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《复旦大学》 2004年
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山豆根和苦参化学成分的比较研究

丁佩兰  
【摘要】:山豆根和苦参均为豆科槐属植物来源的常用中药,其中山豆根为越南槐 Sophora tonkinensis Gapnep. 的干燥根及根茎,苦参为苦参 Sophora flavescens Ait.的干燥根。两者药用部位相仿,而且成分相似,都含有喹诺里西啶类生物 碱、异戊烯基类黄酮和齐墩果烯型三萜等成分,但两种药材的临床应用却有 明显不同,山豆根主要用于治疗咽喉疾病,而苦参主要用于皮肤病和妇科疾 病的治疗。另外,在药材的质量标准方面,山豆根和苦参都以苦参碱型生物 碱(苦参碱、氧化苦参碱或槐定碱)作为定性指标缺乏专属性,且苦参药材 仅以含量相对较小的苦参碱为质控指标,不尽合理。为了阐明山豆根和苦参 药材的化学组成差异,以完善山豆根和苦参药材的质量标准并为两者药效物 质基础的阐明奠定基础,同时也为了寻找新的抗病毒活性成分,以更好地利 用槐属药用植物资源,本文采用天然药化和分析化学等手段对山豆根和苦参 的化学成分进行了系统地比较研究,建立了其有效部位的 HPLC 指纹图谱, 并对不同来源药材的多种有效成分进行了含量测定,同时结合国家“九五” 攻关课题的要求对山豆根的化学对照品进行了研究。 一、山豆根和苦参的化学成分 1、 山豆根的化学成分:采用柱层析和制备薄层色谱等方法从山豆根(Sophora tonkinensis Gapnep.)的生物碱部位分离得到 10 个化合物,从其乙醇提取 物的乙醚萃取部位分离得到 22 个化合物。经波谱学分析以及与对照品比 较的方法,鉴定了其中的 30 个化合物,它们分别是:生物碱类成分(+)- 苦参碱(T1)、(+)-氧化苦参碱(T2)、(+)-槐花醇(T3)、(-)-14β-羟基苦 参碱(T4)、(-)-14β-羟基氧化苦参碱(T5)、(-)-槐果碱(T6)、(-)-5α-羟 基槐果碱(T7)、(-)-金雀花碱(T8)和 (-)-N-甲基金雀花碱(T9),黄酮 类成分山豆根色满二氢黄酮 A(T10)、山豆根色满二氢黄酮 B(T11)、山 豆根色满二氢黄酮 C(T12)、山豆根色满二氢黄酮 D(T13)、山豆根色满 查耳酮 B(T14)、山豆根色满查耳酮 A(T15)、山豆根色满查耳酮 C(T16)、 芒柄花素(T17)、8-甲雷杜辛(T18)和(-)-三叶豆紫檀苷(T19),三萜类 i WP=7 成分(+)-羽扇豆醇(T20)和(+)-槐花二醇(T21),小分子酚性成分番石榴 酸乙酯(T22)、麦芽酚(T23)、香草酸(T24)、对羟基苯甲酸(T25)和 咖啡酸十二醇酯(T26)以及大黄素甲醚(T27)、大黄素(T28)、 flemichapparin(T29)和β-谷甾醇(T30)。其中化合物 T5、T10、T11、 T12、T13、T14 和 T16 为新化合物,化合物 T22、T23、T27 和 T28 为首 次由槐属植物中分离得到,化合物 T17、T18、T24、T25 和 T29 为首次 由该种植物中分离得到。 2、 苦参的化学成分:采用柱层析和制备薄层色谱等方法从苦参(Sophora flavescens Ait.)的生物碱部位分离得到 11 个化合物,从其乙醇提取物的 乙醚萃取部位分离得到 22 个化合物。经波谱学分析,结合单晶 X-衍射实 验,鉴定了其中的 29 个化合物,它们分别是:生物碱类成分(+)-氧化苦参 碱(F1)、(+)-别苦参碱(F2)、(-)-9α-羟基苦参碱(F3)、(-)-槐果碱(F4)、 (+)-氧化槐果碱(F5)、(+)-莱蔓碱(F6)、(-)-13,14-去氢槐定碱(F7)、 (-)-9α-羟基槐果碱(F8)、(+)-12α-羟基槐果碱(F9)和(-)-臭豆碱(F10), 黄酮类成分苦参色满二氢黄酮 B(F11)、苦参色满二氢黄酮 C(F12)、苦 参色满二氢黄酮 D(F13)、苦参色满二氢黄酮 A(F14)、苦参色满黄酮 A (F15)、苦参色满黄酮 B(F16)、苦参色满黄酮 C(F17)、5-去羟山柰素 (F18)、7,4′-二羟基-3′-甲氧基异黄酮(F19)、毛蕊异黄酮(F20)、鹰 嘴豆素甲(F21)、大豆素(F22)和芒柄花素(F23),三萜类成分大豆皂 醇 B(F24),小分子酚性成分番石榴酸二乙酯(F25)、对羟基苯甲酸乙酯 (F26)和麦芽酚(F27)以及大黄酚(F28)和β-谷甾醇(F29)。其中化 合物 F9、F11、F12、F13、F15、F16 和 F17 为新化合物,化合物 F25、 F27 和 F28 为首次由槐属植物中分离得到,化合物 F18、F19、F20、F21、 F22、F24 和 F26 为首次由该种植物中分离得到。 3、 抗病毒活性试验:对实验中分离得到的生物碱类成分进行抗乙肝病毒活性 筛选,结果表明苦参碱、氧化苦参碱、槐花醇、槐果碱、氧化槐果碱、莱 蔓碱、9α-羟基苦参碱、13,14-去氢槐定碱、12α-羟基槐果碱和金雀花碱 在 0.2μmol/mL 时,臭豆碱在 0.4μmol/mL 时对 HBsAg 的抑制率高于阳性 对照拉米呋啶(1.0μmol/mL 时抑制率为 29.6%),其中槐果碱、莱蔓碱和 13,14-去氢槐定碱抑制作用较明显,在 0.2μmol/mL 时抑制率均大于 50%。 槐果碱在 0.2μmol/mL 时对 HBeAg 亦有一定的抑制作用,抑制率为 34.6%, 和拉米呋啶相当(1.0μmol/mL 时抑制率为 35.4%)。槐果碱、氧化槐果碱、 ii WP=8 莱蔓碱和 13,14-去氢槐定碱对 HBsAg 和 HBeAg 的抑制率均较目前临床 用于治疗乙肝疾病的药物苦参碱和氧化苦参碱的相应抑制率高,值得深入 研究。 4、 部分异戊烯基黄酮类化合物的定性检测:采用 HPLC-DAD-MS 的方法对 实验中分离得到的部分异戊烯基黄酮类化合物进行了定性检测,发现本人 分离得到的具有 2,2-二甲基苯并二氢吡喃环取代的黄酮类
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