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《华东理工大学》 2013年
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基于Bergman环化反应制备含有不同氨基酸侧链的手性聚合物的研究

李菲  
【摘要】:早在20世纪八十年代,人们就发现天然的烯二炔类化合物在抗菌和抗肿瘤方面存在巨大的药用价值。这些天然的烯二炔类化合物通过Bergman环化(简称BC)反应裂解DNA作用于病灶。此重大发现使烯二炔类化合物和Bergman反应成为相关领域的研究热点。Bergman环化反应是指在加热或者光催化条件下烯二炔类化合物发生的分子内成环反应。Bergman环化反应在医药领域和高分子领域具有极大的应用前景。但是通过Bergman环化反应制备手性聚合方面的研究比较少。 手性聚合物广泛存在于自然界的天然聚合物中,如核酸、蛋白质、多聚糖等,这些手性聚合物具有独特的性能,在生命科学领域具有重要作用。近年来,合成手性聚合物不仅实现了主链旋光性的控制,而且在手性分离和识别等方面的应用可与天然存在的手性聚合物媲美。 为了探索和研究Bergman环化反应在手性聚合物制备中的应用。我们设计合成了系列含有手性中心的氨基酸基团侧链的烯二炔类化合物,通过DSC测试表征,所合成的烯二炔类化合物的Bergman环化热引发反应触发温度均低于200℃。对映异构体的圆二色光谱(简称CD)呈现比较好的对称cotton效应。通过热致或光致Bergman环化反应尝试制备手性聚合物,将所合成的聚合物采用'H-NMR、FTIR、GPC和CD等测试手段表征,并与用于Bergman环化反应的手性烯二炔单体进行对比分析。结果显示:聚合物的分子量可观,聚合物的红外光谱中叁键的伸缩振动峰减弱,CD光谱呈现明显的cotton效应。因此,课题中合成的带有手性基团的烯二炔类化合物单体可以通过光引发或热引发的Bergman环化反应成功制备出具有手性的聚合物。
【学位授予单位】:华东理工大学
【学位级别】:硕士
【学位授予年份】:2013
【分类号】:O631.3

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