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《复旦大学》 2007年
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三种橐吾属药用植物的化学成分及其细胞毒活性

王琪  
【摘要】: 菊科橐吾属(Ligularia)植物在我国有110余种,主要分布在西北、西南和华北等地区,其中三十余种植物的根、茎、叶、花在民间长期入药,具有清热解毒、抗菌消炎、化痰止咳、活血止痛等功效。该属植物的主要成分为倍半萜和吡咯里西啶生物碱类化合物,由于二者具有多方面的生理活性,因而上世纪六十年代以来,各国科学家对分布于世界各地的近五十种该属植物进行了广泛的化学成分的研究,分离得到了300多种新化合物。 新疆分布有15个种的橐吾属植物,其中很多种作为清热解毒的草药在民间使用。我们在对新疆特色药用植物抗肿瘤活性初步筛选的研究过程中发现,分布于新疆天山山脉的大叶橐吾(L.macrophylla)和准噶尔橐吾(L.songarica)对人肿瘤细胞株MCF-7(乳腺癌)和A549(肺癌)表现出体外细胞毒活性。为了阐明其药用物质基础,同时寻找到有应用前景的抗肿瘤活性化合物,我们对上述两种橐吾属植物以及同属的分布于阿尔泰山脉的阿尔泰橐吾(L.altaica)进行了的系统的化学成分研究。 用常规的柱层析(CC)、制备薄层层析(PTLC)、重结晶等手段对其中的化学成分进行了分离,并用UV、IR、MS、~1HNMR、~(13)CNMR、DEPT、2D-NMR、CD和X-单晶衍射等光谱手段鉴定了60个化合物的结构。它们分别属于(艾里莫芬烷、愈创木烷、桉叶烷、没药烷和红没药烷)倍半萜、三萜、苯的衍生物、黄酮和脂肪酸类化合物等,其中21个为新化合物。大叶橐吾甲素(ligumacrophyllaninA)和大叶橐吾乙素(ligumacrophyllanin B)为骨架新颖的螺烷降倍半萜。 对分离得到的29个单体化合物进行了细胞毒活性评价,发现13个化合物具有活性。包括7种艾里莫芬烷倍半萜,5种没药烷型倍半萜和1种含氯原子的红没药烷型倍半萜分别对MCF-7、A549、KB(口腔上表皮细胞癌)和KBVIN(口腔上表皮细胞癌耐药株)四种细胞株表现明显的抑制作用,其中阿勒泰橐吾己素(ligualtaicasin F)活性显著(EC_(50)=0.8~3.4μg/mL)。 1.从大叶橐吾根和根茎乙醇提取物的石油醚和乙酸乙酯萃取部位共分离鉴定了30种化合物,其中9个为新化合物,12个已知化合物为首次从本种植物中分离。9个新化合物中,2个为骨架新颖的螺烷降倍半萜,命名为大叶橐吾甲素和乙素ligumacrophyllanins A-B(Wlm-1,Wlm-2);4个艾里莫芬烷型倍半萜,命名为橐吾甲素-丁素ligulariatins A-D(Wlm-3,Wlm-8,Wlm-7,Wlm-12);1个愈创木烷型倍半萜:9β-羟基愈创木烷-6(7),10(14)-二烯(Wlm-15),命名为橐吾戊素;1个苯并-γ-吡喃酮衍生物:(2S)2,3-二甲基-6-乙酰基-8-甲氧基吡喃酮(Wlm-17)和1个双氢黄酮:(2S)3'-羟基-5',7-二甲氧基双氢黄酮(Wlm-20)。9个已知的倍半萜类化合物分别为1,10-epoxy-6-hydroxyeuryopsin(Wlm-4),6-angeloyoxy-1,10-epoxy-euryopsin(Wlm-5),1,10-epoxy-6-acetyleuryopsin(Wlm-6),1-oxo-9-desoxycacalol(Wlm-9),6β,10α-二羟基-1-酮艾里莫芬烷.7(11),8(9)-二烯-8,12-内酯(Wlm-10),10α-羟基-1-酮艾里莫芬烷-7(11),8(9)-二烯-8,12-内酯(Wlm-11),γ,3,5-trimethyl-6-benzofuranbutanal(Wlm-13),farfugin A(Wlm-14)和2-hydroxyl-platyphyllid(Wlm-16)。