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《华东理工大学》 2011年
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Rh(Ⅰ)-催化的双功能团有机硼试剂参与的环加成反应研究

方显杰  
【摘要】:本论文围绕铑催化的双功能团有机硼试剂参与的环加成反应而展开,成功实现了两类新反应:铑催化的2-溴苯硼酸与1,6-烯炔的环加成反应和铑催化的(Z)-2-溴乙烯基三氟硼酸钾与1,6-二炔的[2+2+2]环加成反应。 铑催化的2-溴苯硼酸与1,6-烯炔的环加成反应为合成多取代二氢萘衍生物提供了有效的新方法。该反应充分利用了2-溴苯硼酸的亲核性和亲电性两亲性质,并作为一个二碳单元被组合进产物。氘代实验结果表明,反应机理所涉及的芳基-CSP3键的形成是一个芳基-Rh(Ⅲ)-CSP3物种的直接还原消除机理。 铑催化的(Z)-2-溴乙烯基三氟硼酸钾与1,6-二炔的[2+2+2]环加成反应为合成多取代苯环衍生物提供了有效的新方法。其中(Z)-2-溴乙烯基三氟硼酸钾这种两亲双功能团有机硼试剂是实现该铑催化的新型[2+2+2]环加成反应的关键。通过设计控制实验对该反应机理进行了初步的研究。
【学位授予单位】:华东理工大学
【学位级别】:硕士
【学位授予年份】:2011
【分类号】:O621.25

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