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《上海交通大学》 2009年
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四种药用植物的化学成分及活性研究

扈晓佳  
【摘要】: 祖师麻为瑞香科Thymelaeaceae瑞香属植物黄瑞香Daphne giraldii. Nitsche的根皮和茎皮,同属植物唐古特瑞香D. tangutica Maxim、凹叶瑞香D. retusa Hemsl.、长白瑞香D. koreana Nakai.和同科结香属植物结香Edgeworthia chrysantha Lindl.均可同等入药。分布在陕西、甘肃、四川、宁夏、青海等地。祖师麻具有祛风除湿、止痛散瘀之功效。民间广泛用于治疗疼痛、跌打损伤、风湿性关节炎和支气管炎等症。其中,凹叶瑞香(D. retusa Hemsl.),又名桂花矮陀陀,杂兰等,为瑞香科瑞香属植物。根及茎皮用来治疗跌打损伤,浙江民间用来治疗慢惊风;长白瑞香(D. koreana Nakai.)是长白山区的特有植物,又名辣根草,为瑞香科瑞香属植物。主要用来治关节酸痛,手足麻木、肢体瘫痪、痛经、胸痛、冠心病,风湿性关节炎、血栓闭塞性脉管炎;结香(Edgeworthia chrysantha Lindl.),又名打结花,为瑞香科结香属植物,根及茎皮入药,主要用来祛风除湿。 本文采用抗炎镇痛活性跟踪指导分离的方法研究了作为中药祖师麻入药的三种基原植物凹叶瑞香、长白瑞香和结香的化学成分,并首次报道了凹叶瑞香、结香的抗炎镇痛的药理活性,同时还测试了部分单体化合物的抗炎镇痛活性。 本文对凹叶瑞香、长白瑞香、结香的总提物以及各萃取极性部位进行了抗炎和镇痛的活性筛选实验。实验表明凹叶瑞香、长白瑞香、结香的总提物对二甲苯引起的小鼠的耳肿胀具有一定的抑制作用,对完全弗氏佐剂引起的大鼠足肿胀具有一定的抑制作用,同时还对RAW264.7巨噬细胞NO代谢有显著的抑制作用。同时凹叶瑞香、长白瑞香和结香的总提物能够显著减少醋酸引起的小鼠扭体次数,显示了一定的镇痛活性。同时,实验还发现凹叶瑞香、长白瑞香和结香的氯仿部位、乙酸乙酯部位均具有一定的抗炎镇痛的活性。 根据药理活性实验结果,应用现代色谱分离技术,我们对凹叶瑞香、长白瑞香和结香的氯仿部位和乙酸乙酯部位进行了系统的化学分离,并分别从中分离纯化得到了65个化合物,运用UV,IR,ESI-MS,1D-NMR,2D-NMR等光谱技术和物理化学方法鉴定了其中的61个,其结构分别为DR-1:对羟基苯甲酸,DR-2:β-谷甾醇,DR-3:胡萝卜苷,DR-4:瑞香素,DR-5:双白瑞香素,DR-6:丁香醛,DR-7:7-羟基-8-甲氧基香豆素,DR-8:芫花素,DR-9:7-甲氧基-8-羟基香豆素,DR-10:伞形花内酯,DR-11:结香苷A,DR-12:结香苷C,DR-13:4', 5-二羟基-3', 7-二甲氧基黄酮,DR-14:瑞香新素,DR-15:5'-去甲氧基瑞香新素,DR-16:瑞香醇酮,DR-17:紫丁香苷,DR-18:左旋松脂酚,DR-19:双白瑞香素-7-O-β-D-葡萄糖苷,DR-20 :芫花苷, DR-21 :伞形花内酯-7-O-β-D-葡萄糖苷, DR-28 : [8, 8'-Bi-2H-1-benzopyran]-2, 2'-dione, 7'-(β-D-glucopyranosyloxy)-7-hydroxy-3-[(2-oxo- 2H-1-benzopyran-7-yl)oxy],DK-1:β-谷甾醇,DK-2:十八烷基咖啡酸酯,DK-3:瑞香素,DK-4:伞形花内酯,DK-5:胡萝卜苷,DK-6:秦皮乙素,DK-7:双白瑞香素, DK-8:山柰酚,DK-9:瑞香新素,DK-10:木犀草素,DK-11:芹菜素,DK-12:樱花苷,DK-13:芫花素,DK-14:芫花苷,DK-16:7-甲氧基-木犀草素-5-O-β-D-葡萄糖苷,DK-17:双白瑞香素-7-O-β-D-葡萄糖苷, DK-18:异瑞香新素,DK-19:5′′-去甲氧基瑞香新素,DK-20:紫丁香苷,DK-25:瑞香苷,JX-4:Edgeworin,JX-6:胡萝卜苷,JX-7:伞形花内酯,JX-8:双白瑞香素,JX-9:结香苷A,JX-10:5-羟基-7-甲氧基香豆素-8-O-β-D-葡萄糖苷,JX-11:芹菜素,JX-12:结香苷C,JX-13:结香苷B,JX-14:异双白瑞香素,JX-15:2,6-二甲氧对苯醌,JX-16:伞形花内酯-7-O-β-D-葡萄糖苷,JX-17:紫丁香苷,JX-18:双白瑞香素-7-O-β-D-葡萄糖苷,JX-19:瑞香新素,JX-20:6- hydroxyl-odesmethoxyrutarensin,JX-21:8-(4-(1, 3-benzenediol ) propionic acid methyl ester)-coumarin-7-O-β-D-glucoside,JX-23:Triumbellin。 