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基于活性叶立德的多组分反应选择性调控与Lewis酸催化的叶立德多组分反应研究

季竞竞  
【摘要】:多组分反应由于兼具高原子经济性、高灵活性、高汇聚性和操作简单等特点,可以迅速的从简单的原料合成大量具有结构多样性和复杂性的分子而越来越受到学术界的关注。近年来,我们课题组报道了一类基于捕捉活泼羟基/铵基叶立德多组分新反应,但该类反应在非对映选择性方面还存在一定的局限性并且基本需要昂贵的醋酸铑作为分解重氮的催化剂。 本论文主要研究了基于捕捉羟基、铵基叶立德的多组分及多组分串联反应,首次实现了双金属共催化选择性调控反应非对映选择性的羟基叶立德Aldol反应;其次,我们报道了第一例InBr3催化的重氮参与的羟基叶立德的多组分反应;最后我们报道了第一例重氮酮参与的铵基叶立德的Michael加成关环串联反应。 论文首先研究了芳基重氮乙酸酯、苄醇与β、γ-不饱和α-酮酸酯的三组分反应,通过使用Rh和不同的金属共催化剂AgBF4和InBr3,对反应的非对映选择性进行了调控,Rh和AgBF4的催化体系高选择性的获得了赤式的产物,而Rh和InBr3的催化体系则高选择性的获得了苏式的产物,反应以高收率获得了双季碳原子的α,β-双羟基羧酸衍生物。这是我们课题组首次通过不同的金属共催化剂实现了对重氮参与的三组分反应的非对映选择性的调控。 其次论文报道了第一例Lewis酸InBr3催化的芳基重氮酸甲酯、苄醇和缺电子芳香醛、苯基酮酸酯、芳基β、γ-不饱和α-酮酸酯以及靛红的三组分反应。反应获得了中等或中等以上的收率和良好的立体选择性控制,同时通过实验对机理进行了合理的解释,即经由乙烯基正离子的羟基叶立德过程。 最后论文首次报道了Rh催化的芳香重氮酮、芳香胺和β、γ-不饱和α-酮酸酯的三组分Michael串联反应,该反应底物的适用性广,以高收率高非对映选择性获得了多手性中心多取代的四氢吡咯结构,所得四氢吡咯结构可以非常容易的衍生至二氢吡咯及吡咯骨架的产物。


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