3个已知的黄酮类为:山萘酚(Wlm-21),2,4'-二羟基-5'-甲氧基黄酮醇(Wlm-23)和5-羟基-3,4',7-三甲氧基黄酮醇(Wlm-24)。还有9个其它类型的化合物分别为:2-异丙烯基-6-乙酰基-8-甲氧基-1,3-苯并二噁英-4-酮(Wlm-18),isobutyl ester terephthalic acid(Wlm-19),对羟基苯甲醛(Wlm-22),mono(2-ethylhexyl)terephthalate(Wlm-25),羽山豆醇(Wlm-26),3β,16β-二羟基-12-烯-28-齐墩果酸(Wlm-27),乌苏-12-烯-3,28-二醇(Wlm-28),熊果酸(Wlm-29)和β-谷甾醇(Wlm-30)。 对大叶橐吾中分离得到的16个单体化合物进行人肿瘤细胞株A549和MCF-7的体外细胞毒活性评价,结果表明,显示细胞毒活性的7个单体化合物均为艾里莫芬烷倍半萜,分别为Wlm-3,Wlm-5,Wlm-7,Wlm-9,Wlm-12,Wlm-13,Wlm-14,活性强度中等(EC_(50)=9.4~18.3μg/mL),初步构效关系分析发现苯并呋喃结构可能是决定细胞毒活性的关键部分。 2.从阿勒泰橐吾根和根茎乙醇提取物的石油醚和乙酸乙酯萃取部位共分离鉴定了18个化合物,其中7个为新化合物。所有化合物均为首次从本种植物中分离得到。7个新化合物分别为,3个红没药烷型倍半萜:阿勒泰橐吾甲素-丙素ligualtaicasins A-C(Wla-1,Wla-2,Wla-3);4个没药烷型倍半萜:阿勒泰橐吾丁素-庚素ligualtaicasins D-G(Wla-4,Wla-5,Wla-6,Wla-7)。3个已知的没药烷型倍半萜为:1β-乙酰基-1β,8-二当归酰基-10,11-二羟基-3,4-环氧没药烷-7(14)-烯(Wla-8),1β,8-二当归酰基-3β,4β,10,11-双环氧没药烷*7(14)-烯(Wla-9)和没药烷(Wla-10)。5个已知艾里莫芬烷型倍半萜为:橐吾丙素ligulariatin C(Wla-11),1-oxo-9-desoxy cacalol(Wla-12),2-hydroxyplatyphyllid(Wla-13),1-hydroxy-6,9-dien-8-oxoeremophil-1 1-nor-ketone(Wla-14)和橐吾丁素ligulariatin D(Wla-15)。还有3个其它类型的化合物分别为:stigmast-5-ene-3β,7α-diol(Wla-16),isofouquierol(Ⅲ)(Wla-17)和linoleic acid(Wla-18)。 对阿勒泰橐吾中分离得到的13个单体化合物进行人肿瘤细胞株A549,MCF-7,KB和KBVIN的体外细胞毒活性实验,5种没药烷型倍半萜化合物(Wla-4,Wla-5,Wla-6,Wla-7,Wla-9)显示出细胞毒活性,其中Wla-6活性显著(EC_(50)=0.8~3.4μg/mL),与其结构中含异戊烯基和多羟基苯酚基团相关。1个结构中包含氯原子的红没药烷型倍半萜表现出细胞毒活性(EC_(50)=3.6~10.6μg/mL)。 3.从准噶尔橐吾根和根茎乙醇提取物的石油醚和乙酸乙酯萃取部位共分离鉴定了17个化合物,其中5个为新化合物。8个已知化合物为首次从本种植物中分离得到。5个新化合物分别为,2个没药烷型倍半萜:准噶尔橐吾甲素-乙素ligusongarisins A-B(Wls-1,Wls-2);3个红没药烷型倍半萜:准噶尔橐吾丙素-戊素ligusongarisins C-E(Wls-3,Wls-4,Wls-5)。