本文对量较大的单体化合物成分进行了抗炎镇痛的活性实验。体内实验发现,JX-4,JX-9,DR-5,DR-16,DK-3能够显著抑制二甲苯引起的小鼠耳肿胀,能够抑制完全弗氏佐剂引起的大鼠关节肿胀,显示了一定的抗炎活性。JX-4,JX-9,JX-12,DR-5,DR-16,DK-4,DK-9还能够显著减少醋酸引起的小鼠扭体次数,显示了较好的镇痛活性。 为全面研究祖师麻三种资源药用植物的化学成分,本文对其余部位也进行了系统的研究,从中分离得到了21个化合物,鉴定了其中的14个。其结构分别为:JX-1:二十碳酸单甘油酯,JX-2:对羟基苯甲酸,JX-3:β-谷甾醇,JX-5:肌醇,DR-22:瑞香黄烷A,DR-23:瑞香黄烷B,DR-24:瑞香黄烷C,DR-25:瑞香黄烷D1,DR-26:瑞香黄烷E,DR-27:瑞香黄烷F,DK-21:左旋松脂酚,DK-22:落叶松脂醇,DK-23:左旋松脂酚-4-O-β-D-葡萄糖苷,DK-24:落叶松脂醇-4-O-β-D-葡萄糖苷。 所有得到的化合物中,JX-20,JX-21为新化合物, DR-4,5,6,7,9,8,10,11,12,13,14,15,16,17,18,19,20,21,22,23,24,25,26,28,DK-2,3,4,5,7,8,10,11,13,14,16,17,18,19,21,22,23,24, JX-5,10,11,14,15,17,18,19,16,23为首次从该植物中分离得到。 蓼子朴[Inula salsoloides (Turc.) Ostenf.]为菊科旋覆花属植物。花及开花前的全草均可药用,有解热、利尿的功能,全草还为治疗脉管炎主药。在我国的新疆、内蒙古、青海东北部、陕西、河北、山西、辽宁中西部均有广泛的分布。本文运用各种色谱分离手段从中分离得到了32个化合物,运用光谱技术鉴定了其中的25个化合物,结构如下:IS-1:β-谷甾醇,IS-2:cis-1-p-Menthene-3, 6-diol,IS-3:正十二烷,IS-4:对羟基苯甲酸,IS-5:对羟基苯甲酸乙酯,IS-7:3', 4', 7-三羟基-5-甲氧基黄酮,IS-8:豆甾醇,IS-9:1-Cyclodecene-2, 5, 6, 9-tetrol, 1, 8-dimethyl-7-(1-methylethyl)-, [(2α, 5β, 6α, 7α, 8β, 9α)],IS-10:沙地旋覆花内酯B,IS-11:Isoalantolactone,IS-12:山柰酚,IS-13:沙地旋覆花内酯,IS-14:堆心菊内酯,IS-15:金合欢素,IS-16:槲皮素,IS-17:大黄素甲醚,IS-18:芹菜素,IS-20:8, 9, 10-Trihydroxythymol,IS-21: 9, 10-Dihydroxythymol,IS-23:4', 7-二羟基黄酮,IS-24:木犀草素,IS-25:泽兰内酯,IS-26:4α, 5β-Epoxyeupatolide,IS-30:3′, 5′, 5, 7-四羟基黄酮,IS-32:4', 6, 7-三羟基黄酮。 实验发现除了IS-9,IS-20,IS-21三组仅最高剂量组(1μg/mL)有一定的抑制RAW264.7巨噬细胞NO的产生(P0.01);IS-25组除最低剂量组(0.01μg/mL)没有抑制作用外,其余各剂量组均有一定的抑制作用(P0.01);其余IS-10,IS-11,IS-13,IS-15,IS-26各组各剂量组对RAW264.7巨噬细胞NO的产生均有一定的抑制作用(P0.01)。但是在MTT中,各组均显示了细胞毒性,推测对RAW264.7巨噬细胞产生NO的抑制作用的原因可能是细胞毒性的缘故。在对NF-κB激活的抑制作用的实验中,受试样品各组除IS-10,IS-13,IS-14,IS-26有一定的对NF-κB激活的抑制作用外(P0.05),其他各组均没有表现对NF-κB激活的抑制作用。 所得的化合物,IS-9和IS-10为新化合物,IS-1,4,5,7,8,12,14,15,17,18,20,20,23,24,26,30,32为首次从该植物中分离得到。 结论:本文从中药祖师麻入药的三种植物中共分离得到了84个化合物,其中2个新化合物,52个首次从该三种植物中分离得到。通过抗炎镇痛的活性筛选实验,发现三种植物的氯仿和乙酸乙酯等部位具有一定的抗炎镇痛活性,单体化合物JX-4,JX-9,DR-5,DR-16,DK-3具有一定的抗炎活性,JX-4,JX-9,JX-12,DR-5,DR-16,DK-4,DK-9和DK-25具有较好的镇痛活性。本文从蓼子朴中共分离得到32个化合物,鉴定了25个,其中2个新化合物,17个首次从该植物中分离得到。
