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苦碟子化学成分的分离及结构修饰

杨湛  
【摘要】:通过柱层析、高压液相色谱等分离方法,从干燥的苦碟子根部和地上部分分离得到的11个单体化合物,依据理化性质及波谱技术鉴定它们的结构分别:3-羟基-1(10),3-愈创木二烯-12,6-内酯-2-酮(1), Sonchifoliasolid B (2),3-羟基-11-H-1(10),3-愈创木二烯-12,6-内酯-2-酮(3),3-羟基-1(10),11(13),3-愈创木三烯-12,6-内酯-2-酮(4),咖啡酸(5),3,4-二羟基苯甲酸(6),15-羟基-1(10),11(13),3-愈创木三烯-12,6-内酯-2酮(7),Sonchifoliasolid D (8), Sonchifoliasolid A (9),4,8-(3′-甲氧基,4′-羟基)-二苯基-2,6-二羟基-双四氢呋喃木质素(10),(+)-丁香树脂酚(11)。其中,化合物5,6,10,11为首次从该植物中分离得到。 Sonchifoliasolid A是苦碟子根部和地上部分中的主要成分,分别采用水煮提取和乙醇浸泡提取两种方法,对从苦碟子根部中分离提纯Sonchifoliasolid A的方法进行研究的结果表明,醇提法正丁醇提取物较水提法分离简单,醇提法比水提法获得Sonchifoliasolid A的收率高,且分离容易,因此大量制备Sonchifoliasolid A宜选择醇提法。 为了制备Sonchifoliasolid A的苷元用于该类化合物结构修饰的原料,通过酸解、酶解等多种反应研究的结果,使用β-葡聚糖酶对Sonchifoliasolid A进行酶解反应,可以高收率(最高94.7%)地制得苷元。 为了研究苦碟子中倍半萜内酯类化合物结构与活性的关系,通过对多种苦碟子苦素类化合物的抗肿瘤活性研究的结果表明:Sonchifoliasolid A不显活性,但其苷元具有较强的抗肿瘤活性;该类愈创木烷型倍半萜内酯类化合物在结构上,2-位对活性影响不大;12,6-内酯环对活性的贡献较大,开环后活性降低;9-位取代对活性存在影响,其结果与取代基的亲水-疏水平衡有关。


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