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《华东理工大学》 2012年
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龙葵中抗肿瘤活性成份的结构修饰及其体外抗肿瘤活性研究

祁双红  
【摘要】:龙葵全草用药可用于治疗多种实体肿瘤,其中含有澳洲茄边碱、α-澳洲茄碱和α-龙葵碱等多种甾体生物碱类抗肿瘤活性的成份。在此结构与活性研究的基础上,设计了三类具有潜在抗肿瘤活性的化合物,并对其合成路线进行了探索研究。 本论文以孕甾双烯醇酮醋酸酯为原料,经环氧化,水合肼还原,醇氧化,Michael加成,得到中间体化合物6(3β-叔丁基二甲基硅氧-20(S)-孕甾-5,20(E)-二烯-16-酮;化合物6经硝基还原及分子内缩合得到3p-叔丁基二甲基硅氧-20(S)-22(16)-亚胺-孕甾-5-烯,再用硼氢化钠还原等即得到了A类目标化合物;化合物6经硼氢化钠还原,锌粉醋酸还原,再脱保护与成盐即得到了B类目标化合物;化合物6经溴代,碱性环合得到3β-叔丁基二甲基硅氧-20(S)-16β,22-环氧-孕甾-5-烯-22-硝基,或经Nef反应得到3β-叔丁基二甲基硅氧-20(S)-16β,22-环氧-孕甾-5-烯-22-醇,均可经进一步转化可能生成C类目标化合物。中间体及目标化合物的结构经1H-NMR,13C-NMR,MS等得到了确证。此外,该论文讨论了中间体合成工艺条件及一些重要的反应机理。 本论文对部分新化合物进行了体外抗肿瘤活性测试,发现A类化合物中a1和B类化合物中b1和b2对受试的五种肿瘤细胞株具有一定的体外抗肿瘤活性。化合物a1对HL-60的IC50为1.04μg/mL;化合物b1对MDA-MB-231的IC50值为16.19μg/mL;化合物b2对Colo205,MDA-MB-231,QGY7703和HL-60的IC50值6.5-10.7μg/mL。
【学位授予单位】:华东理工大学
【学位级别】:硕士
【学位授予年份】:2012
【分类号】:R284;R285

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