1 叶芝祥;何琴;李薇;;分子印迹-流动注射分子荧光法测定水中苯酚[A];2011中国环境科学学会学术年会论文集(第四卷)[C];2011年
2 王虎;刘吉平;杨荣华;;分子印迹技术在硝酸酯检测中的应用[A];全国危险物质与安全应急技术研讨会论文集(上)[C];2011年
3 牛卫芬;吕九如;;分子印迹-后化学发光分析法测定盐酸氯丙嗪[A];第八届全国发光分析暨动力学分析学术研讨会论文集[C];2005年
4 雷同;胡安民;李明;常程康;凌惠琴;毛大立;;掺杂铕、铈离子对HAp/TiO_2复合光催化材料的影响[A];中国稀土学会第一届青年学术会议论文集[C];2005年
5 戎非;李萍;袁春伟;;帕珠沙星分子印迹聚合物的制备及结合特性研究[A];2004年材料科学与工程新进展[C];2004年
6 杨座国;许振良;;紫外光聚合制备L-DBTA手性分子印迹聚合物性能的研究[A];第四届全国高聚物分子表征学术讨论会论文集[C];2004年
中国博士学位论文全文数据库 前10条
1 宋兴良;分子印迹固相萃取材料的制备及应用研究[D];中国海洋大学;2010年
2 周文辉;分子印迹材料在海洋及食品污染物检测中的应用[D];中国海洋大学;2010年
3 曲平;分子印迹微流控手性分离研究[D];南京大学;2010年
4 王欣梅;大肠杆菌f2噬菌体分子印迹膜的制备、评价和应用[D];华中科技大学;2011年
5 刘含茂;中药活性成分分子印迹聚合物的制备、识别机理与应用研究[D];湖南大学;2009年
6 齐莉;手性配体交换毛细管电泳方法发展及酶反应动力学的研究[D];河北大学;2011年
7 孙炎;手性超分组装结构及其手性分离材料的研究[D];华中科技大学;2011年
8 马秀玲;柚皮苷分子印迹聚合物的制备及其水相识别[D];福建师范大学;2011年
9 曾庆斌;基于金属卟啉的分子印迹聚合物研究[D];浙江大学;2011年
10 周雷激;基于多通道光纤模式滤光检测的新型化学与生物传感理论与应用研究[D];湖南大学;2002年
中国硕士学位论文全文数据库 前10条
1 刘勇;芳香炔醇的合成及其与硝基爆炸物的荧光猝灭效应研究[D];中国工程物理研究院;2010年
2 柳絮飞;两种苯磺隆分子印迹聚合物膜的制备及其性能研究[D];山东农业大学;2010年
3 邹斐飞;磁性印迹吸附材料选择性去除水中氯酚污染物[D];大连理工大学;2010年
4 银珍红;2,4-D、柚皮素、防落素分子印迹聚合物的制备及应用[D];湘潭大学;2010年
5 李兆敏;环丙沙星、烟嘧磺隆分子印迹聚合物的制备、表征及应用[D];湘潭大学;2010年
6 任红英;纳米Si-HAP分离富集—原子吸收法测定痕量铅、铬、镉的研究与应用[D];湘潭大学;2010年
7 高燕哺;喹喏酮类分子印迹聚合物微球的制备及选择吸附性能研究[D];河南师范大学;2010年
8 洪美花;分子印迹聚合物微球的制备及特性评价[D];青海师范大学;2010年
9 王婧;用于药物成分分离的分子印迹聚合物微球的制备、性能及其检测应用研究[D];青海师范大学;2010年
10 王瑜;利用分子印迹技术从天然产物中提取极性有效成分[D];华东理工大学;2011年
【二级参考文献】
中国期刊全文数据库 前10条
1 孟子晖,王清海,朱道乾,周良模;分子烙印法在手性分离中的应用[J];分析化学;1997年03期
2 周杰,韩红岩,何锡文,史慧明;固相萃取法对微量药物的选择性富集和直接测定[J];分析化学;1999年01期
3 刘勤,周永新,刘荫棠;分子烙印传感器的研究进展[J];分析化学;1999年11期
4 孟子晖,周良模,王进防,王清海,朱道乾;分子烙印聚合物的结构表征及手性拆分中的热力学研究[J];分析化学;2000年08期
5 郭洪声,何锡文,周杰,梁宏;药物氟哌酸分子模板聚合物的分子识别特性[J];分析化学;2001年02期
6 赖家平,何锡文,郭洪声,梁宏;分子印迹技术的回顾、现状与展望[J];分析化学;2001年07期
7 颜流水,王宗花,罗国安,王义明;分子印迹毛细管整体柱液相色谱法测定咖啡因[J];分析化学;2004年02期
8 郭洪声,何锡文,李一峻,邓昌辉;药物扑热息痛分子模板聚合物的选择性富集与识别特性研究[J];高等学校化学学报;2000年03期
9 王进防,周良模,刘学良,王清海,朱道乾;分子烙印手性固定相分离过程热力学研究[J];高等学校化学学报;2000年06期
10 殷钢,詹劲,刘铮,袁乃驹;羟基磷灰石对牛血清白蛋白的吸附特性研究[J];高等学校化学学报;2001年05期
中国知网广告投放
 快捷付款方式  订购知网充值卡  订购热线  帮助中心
  • 400-819-9993
  • 010-62791813
  • 010-62985026