2个已知的红没药烷型倍半萜为:7β-[3'-Ethylcrotonoyloxy]-1α-[2'-methylbutyryloxy]-3,14-dehydro-Z-notonipetranone(Wls-9)和(1S,3aR,5S,6R,7S,7aR)(1-Acetoxyethyl)oetahydro-6-[(2-methylbutanoyl)oxy]-4-Methyllidene-7-[2-methyloxiran-2-y1]-2-oxo-1H-inden-5-y1(2E)-4-Acetoxy-3-methylpent-2-enoate(Wls-10)。5个已知没药烷型倍半萜为:没药烷(Wls-6),8-当归酰氧基-3,4-环氧-β-没药烷-5-酮(Wls-7),cryptomerione(Wls-8),5β-乙酰氧基-4β,8-当归酰氧基-2β,3β;10,11-环氧-没药烷-7(14)-烯(Wls-11)和4β-乙酰氧基-5β,8-当归酰氧基-2β,3β;10,11-环氧-没药烷-7(14)-烯(Wls-12)。1个已知桉叶烷型倍半萜:ligusongaricone(Wls-13)。还有4个其它类型的化合物分别为:isopetasin(Wls-14),2-hydroxyplatyphyllid(Wls-15),2-(oleoyloxymethyl)oxirane(Wls-16)和linoleic acid(Wls-17)。单体化合物的活性测试正在进行中。 从三种橐吾属药用植物中共分离鉴定了60个化合物,21个为新化合物,其中包括两个碳架新颖的螺烷降倍半萜。经细胞毒活性测试,13个化合物表现出活性,阿勒泰橐吾己素(ligualtaicasin F)活性最为显著(EC_(50)=0.8~3.4μg/mL),此研究结果丰富了天然产物数据库,并为合理地将天然植物资源开发为天然药物资源提供了重要的理论依据,对植物分类提供了化学成分、生物活性两方面的证据。本论文可望为中草药活性成分及其构效关系的研究、药理学、植物化学分类学和新药筛选提供相关的科学依据,为我国西部天然资源的利用与开发提供帮助。
【学位授予单位】:复旦大学
【学位级别】:博士
【学位授予年份】:2007
【分类号】:R282.7

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【引证文献】
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10 王延年;沙漠嘎种子化学成分及质量研究[D];北京中医药大学;2004年
中国硕士学位论文全文数据库 前10条
1 马腾;加拿大一枝黄花化学成分及细胞毒活性研究[D];济南大学;2011年
2 周慧斌;香果树化学成分及其生物活性研究[D];第二军医大学;2011年
3 李辉;海南大风子及见血封喉化学成分及其药理活性研究[D];青岛科技大学;2010年
4 赵永明;土木香化学成分的研究[D];河北医科大学;2007年
5 丁琳琳;四合木的化学成分及其生物活性研究[D];天津医科大学;2010年
6 郭小明;枫蓼肠胃康的化学物质基础研究[D];山西医科大学;2005年
7 曾艳;藏药戟叶垂头菊化学成分的研究[D];兰州理工大学;2010年
8 何毅仁;贡山三尖杉化学成分及生物活性研究[D];第二军医大学;2012年
9 黄国都;三角叶蟹甲草地上部分化学成分及生物活性研究[D];兰州大学;2010年
10 卢鹏;三种民族地区菊科植物的化学成分研究[D];中央民族大学;2009年
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