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《上海交通大学》 2011年
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榼藤化学成分与药理活性研究

董玉琼  
【摘要】:榼藤Entada phaseoloides (Linn.) Merr.是我国传统药用植物,药用部位包括其茎藤(Entadae Caulis)和种子榼藤子(Entadae Semen)。榼藤茎藤曾收载于1977版中国药典,具有祛风、除湿、通络之功效,用于治疗风湿腰腿痛,跌打损伤。榼藤子收载于2010版中国药典,具有补气补血、健胃消食、除风止痛、强筋硬骨之功效,用于治疗水血不足、面色苍白、四肢无力、脘腹疼痛、纳呆食少、风湿肢体关节瘘软疼痛、性冷淡。目前对榼藤茎藤和榼藤子的化学成分、药理活性的基础研究尚显不足。榼藤子其传统功效作用物质基础不明,质量标准不完善。本实验室前期对榼藤茎藤的活性筛选中发现其具有良好的抗氧化活性,该活性首次被发现,极具研究价值。因此,本研究拟采用化学成分活性跟踪方法,对榼藤茎藤进行抗氧化活性部位和有效成分的追踪研究;对榼藤子进行药效物质研究;具有一定的研究意义。 榼藤茎藤(Entadae Caulis)抗氧化活性物质研究: 在测定榼藤茎藤乙醇提取物及不同极性部位总黄酮、总酚含量的基础上,结合DPPH、ABTS、铁离子还原、β-胡萝卜素漂白法、超阳阴离子清除法、脂质过氧化六种抗氧化模型的活性筛选,确认榼藤茎藤乙酸乙酯部位为最佳抗氧化活性部位。 从活性部位——乙酸乙酯部位中分离鉴定出24个化合物,包括20个黄酮类化合物、2个酚类化合物、1个萜类化合物、1个甾体类化合物;其中21个化合物为首次从榼藤属植物中分离得到。分别为:7, 3, 4'-三甲氧基槲皮素、5-羟基-3, 4', 7-三甲氧基黄酮、(+)-3, 3' ,5', 5, 7-五羟基二氢黄酮、木犀草素、(+)-二氢山奈酚、去氢双儿茶精、芹菜素、表儿茶素、儿茶素、3-去氧苏木查尔酮、柚皮素、鼠李柠檬素、4', 7-二羟基黄酮、原儿茶酸、香草酸、5, 7, 4'-三羟基-3'-甲氧基黄酮、高良姜黄素、芦丁、5, 7, 3', 5'-四羟基黄酮、5, 2', 5'-trihydroxy-3, 7,4'-trimethoxyflavone-2'-O-β-D- glucoside、表没食子儿茶精,上述21个成分均为首次从榼藤属中分离得到,此外尚分得槲皮素、β-谷甾醇、胡萝卜苷。采用DPPH、ABTS、铁离子还原、β-胡萝卜素漂白法、超阳阴离子清除法、脂质过氧化六个抗氧化模型对其中22个单体化合物抗氧化活性测定,发现有良好抗氧化活性的单体化合物8个,表没食子儿茶精、表儿茶素、儿茶素、槲皮素、5, 7, 4'-三羟基-3'-甲氧基黄酮、(+)-3, 3' ,5', 5, 7-五羟基二氢黄酮、木犀草素、原儿茶酸;其中表没食子儿茶精具有显著清除DPPH和ABTS活性,原儿茶酸具有最强的铁离子还原能力,5, 7, 4'-三羟基-3'-甲氧基黄酮具有最强抑制β-胡萝卜素自氧化作用,槲皮素具有最强超氧阴离子清除活性,表儿茶素具有最强抑制脂质过氧作用。 榼藤子(Entadae Semen)化学成分及其主要成分的含量测定研究 对榼藤子醇提物按不同极性依次萃取发现,榼藤子主要化学成分集中在正丁醇部位。