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《东北林业大学》 2013年
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β-蜕皮激素衍生物的合成及生物活性检测

陈丽秋  
【摘要】:本文以β-蜕皮激素作为研究对象。首先,对β-蜕皮激素的多羟基位点进行化学修饰,获得3个异丙叉化产物,经过MS、1HNMR表征分子结构证实这三种衍生物分别为:20-ECD 2,3:20,22-diacetonide、20-ECD 20,22-diacetonide 和 20-ECD 2,3-diacetonide;通过正交实验验证β-蜕皮激素邻位羟基异丙叉化反应的最适催化剂和分离β-蜕皮激素衍生物的最佳流动相。结果表明:与磷钼酸比较,对甲基苯磺酸吡啶盐是获得β-蜕皮激素异丙叉化衍生物的最佳催化剂;薄层层析实验证实分离β-蜕皮激素及衍生物的最佳流动相为氯仿和甲醇,氯仿:甲醇(8:1)分离得到20-ECD 2,3:20:22-diacetonide;氯仿:甲醇(4:1)分离得到 20-ECD 20:22-diacetonide;氯仿:甲醇(2:1)分离得到 20-ECD 2,3-diacetonide。其次,通过生理生化反应与16S rDNA基因序列同源性分析分离、鉴定出3株乳酸菌,分别为:德氏乳杆菌乳亚种(L.delbrueckiisubsp.lactis)、植物乳杆菌(L.plantarum)和干酪菌乳杆菌类干酪亚种(L.paracaseisubsp.paracasei)。以这三株乳酸菌和大肠杆菌DH5α作为供试细菌,采用牛津杯法和平板计数法检测浓度梯度分别为1mg/L、10mg/L、100mg/L的β-蜕皮激素及其衍生物对细菌生长的影响。牛津杯法检测结果表明:在1mg/L~100mg/L浓度范围内,β-蜕皮激素及其衍生物对乳酸菌和大肠杆菌不产生抑菌圈;平板计数法结果表明:β-蜕皮激素及其衍生物处理的乳酸菌和大肠杆菌培养液,通过平板计数法测得德氏乳杆菌乳亚种细菌数量范围在6.2~7.5×105cfu/mL、干酪乳杆菌类干酪亚种细菌数量范围在1.7~2.7×106 cfu/mL、植物乳杆菌细菌数量范围在8.4~9.2×105cfu/L、大肠杆菌细菌数量范围在1.5~2.2×106cfu/mL,与对照相比较细菌数量基本不变,由此证实β-蜕皮激素及其衍生物即不能抑制也不能促进乳酸菌和大肠杆菌生长。由此,进一步证明了 β-蜕皮激素及其衍生物在发挥杀虫活性的浓度范围内,对微生物的生长没有影响。再次,以sf9作为供试细胞,用浓度为0.1mg/L、1mg/L、10mg/L、100mg/L的β-蜕皮激素及其衍生物处理sf9细胞,倒置显微镜观察细胞形态特征变化,MTT法检测β-蜕皮激素及其衍生物处理sf9细胞12h、24h以及更换新培养基6h后细胞的OD,利用生长抑制率公式计算出生长抑制率。其中20-ECD的抑制作用最明显,抑制率25%,20-ECD 2,3:20,22-diacetonide 的抑制作用不明显,20-ECD 2,3-diacetonide 比 20-ECD 20,22-diacetonide的抑制作用明显,分析生长抑制率与浓度和处理时间的关系,得出抑制率与时间和浓度呈正向关系。此外,根据本实验的现象和结果,进一步分析β-蜕皮激素及其衍生物的生物学活性及发挥生物学活性的构象特征。
【学位授予单位】:东北林业大学
【学位级别】:硕士
【学位授予年份】:2013
【分类号】:TQ458

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