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《东华大学》 2006年
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邻苯二甲酸酯类环境激素的荧光免疫分析研究及应用

张明翠  
【摘要】: 环境激素是一类会使人类及生物的内分泌系统发生紊乱的外来物质。它可以改变人类和生物的内分泌系统,导致生殖、发育和行为异常。邻苯二甲酸酯类化合物是一类重要的环境激素。主要作为增塑剂,应用于食品和建筑行业。实验数据显示很多邻苯二甲酸酯类化合物影响动物体的生殖和发育系统。 近年来,随着塑料制品的大量生产和使用,邻苯二甲酸酯不断进入环境,已成为全球性的最普遍的一类环境污染物。广泛存在于大气、水体、土壤、生物体等自然环境中,在普通人群中均可检测到。 目前对邻苯二甲酸类环境激素的监测主要有气相色谱、液相色谱和气质联用等技术。但色谱技术耗时长,所需设备昂贵。所以,很有必要开发一系列简单、快速、可靠、灵敏、花费低廉的检测邻苯二甲酸类环境激素的方法。免疫分析具有方便快捷、检测成本低、安全可靠等优点可以满足简单、快速、灵敏检测环境激素的要求。国内外有关免疫分析方法监测邻苯二甲酸酯类环境激素的较少。 本文意在建立一系列检测环境样品中邻苯二甲酸酯类环境激素的免疫分析方法。选择5种邻苯二甲酸酯类环境激素(邻苯二甲酸二甲酯,邻苯二甲酸二乙酯,邻苯二甲酸二丙酯,邻苯二甲酸二丁酯,邻苯二甲酸二环己酯)作为研究对象,主要通过半抗原衍生物的设计和制备、全抗原和抗体的制备与表征,采用荧光免疫技术,建立了一系列快速灵敏检测邻苯二甲酸酯类环境激素的免疫分析方法,并应用于实际样品的测定。本工作取得了以下结果: 1.以4-硝基邻苯二甲酸为原料,与丙醇发生酯化反应后,再通过还原反应,在邻苯二甲酸二丙酯的苯环上引入了氨基并保持了酯基结构。首次合成了邻苯二甲酸二丙酯半抗原衍生物,并通过~1HNMR,IR和UV进行了表征; 2.采用新的合成技术和提纯方法,在4种邻苯二甲酸酯类环境激素的苯环上引入了氨基。合成了邻苯二甲酸二甲酯、邻苯二甲酸二乙酯、邻苯二甲酸二丁酯、邻苯二甲酸二环己酯等4种酯的半抗原衍生物,各步产物均经~1HNMR,IR和UV图谱分析确证; 3.合成的5种半抗原衍生物通过与载体蛋白BSA偶联,制备了邻苯二甲酸二甲酯、邻苯二甲酸二乙酯、邻苯二甲酸二丙酯、邻苯二甲酸二丁酯、邻苯二甲酸二环己酯等5种酯的新的人工全抗原,经荧光光谱、体系颜色变化和免疫实验确证偶联成功; 4.通过免疫新西兰大白兔,对血清进行分离和提纯,制备了5种效价高、特异性好的抗邻苯二甲酸酯类环境激素的新抗体IgG; 5.将制备和提纯的抗体应用于这五种邻苯二甲酸酯类环境激素的检测,首次建立了2种检测邻苯二甲酸二乙酯、1种检测邻苯二甲酸二甲酯,1种检测邻苯二甲酸二丙酯、3种检测邻苯二甲酸二丁酯、2种检测邻苯二甲酸二环己酯等9种免疫分析检测邻苯二甲酸酯类环境激素的新方法。建立的免疫分析方法均具有灵敏度高、选择性好、简单、快速等优点。应用于实际样品的测定,结果满意。具体内容如下: 1)建立了固相抗原竞争荧光免疫法中的顺序饱和法测定环境激素邻苯二甲酸二乙酯(DEP)的方法。当邻苯二甲酸二乙酯浓度范围线性范围为6.0~6μg/L时,回归方程为:△F=24180.1-1144.9logC(C为DEP的浓度,μg/L),相关系数R~2=0.997,方法检测限为1.0μg/L。当邻苯二甲酸二乙酯浓度范围为60~1000μg/L时,回归方程为:△F=38801.6-9230.9logC(C为DEP的浓度,μg/L),相关系数R~2=0.998。邻苯二甲酸酯类环境激素的交叉反应率都在7%以下,应用于实际的自来水、上海市苏州河水等水样和一次性塑料袋溶出液中邻苯二甲酸二乙酯的测定,回收率在89.8%~109.9%之间,相对标准偏差小于12%,样品测定结果满意。 2)建立了固相抗体竞争荧光免疫法中的平衡饱和法测定环境激素邻苯二甲酸二乙酯的方法。邻苯二甲酸二乙酯浓度在1.0~500μg/L时,回归方程为△F=11024.9-693.3logC(C为DEP的浓度,μg/L),线性相关系数R~2=0.996。