【学位授予单位】:上海交通大学
【学位级别】:博士
【学位授予年份】:2009
【分类号】:R284

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【引证文献】
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6 王倩;邹坤;;吉祥草化学成分研究[A];第十届全国药用植物及植物药学术研讨会论文摘要集[C];2011年
7 桑志高;李冬利;陶美华;涂国全;章卫民;;栓菌Trametes sp.G048的化学成分研究[A];中国菌物学会第五届会员代表大会暨2011年学术年会论文摘要集[C];2011年
8 张铁军;门田重利;Arjun H BANSKOTA;;荆三棱化学成分研究(Ⅰ)[A];中国植物学会七十周年年会论文摘要汇编(1933—2003)[C];2003年
9 刘春力;段营辉;戴毅;姚新生;;甘松根茎的化学成分研究[A];2011年全国药物化学学术会议——药物的源头创新论文摘要集[C];2011年
10 张瑛;李帅;;宽苞水柏枝化学成分研究[A];中国化学会第八届天然有机化学学术研讨会论文集[C];2010年
中国重要报纸全文数据库 前10条
1 上海 黄桂华;“早春金球”结香花[N];中国花卉报;2003年
2 吴立军;祖师麻化学和药理研究进展[N];中国医药报;2002年
3 兑宝峰;结香:芳香浓郁的乡土植物[N];中国花卉报;2007年
4 ;有毒中药临床精要[N];农村医药报(汉);2004年
5 刘文山;抗炎镇痛 用好吡罗昔康[N];中国医药报;2004年
6 贵州 李万方;瑞香与结香的异同[N];中国花卉报;2005年
7 徐 良;促进白木香结香的管理方法[N];中国中医药报;2002年
8 河北省邢台市第二医院 主治医师 刘文山;抗炎镇痛用好吡罗昔康片[N];家庭医生报;2004年
9 黄守坚;阻断香草类物质受体 有效抗炎镇痛[N];医药经济报;2003年
10 小涛;环氧化酶家族又有新成员[N];医药经济报;2002年
中国博士学位论文全文数据库 前10条
1 扈晓佳;四种药用植物的化学成分及活性研究[D];上海交通大学;2009年
2 彭腾;栽培食用土当归抗炎症疼痛的化学成分研究[D];成都中医药大学;2005年
3 沈杰;藤黄属两种植物的化学成分研究[D];中国协和医科大学;2006年
4 袁叶飞;青天葵化学成分及其抗肿瘤作用的研究[D];成都中医药大学;2006年
5 孙杰;两种海藻提取物的化学成分和生物活性的研究及其应用[D];中国科学院研究生院(海洋研究所);2006年
6 秦文杰;短柱肖菝葜化学成分及质量控制研究[D];北京中医药大学;2007年
7 周鸿立;两头尖化学成分及其生物活性的初步研究[D];长春中医药大学;2007年
8 乌力吉特古斯;草乌的民族医药学及草乌叶药理实验和化学成分研究[D];内蒙古大学;2008年
9 陆娟;狗枣猕猴桃叶化学成分研究[D];吉林大学;2009年
10 邹连春;西藏胡黄连的化学成分研究[D];吉林大学;2009年
中国硕士学位论文全文数据库 前10条
1 包磊;生姜和延胡索的化学成分研究[D];中国协和医科大学;2010年
2 蓝晓聪;两种民族地区药用植物化学成分研究[D];中央民族大学;2010年
3 何健;蒙药玉簪花质量标准及化学成分研究[D];广州中医药大学;2010年
4 龚雪龙;苦皮藤根皮的化学成分研究[D];苏州大学;2010年
5 咸丽娜;细柱五加茎的化学成分研究[D];南京中医药大学;2010年
6 李远彬;巴戟天化学成分研究[D];广州中医药大学;2011年
7 张立平;板蓝根的化学成分研究[D];沈阳药科大学;2007年
8 苗艳丽;掌叶蜂斗菜化学成分研究[D];山东大学;2010年
9 吴秋红;木里橐吾化学成分及生物活性研究[D];兰州大学;2006年
10 吴漫晔;瑞香狼毒药材化学成分研究[D];广州中医药大学;2010年
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