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《华东理工大学》 2010年
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N-杂环卡宾参与的芳香醛与卤代烃的亲核取代反应及其机理研究

林璐  
【摘要】: N-杂环卡宾(NHCs)是极性反转的有机催化反应中最常用的有机小分子催化剂之一。NHCs参与的各类反应中,以Stetter反应通常在不对称催化和天然产物、药物中间体合成中起到关键作用而倍受关注,但亲电试剂局限于以α,β-不饱和羰基化合物为代表的Michael受体。NHCs参与的亲核取代反应是NHCs在极性反转的应用中较新型的一类,目前有关的亲核取代反应的报道中底物往往缺乏多样性,或者反应仅限于分子内的亲核取代,或者反应实质上还是属于经典Stetter反应。在我们研究的NHC参与的亲核取代反应中以卤代烃代替Michael受体作为亲电试剂,在NHC参与下与芳香醛进行反应,不但拓宽了该类反应的底物范围和反应类型而且建立了方便合成各种含乙酮基结构单元的,包括α-芳基酮在内的各种酮类化合物的新方法,该类化合物是重要的医药、香精香料中间体或生物活性分子。我们在研究过程中,通过对N-杂环卡宾、碱、溶剂、反应温度和时间等一系列条件的筛选优化建立最佳反应体系,并在条件优化过程中探索可能的反应机理,以期在机理的理论指导下进一步优化本方法。
【学位授予单位】:华东理工大学
【学位级别】:硕士
【学位授予年份】:2010
【分类号】:O643.12

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【参考文献】
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【共引文献】
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