收藏本站
《同济大学》 2008年
收藏 | 手机打开
二维码
手机客户端打开本文

β-卤代烯烃衍生物的立体选择性合成及应用

江玉波  
【摘要】: β-卤代烯烃是一类非常有用的合成中间体,它可以通过Stille、Suzuki、Heck、Sonogashira、Buchwald等过度金属催化偶联反应形成碳-碳、碳-杂键,从而立体选择性地合成烯烃化合物,因而在医药、农药、天然产物、液晶、功能材料等合成中有着广泛的应用,卤代烯烃基团也是药物、天然产物及香料的重要结构单元。本文主要研究了多种β-溴苯乙烯衍生物的合成。 第1章指出了含卤代烯烃结构化合物的天然存在及生物医药价值,叙述了该类化合物的应用前景,阐述了目前该类化合物的常用合成方法。在第2章,我们分别研究了(E)-4-(β-溴乙烯基)苯甲酸、(Z)-4-(β-溴乙烯基)苯甲酸、(E)-4-(β-溴乙烯基)苯酚的立体选择性合成,高收率获得了这三种溴苯乙烯衍生物。在第3、4章,我们研究了三种β-溴苯乙烯衍生物的应用—合成含有酯结构的β-溴苯乙烯。我们考察了溶剂、碱用量、温度、时间、投料顺序对反应的影响,最后筛选出最佳反应条件:以苯为溶剂,等摩尔DMAP,在室温下反应24h。在该条件下,大部分反应都可以得到高收率的产物。我们成功探究了由4-(1,2-二溴-2-羧乙基)苯甲酸通过一锅法合成(E)-4-(β-溴乙烯基)苯甲酸酯的方法。在第5章,我们研究了(Z)-4-(β-溴乙烯基)苯磺酰胺以及(E)-4-烷氧、芳氧-β-溴苯乙烯的合成。最后,关于进一步工作的方向进行了简要的讨论。
【学位授予单位】:同济大学
【学位级别】:硕士
【学位授予年份】:2008
【分类号】:O621.2