方法检测限为1.0μg/L,邻苯二甲酸酯类环境激素的交叉反应率都在10%以下,应用于实际的自来水、上海市苏州河水等水样和一次性塑料袋溶出液中邻苯二甲酸二乙酯的测定,回收率在90.2%~109.1%之间,相对标准偏差小于14%,样品测定结果满意。 3)建立了固相抗原竞争荧光免疫法测定环境激素邻苯二甲酸二甲酯(DMP)的方法。邻苯二甲酸二甲酯浓度在0.1~300μg/L时,回归方程为△F=10381.3-658.9logC(C为DMP的浓度,μg/L),线性相关系数R~2=0.998。方法检测限为0.1μg/L,邻苯二甲酸酯类环境激素的交叉反应率都在10%以下,应用于上海市苏州河水、自来水等水样和饮料瓶等溶出液中邻苯二甲酸二甲酯的测定,回收率在92.4%~108.2%之间,相对标准偏差小于13%,样品测定结果满意。 4)建立了固相抗体竞争荧光免疫法中的平衡饱和法测定环境激素邻苯二甲酸二丙酯(DPrP)的方法。邻苯二甲酸二丙酯浓度在1.0~200μg/L时,回归方程为△F=6283.9-976.8logC(C为DPrP的浓度,μg/L),线性相关系数R~2=0.996,方法检测限为1.0μg/L,邻苯二甲酸酯类环境激素的交叉反应率都在9%以下,应用于上海市苏州河水、自来水等水样和饮料瓶溶出液中的邻苯二甲酸二丙酯的测定,回收率在91.8%~109.4%之间,相对标准偏差小于13%,样品测定结果满意。 5)建立了固相抗原竞争荧光免疫法中的平衡饱和法测定环境激素邻苯二甲酸二丁酯(DBP)的方法。邻苯二甲酸二丁酯浓度在0.1~100μg/L时,回归方程为△F=4881.7-193.0logC(C为DBP的浓度,μg/L),线性相关系数R~2=0.998。方法检测限为0.05μg/L,邻苯二甲酸酯类环境激素的交叉反应率都在9%以下,应用于自来水、上海市苏州河水、塑料瓶装水等水样和饮料瓶溶出液中邻苯二甲酸二丁酯的测定,回收率在90.5%~107.5%之间,相对标准偏差小于13%,样品测定结果满意。 6)建立了固相抗体竞争荧光免疫法中的平衡饱和法测定环境激素邻苯二甲酸二丁酯的方法。邻苯二甲酸二丁酯浓度在0.5~400μg/L时,回归方程为△F=6548.1-547.1logC(C为DBP的浓度,μg/L),线性相关系数R~2=0.997。方法检测限为0.3μg/L,邻苯二甲酸酯类环境激素的交叉反应率都在9%以下,应用于自来水、上海市苏州河水、塑料瓶装水等水样和饮料瓶溶出液中邻苯二甲酸二丁酯的测定,回收率在90.1%~106.7%之间,相对标准偏差小于13%,样品测定结果满意。 7)建立了固相抗体竞争荧光免疫法中的顺序饱和法测定环境激素邻苯二甲酸二丁酯的方法。邻苯二甲酸二丁酯浓度在0.1~300μg/L时,回归方程为△F=6206.5-744.7logC(C为DBP的浓度,μg/L),线性相关系数R~2=0.995。方法检测限为0.02μg/L,邻苯二甲酸酯类环境激素的交叉反应率都在10%以下,应用于自来水、上海市苏州河水、塑料瓶装水等水样和饮料瓶溶出液中邻苯二甲酸二丁酯的测定,回收率在90.7%~108.8%之间,相对标准偏差小于13%,样品测定结果满意。 8)建立了固相抗体竞争荧光免疫法中的顺序饱和法测定环境激素邻苯二甲酸二环己酯(DCHP)的方法。邻苯二甲酸二环己酯浓度在0.01~100μg/L时,回归方程为△F=4127.2-550.2logC(C为DCHP的浓度,μg/L),线性相关系数R~2=0.998,方法检测限0.01μg/L,邻苯二甲酸酯类环境激素的交叉反应率都在7%以下,应用于自来水、上海市苏州河水、塑料瓶装水等水样和饮料瓶溶出液中邻苯二甲酸二环己酯的测定,回收率在90.6%~109.5%之间,测定的相对标准偏差小于11%,样品测定结果满意。 9)建立了固相抗体竞争荧光免疫法中的平衡饱和法测定环境激素邻苯二甲酸二环己酯的方法。邻苯二甲酸二环己酯浓度在0.01~100μg/L时,回归方程为△F=3846.1-422.3logC(C为DCHP的浓度,μg/L),线性相关系数R~2=0.997,方法检测限0.01μg/L,邻苯二甲酸酯类环境激素的交叉反应率都12%以下,应用于自来水、上海市苏州河水、塑料瓶装水等水样和饮料瓶溶出液中邻苯二甲酸二环己酯的测定,回收率在92.3%~108.4%之间,测定的相对标准偏差小于12%,样品测定结果满意。
【学位授予单位】:东华大学
【学位级别】:博士
【学位授予年份】:2006
