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《华东师范大学》 2013年
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几种植物的化学成分及其生物活性研究

叶淼  
【摘要】:我们课题组一直致力于从天然产物中发现有生物活性的先导化合物。本文对三种中药(茺蔚子Lconurus japonicus Houtt、黄毛耳草Hedyotis chrysotricha (Palib.) Merr.和丁公藤Erycibe obtusifolia Benth)和三种植物(光萼台中荚蒾Viburnum formosanum Hayata ssp.leiogynum Hsu、菹草Potamogeton crispus L.、大红钓钟柳Penstemon centranthifolius Benth)进行了系统的化学成分研究及生物活性测试。运用核磁共振(1D,2D-NMR)、质谱(MS)技术并结合化学沟通的方法鉴定了79个属于不同结构类型的化合物,包括11个降碳齐墩果烷型三萜,3个齐墩果烷型三萜,7个乌苏烷型三萜,4个甾醇-2'-乙酰氨基-2'-脱氧-β-D-葡萄糖苷,10个甾醇,1个二萜,1个倍半萜,1个倍半萜糖苷,2个环烯醚萜,18个环烯醚萜苷,7个苯乙醇苷,4个香豆素,3个苯丙酸,3个脑苷脂糖苷,4个长链脂肪酸。其中新化合物13个,包括降28位碳的齐墩果烷型三萜、甾醇-2'-乙酰氨基-2'-脱氧-β-D-葡萄糖苷、异海松烷型二萜以及C-3、C-8形成氧桥的环烯醚萜等四种类型。其中降28位碳的齐墩果烷型三萜和C-3、C-8形成氧桥的环烯醚萜类是两类结构稀少的天然产物。这些发现丰富了源于天然产物的小分子化合物库。另外,前人对植物光萼台中荚蓬、菹草、大红钓钟柳这三种植物的都没有系统的化学成分的研究,我们的工作填补了这些空白。生物测试显示源于茺蔚子及黄毛耳草的部分化合物在多个肿瘤细胞系上表现出一定的细胞毒作用。尤其是从茺蔚子中得到的2个带咖啡酰基的降28位碳齐墩果烷型三萜在8个癌细胞系上表现出较显著的细胞毒性,其半数抑制浓度均在10μM以下。进一步对这些化合物进行抗癌机理的探讨,我们发现:部分化合物表现出较显著的抗肿瘤细胞迁移、增殖的作用。另外,从茺蔚子中得到的4个化合物表现了一定的抗炎活性。除此之外,通过活性跟踪分离,从水生植物菹草中得到了1个能增强NAD(P)H醌氧化还原酶1(NQO1)表达的倍半萜糖苷,该化合物表现了抗氧化活性;从大红钓钟柳中得到2个抗大肠杆菌生物膜活性的苯乙醇苷类化合物。这些发现对研发抗癌、抗炎、抗氧化及抗细菌生物膜先导化合物提供了理论基础。 本论文的具体研究内容如下 1).茺蔚子为唇形科益母草属植物益母草的果实。本文从中分离到了20个化合活性跟踪分离,得到了13个化合物(5.1-5.13),其中包括1个新异海松烷型二萜17-hydroxyl-8aH-isopimara-9(11),15-diene (5.1),1个倍半萜糖苷(5.2),1个降碳倍半萜(5.3),2个脑苷脂(5.4,5.5),2个脂肪酸甘油酯(5.6,5.7),以及6个甾醇(5.8-5.13)。所有的化合物都为首次从该植物中分到。其中,化合物5.2在浓度为100μM具有增强NQO1表达的作用。 6).大红钓钟柳为玄参科钓钟柳属植物。从该植物全草的乙酸乙酯/乙醇(50:50)组分中得到17个化合物(6.1-6.17),包括6个苯乙醇苷(6.1-6.6),11个环烯醚萜苷(6.7-6.17)。化合物6.1-6.6,6.13-6.17为首次从该植物中分离,化合物6.1,6.3,6.6为首次从该属分离。其中化合物6.1和6.2对大肠杆菌生物膜有显著的抑制作用。6.1浓度为2.5μg/mL时抑制率为77%,甚至高于阳性对照C644。6.2浓度为5.0μg/mL时抑制率为60%。
【学位授予单位】:华东师范大学
【学位级别】:博士
【学位授予年份】:2013
【分类号】:R284

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【引证文献】
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【参考文献】
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【共引文献】
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