【相似文献】
中国期刊全文数据库 前10条
1 张涛;蔡崇林;冯俊涛;张兴;;苹果蠹蛾性信息素的合成及活性测试[J];农药;2011年08期
2 ;[J];;年期
3 ;[J];;年期
4 ;[J];;年期
5 ;[J];;年期
6 ;[J];;年期
7 ;[J];;年期
8 ;[J];;年期
9 ;[J];;年期
10 ;[J];;年期
中国重要会议论文全文数据库 前10条
1 陈静波;陈景超;谢彦;张洪彬;;(-)-Stenine的立体选择性合成[A];中国化学会第七届有机化学学术会议图文摘要集[C];2011年
2 王家亮;谢美华;王绍武;;炔基砜的碳锌化反应及其在立体选择性合成多取代烯烃中的应用[A];中国化学会第四届有机化学学术会议论文集[C];2005年
3 赵檑;万仕刚;林以玑;章慧;;立体选择性合成手性寡聚铁(Ⅱ)络合物[A];中国化学会第28届学术年会第8分会场摘要集[C];2012年
4 凤成友;林高峰;张继坦;谢美华;;炔基砜、二乙基锌和醛的三组分反应立体选择性合成三取代烯烃[A];第十六届全国金属有机化学学术讨论会论文集[C];2010年
5 吴志猛;黄宪;;炔基二苯基氧膦的碳铜化反应及其在多取代烯基氧膦合成中的应用[A];中国化学会第十三届金属有机化学学术讨论会论文摘要集[C];2004年
6 古昆;张玉顺;陶云海;陈静波;;马尾松毛虫性信息素的立体选择性合成新法[A];第三届全国有机化学学术会议论文集(上册)[C];2004年
7 刘运奎;郑辉;马成彬;王赛文;许丹倩;徐振元;;Vilsmeier-Haack试剂用于从Baylis-Hillman加成物方便、高效、立体选择性合成Z型烯丙基氯的研究[A];中国化学会第二十五届学术年会论文摘要集(上册)[C];2006年
8 吕迅;魏国华;杜宇国;;三萜皂苷stryphnoside A的合成研究[A];第六届全国化学生物学学术会议论文摘要集[C];2009年
9 乔晓晓;杨海申;谢龙观;徐效华;;由α-蒎烯立体选择性合成(2R~*,3R~*,5R~*)-2-氯-2-羟甲基-3-羟基-5-异丙烯基环己酮[A];中国化学会第26届学术年会有机化学分会场论文集[C];2008年
10 项金宝;朱彤;党群;柏旭;;亚胺环合反应在嘧啶并吡咯并二氮卓化合物立体选择性合成中的应用[A];中国化学会第26届学术年会有机化学分会场论文集[C];2008年
中国重要报纸全文数据库 前2条
1 程卯生;创新药物研究亟须解决关键科学问题[N];中国医药报;2007年
2 本报记者 左常睿;让分子世界更加美丽[N];科技日报;2002年
中国博士学位论文全文数据库 前10条
1 杨亚玺;Ⅰ.甾体化合物的合成、杂质分离鉴定以及生物活性研究 Ⅱ.五元环碳糖的立体选择性合成研究[D];华东理工大学;2010年
2 尚培华;以丙酮酸脱氢酶激酶为靶点的抗癌药物设计及合成[D];清华大学;2010年
3 韩翔宇;M受体手性拮抗剂的立体选择性合成研究[D];中国人民解放军军事医学科学院;2005年
4 梁其任;间苯二酚类大环内酯化合物的全合成研究:Xestodecalactones B and C以及11-α-methoxycurvularin和11-β-methoxycurvularin的立体选择性合成[D];兰州大学;2008年
5 孙永泉;3,9,12-Trihydroxycalamenene、Carijenone及Aspergillide B的全合成研究[D];兰州大学;2010年
6 要芬梅;紫杉烷类化合物SINENXAN A的化学及结构修饰[D];中国协和医科大学;1995年
7 陆丽;油菜甾醇内酯及其类似物侧链部分的立体选择性合成及过渡金属催化反应研究及在合成中的应用[D];兰州大学;2009年
8 黄光燕;紫杉烷类化合物SINENXAN A的化学、结构修饰及构效关系研究[D];中国协和医科大学;1996年
9 连高焱;自由基反应在杂环化合物及β~2-氨基酸合成中的应用[D];复旦大学;2007年
10 卢江平;倍半萜Curcuphenol、Heliannuol E和间苯二酚大环内酯Aigialomycin D的不对称合成研究[D];兰州大学;2006年
中国硕士学位论文全文数据库 前10条
1 江玉波;β-卤代烯烃衍生物的立体选择性合成及应用[D];同济大学;2008年
2 王锐东;一些5-取代脯氨酸衍生物的立体选择性合成研究[D];华东理工大学;2012年
3 王晓虎;糖端位上三氯乙基的脱除以及β-氟苷的立体选择性合成研究[D];华东师范大学;2010年
4 秦筱;联苯环辛二烯木脂素类似物的设计和立体选择性合成[D];北京工业大学;2012年
5 张冰冰;基于手性5-取代-2(5H)-呋喃酮的立体选择性合成反应研究[D];郑州大学;2010年
6 罗济生;3-O-苯甲酰基-L-(+)-诺维糖以及其3-NH_2生物电子等排体的立体选择性合成研究[D];北京协和医学院;2011年
7 张涛;苹果蠹蛾性信息素的合成与应用研究[D];西北农林科技大学;2005年
8 黄义争;聚硅氧烷负载胂钯配合物的合成及其在有机合成中的应用[D];江西师范大学;2004年
9 李大为;几种木脂素类天然产物的区域及立体选择性合成研究[D];兰州大学;2006年
10 刘利平;作用于M受体手性分子的合成和研究[D];河北师范大学;2004年
 快捷付款方式  订购知网充值卡  订购热线  帮助中心
  • 400-819-9993
  • 010-62791813
  • 010-62985026