从榼藤子正丁醇中分离鉴定出5个单体化合物,分别为榼藤子苷、榼藤酰胺A-β-D-吡喃葡萄糖苷、榼藤酰胺A、β-谷甾醇、胡萝卜苷。首次建立了对其中3个活性成分榼藤子苷、榼藤酰胺A-β-D-吡喃葡萄糖苷、榼藤酰胺A进行同时含量测定的HPLC方法,并对该方法进行了方法学考察,实验结果显示该方法高效、稳定、精确。 采用建立的主要化学成分含量测定HPLC方法对22批不同采集地的榼藤子药材进行3个活性成分含量测定结果显示,榼藤子3个主成分总含量平均值为80.061 mg/g。其中榼藤子苷和榼藤酰胺A-β-D-吡喃葡萄糖苷是主要成分,含量分别为64.291 ~ 96.505 mg/g和7.075 ~ 11.961 mg/g。榼藤酰胺A的含量变化比较大为0.060 ~ 1.736 mg/g。 基于传统功效的榼藤子(Entadae Semen)药理活性研究 最大耐受量实验显示:榼藤子醇提取物,最大耐受量倍数为100倍;榼藤子水提取物,最大耐受量倍数为200倍;榼藤子炮制品水提取物,最大耐受量倍数为250倍。榼藤子炮制后毒性降低。单体化合物榼藤子苷和榼藤酰胺A-β-D-吡喃葡萄糖苷的固定剂量法急性毒性研究表明二者均无急性中毒的危险性。 采用经典抗炎、镇痛模型对榼藤子醇提物和单体化合物榼藤子苷和榼藤酰胺A-β-D-吡喃葡萄糖苷抗炎、镇痛传统功效进行了药效学研究。发现榼藤子醇提物和单体化合物均具有显著的抗炎、镇痛活性;抑制醋酸所致的腹腔毛细血管通透性实验证明榼藤子醇提物和单体化合物的同等剂量活性甚至优于阳性药。通过IFN-γ/STAT1、IL-6/STAT3、TNF-α/NF-κb进行抗炎机制初步探究结果显示,榼藤子醇提物和单体化合物的对以上细胞通路无明显影响。榼藤茎藤抗炎活性可能通过其它路径发挥作用,有待进一步研究探讨。 采用胃排空以及肠推进动物模型对榼藤子健胃消食功效进行考察,发现榼藤酰胺A-β-D-吡喃葡萄糖苷的高剂量组具有一定促进正常小鼠肠推进活性。醇提取物高剂量组具有显著促进促进阿托品模型小鼠胃排空作用。榼藤子苷和榼藤酰胺A-β-D-吡喃葡萄糖苷高剂量组,醇提物低剂量组具有一定促进多巴胺模型小鼠肠推进作用。榼藤子苷高、中剂量组具有显著促进多巴胺模型小鼠胃排空作用。 对榼藤子醇提物、单体化合物榼藤子苷、榼藤酰胺A-β-D-吡喃葡萄糖苷、榼藤酰胺A进行体外细胞毒活性筛选的结果显示,榼藤子醇提物和单体化合物对肿瘤细胞无抑制作用。 榼藤子(Entadae Semen)醇提物及主要成分体外代谢初步研究 采用人工胃液、肠道菌孵育研究方法,对榼藤子醇提物和榼藤子苷、榼藤酰胺A-β-D-吡喃葡萄糖苷进行体外代谢研究,结果显示:榼藤子醇提物和单体化合物在人工胃液中午明显变化;榼藤子醇提物和单体化合物在人肠道菌中有代谢。榼藤子苷代谢产生尿黑酸,榼藤酰胺A-β-D-吡喃葡萄糖苷100%代谢成榼藤酰胺A,榼藤子醇提物中单体化合物发生同样的代谢,榼藤酰胺A-β-D-吡喃葡萄糖苷未完全代谢,代谢率达64%。
【学位授予单位】:上海交通大学
【学位级别】:博士
【学位授予年份】:2011
【分类号】:R284.1;R285

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【参考文献】
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