【分类号】:X502

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6 佘锐萍;田纪景;;环境激素——人类健康的隐形杀手[A];农产品质量安全与现代农业发展专家论坛论文集[C];2011年
7 李季;邵晓龙;许艇;王文珺;高宏斌;生威;;免疫分析技术在环境激素检测中的应用[A];持久性有机污染物论坛2006暨第一届持久性有机污染物全国学术研讨会论文集[C];2006年
8 徐靖;周明华;田家华;胡扬根;郑爱华;;多氯酚类环境激素的光电催化降解[A];中国化学会第27届学术年会第02分会场摘要集[C];2010年
9 王佳平;赵一先;丁雷;景盛翱;耿志明;盛兆琪;牛晓军;;超声波降解邻苯二甲酸二乙酯的研究[A];上海市化学化工学会2007年度学术年会论文摘要集[C];2007年
10 王晓娟;;环境激素邻苯二甲酸二丁酯对拟南芥试管形态建成的干扰[A];全面建设小康社会——中国科协二○○三年学术年会农林水论文精选[C];2003年
中国重要报纸全文数据库 前10条
1 李剑;环境激素防不胜防[N];中国妇女报;2003年
2 李树泉;环境激素对人类的危害[N];河北日报;2003年
3 杨俊杰 陈军 韩波;环境激素成为生物杀手[N];健康报;2004年
4 李剑;警惕环境激素的危害[N];人民日报海外版;2003年
5 李剑;环境激素的危害防不胜防[N];市场报;2002年
6 中国疾病预防控制中心环境所 蔡诗文 刘迎春;环境激素对健康威胁究竟有多大[N];健康报;2009年
7 本报记者 韩璐;环境激素:健康危害知多少[N];健康报;2009年
8 实习生 陈高翔 本报记者 李禾;缺乏界定标准 “环境激素”肆虐[N];科技日报;2010年
9 朱晓颖;相关部门就长江江鱼含“环境激素”展开评估[N];中国食品质量报;2010年
10 滢子;解读环境激素[N];上海科技报;2002年
中国博士学位论文全文数据库 前10条
1 伊雄海;农药类环境激素低剂量暴露对鲫鱼内分泌干扰效应及生物标志物研究[D];上海交通大学;2008年
2 黄荣新;酞酸酯类激素在污水厂的迁移及GAC吸附与生物降解研究[D];哈尔滨工业大学;2007年
3 邵晓玲;城市水循环中环境激素的变化规律与KMnO_4控制效能研究[D];哈尔滨工业大学;2009年
4 樊静;环境激素类污染物若干分析新方法研究[D];中国科学院研究生院(广州地球化学研究所);2007年
5 毛缜;环境激素壬基酚对小鼠神经毒性作用及其分子生物学机制研究[D];中国矿业大学;2008年
6 张明翠;邻苯二甲酸酯类环境激素的荧光免疫分析研究及应用[D];东华大学;2006年
7 赵宝秀;TiO_2/Ti与Fe双阳极光电催化氧化降解2,4-二氯苯酚的研究[D];哈尔滨工业大学;2007年
8 余宇燕;环境中微量氯苯酚类环境激素的免疫分析方法研究[D];东华大学;2006年
9 冯屹;同时检测多种环境激素污染物的液相免疫芯片技术研究[D];华中农业大学;2010年
10 曾红燕;环境雌激素的色谱测定方法研究[D];四川大学;2004年
中国硕士学位论文全文数据库 前10条
1 杨飞;水上介质阻挡放电等离子对典型环境激素降解的研究[D];广西大学;2011年
2 冯碧;三种环境激素对鱼类免疫细胞活性与功能的影响[D];浙江大学;2003年
3 王文文;环境激素在水产品中存在状态研究及其提取测定[D];烟台大学;2013年
4 林兴桃;北京地区水中邻苯二甲酸酯类环境激素的研究[D];北京工业大学;2003年
5 焦琳;渭河流域水体中外源性环境激素的污染调查及分析[D];西安科技大学;2010年
6 房丽萍;邻苯二甲酸酯类环境激素分析方法及迁移规律研究[D];中国海洋大学;2004年
7 薛梅;渭河流域(西安段)湿地水体环境激素污染及其防治的研究[D];西安建筑科技大学;2003年
8 戴璇颖;环境激素阿特拉津的家蚕毒理研究[D];苏州大学;2005年
9 鲍园;大气中环境激素氧化降解机理的理论研究[D];山东大学;2011年
10 祁明亮;酞酸酯类环境激素的生物标志物研究[D];东华大学;2012年
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