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《华东理工大学》 2013年
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咪唑啉类氮杂环卡宾前体的合成新方法及其应用

苏晓龙  
【摘要】:氮杂环卡宾以其稳定性好、制备方便、催化剂用量少等特点在金属有机合成催化及不对称催化领域有着非常广泛的应用。咪唑啉类卡宾是氮杂环卡宾中最为常见的一种,近年来有关其合成方法及催化性能的研究受到越来越多科研工作者的关注。本文着重研究了咪唑啉类氮杂环卡宾前体合成的新方法,主要内容有: 1.结合相关文献资料,综述了氮杂环卡宾的性质、发展历史、常见合成方法及其在不对称催化领域的最新应用; 2.探索发展了一种利用甲脒与环氧化合物制备a-甲脒基醇中间体,经三氟甲磺酸酐分子内关环简便合成氮杂环卡宾前体咪唑啉盐的新方法。合成了骨架单取代、含相同或不同N取代基、手性或非手性的咪唑啉盐。通过核磁、质谱、旋光、单晶衍射、高效液相色谱等测试方法对目标产物做了表征,并提出可能的反应机理,对实验过程中出现的区域选择性等现象做出了合理的解释; 3.进一步拓展研究,找到了另外一种通过α-甲脒基酮/酯制备α-甲脒基醇中间体的新途径,发展完善了以三氟甲磺酸酐参与的分子内关环合成各种骨架取代咪畔啉盐的新方法。通过单晶衍射、核磁、质谱等测试方法对目标化合物做了表征,并在之前的理论基础上提出了可能的反应机理,合理解释了实验过程中存在的区域选择性、立体选择性等现象; 4.初步尝试研究了骨架单取代氮杂环卡宾前体咪唑啉盐在小分子催化及金属有机催化领域的应用。
【学位授予单位】:华东理工大学
【学位级别】:硕士
【学位授予年份】:2013
【分类号】:O621.25

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