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《华东理工大学》 2017年
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EDA-TFA催化的醛和硝基烷烃缩合反应研究及其在异喹啉类生物碱合成中的运用

黄中寿  
【摘要】:硝基烯烃是一种极其重要的化合物,它可以进行Michael加成反应,成环反应,也可以被还原成胺,水解成酸。除此之外,它还可以合成高效的杀虫剂,杀菌剂及一些生理活性物质。本文研究了以醛和硝基烷烃为原料,通过EDA-TFA催化的Henry反应以及消除脱水生成硝基烯烃的方法。我们研究了各种胺的三氟醋酸盐、乙二胺的各种盐、溶剂、等因素对反应的影响,最终确定了最优条件:最佳催化剂为乙二胺三氟醋酸盐(EDA-TFA),最佳溶剂为二甲基亚砜,最佳温度为115±5℃,最佳反应物配比为醛:硝基烷烃:EDA-TFA=1:2:0.05,在此最佳条件下,我们高收率地制备了 24个各种取代的硝基烯烃。另外,我们运用了上述的方法对异喹啉类生物碱Mansouramycin B和Caulibugulone A的关键中间体合成进行了研究,高收率地制备了二个苯乙胺类化合物。
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