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新型植物抗病激活剂的创制、活性评价及传导过程初探

杜青山  
【摘要】:本博士论文主要目标是新母体结构植物抗病激活剂的发现、高活性先导的衍生及性能评价等。基于商品化先导,设计、合成了两类新型的植物抗病激活剂,发现了系列新结构高活性化合物,并利用荧光影像技术初步探讨了高活性化合物在植物体内的传导过程;基于分子三维形状及药效团特征的相似性比较进行骨架越迁,发现了系列具潜在植物抗病激活剂活性的新型母核结构,依据化学生物等排和类药性方法进行结构优化,获得多个系列高活性植物抗病激活剂先导;初步评价了部分化合物作为植物诱导剂应用的可行性。 1.通过引入不同长度的柔性烷基链以及芳香羧酸,对商品化植物抗病激活剂BTH进行衍生,设计创制了系列新化合物。七种病害的生物测试结果表明,在酯基部分引入三至四个碳原子的烷基链有利于化合物活性提高;在烷基链上引入2,4-D对活性提高最大。该研究对BTH的7-羧酸酯活性改造具有重要参考价值。 2.设计创制高活性化合物苯并[1,2,3]噻二唑-7-羧酸2,2,2-三氟乙酯(B-2a)的衍生物,使其具有荧光性能,并利用该特性在植物体内进行荧光示踪。研究结果表明该化合物在体内可快速地由叶面传导至根部。初步证明该类化合物自上而下的传导途径,并能有效防治植物根部土传病害。此对B-2a及其衍生物在植物体的作用机制研究具有重要意义。 3.引入不同烷基及含氟基团,设计创制新母核结构噻吩并[1,2,3]噻二唑-6-羧酸酯和4-苄基吡咯并[1,2,3]噻二唑-6-羧酸酯衍生物。生物测试结果表明,噻吩并噻二唑系列中,在6-位引入羧酸甲酯和羧酸乙酯时活性较好,引入6-羧酸2,2,2-三氟乙酯时活性最高。 4.基于分子三维形状及药效团特征的相似性比较进行骨架越迁,发现系列潜在的植物抗病激活剂母核结构,选择其中6-乙氧基-7-甲基吡咯并[2,3-e]苯并噁二唑-8-羧酸酯类进行结构衍生。测试结果表明,该系列化合物对某些致病菌具有一定的活体防效,离体无明显抑菌效果,具备新型的植物抗病激活剂特点,具有进一步开发的潜力。 5.基于葡萄悬浮细胞体系,对噻吩并[1,2,3]噻二唑类衍生物作为新型植物细胞培养诱导剂进行了评价。研究结果表明,化合物噻吩并[1,2,3]噻二唑-6-甲酸甲酯(S1)和噻吩并[1,2,3]噻二唑-6-甲酸2,2,3,3.3-五氟丙酯(S5)能明显提高次级代谢产物白藜芦醇的产量,优于常用的植物次级代谢产物诱导剂MeJA及其它阳性对照物,是一类具有重要应用价值的细胞培养诱导剂。


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