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《华东师范大学》 2014年
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N-联烯基酰胺的环化反应研究

王楠  
【摘要】:官能团化联烯在过渡金属催化下或亲电试剂作用下能够接受分子内亲核中心的进攻发生环化反应,这一方法能够有效地构建多种杂环和碳环结构。我们组的陈波博士发展了N-联烯基酰胺与芳基、烯基卤化物在钯催化下的偶联环化反应,得到了一系列嗯唑啉衍生物。在该工作的基础上,本论文发展了N-联烯基酰胺的亲电环化反应,并且研究了其与芳基碘化物偶联环化反应的1,2-诱导效应。 第一部分:发展了N-联烯基酰胺的亲电环化反应。在N-溴代丁二酰亚胺作用下N-联烯基酰胺发生溴环化反应,以中等到良好的收率得到一系列带有烯基溴片段的嗯唑啉衍生物。该反应可用于双噁唑啉的合成,使用N1,N3-二联烯基间苯二甲酰胺与2.4当量的N-溴代丁二酰亚胺反应得到双嗯唑啉化合物。反应产物还可以进一步衍生化,例如在TBAF-3H2O作用下脱去HBr得到炔基噁唑啉衍生物,以及与吲哚在碘化亚铜的催化下发生C-N键偶联构建结构更为复杂的分子。 第二部分:研究了N-联烯基酰胺与芳基碘化物偶联环化反应的1,2-诱导效应。我们在联烯的a-位引入取代基,在四三苯基膦钯催化下与芳基碘化物发生偶联环化反应,由于取代基对环化反应中新产生的手性中心有一定的诱导作用,反应能以较高的dr值得到trans构型为主的偶联环化产物,并且产物的dr值随取代基位阻增大而升高。此外,从光学活性的末端炔丙醇出发制备了光学活性的末端N-联烯基酰胺,经偶联环化反应以优秀的1,2-诱导和手性保持得到光学活性的噁唑啉衍生物。
【学位授予单位】:华东师范大学
【学位级别】:硕士
【学位授予年份】:2014
【分类号】:O621.25

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