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《华东师范大学》 2020年
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基于联二萘的手性联芳烃/杂芳烃化合物的合成与研究

安淑婕  
【摘要】:萘环化合物是多环芳烃分子中最简单的一类,也是构建其他复杂多环芳烃的基本单元和起始原料。而包含联二萘骨架结构在内的多环共轭芳烃具有较大的π共轭结构,较强的分子间π-π堆积,使其具有良好的光电特性,常作为有机电子器件的活性材料,广泛应用于手性识别,有机发光显示(OLEDs)等有机功能材料。因此发展基于联二萘及其衍生物的共轭有机功能分子是一类很有意义的应用基础研究工作。本硕士论文工作基于联二萘主体结构,设计并合成了包含1,1'-联萘,1,2'-联萘,2,2'-联萘在内的一系列π扩展的共轭有机功能分子,建立了多个高原子利用率和高效的联芳烃/杂芳烃合成反应体系,并对目标分子进行了相关的光电性能探索与量子化学计算研究,拓展了有机光电功能材料的底物范围。第一部分工作是1,1'-联二?-2,2'-二酚及其噻吩衍生物的合成与研究。以(S)-/(R)/外消旋-1,1'-联二萘酚为起始原料,在6,6'-位引入两个溴取代基,碘甲烷保护联萘酚的两个酚羟基后与联频哪醇硼酸酯氧化偶联得到中间体6,6'-二硼酸酯-2,2'-二甲氧基-1,1'-联萘。然后分别与2-溴苯甲醛或2-溴-3-噻吩甲醛Suzuki偶联得到两个关键的醛基中间体,再进行Wittig反应,合成乙烯基醚中间体。最后用三氟甲磺酸催化脱水关环,三溴化硼脱甲基得到目标分子。首次构建了联?及其噻吩衍生物,在扩大π电子共轭,芳杂并环的同时,保留1,1'-联二萘原有的扭转结构。产物不仅有独特的荧光性能,其溶解性和稳定性也有所提高。两侧同步构建?环的方法也为?类衍生物的合成提供了创新思路。第二部分工作是苯并[c]萘[2,1-p]?的合成与研究。本部分工作在上一部分工作的基础上,设计了一种以三烯醚类中间体作为关环前体合成苯并[c]萘[2,1-p]?的方法,成功地将应用于C_2对称体系的合成思路和催化体系扩展应用于C_3对称体系,实现了对目标分子苯并[c]萘[2,1-p]?的的选择性合成。本方法以廉价易得的1,3,5-三溴苯为起始原料,通过两步Suzuki偶联,路易斯酸催化关环共3步反应得到目标化合物。第三部分工作是苉并[13,14-c][1,2,5]噻二唑的合成与研究。以2-羟基-1-萘甲醛为起始原料,通过三氟甲磺酸酐活化羟基,通过联频哪醇硼酸酯发生自身偶联反应得到[2,2'-联萘]-1,1'-二甲醛。接着DBU作碱,与噻唑鎓盐发生分子内的安息香缩合反应得到关键中间体苉-13,14-二酮。随后与盐酸羟胺反应成肟,然后经氯化亚锡还原成氨基首次得到苉-13,14-二胺,最后与氯化亚砜反应关环得到目标分子。本部分工作首次实现苉与噻二唑的并环,拓展了杂环并苯类衍生物化学。最后,对以上三部分目标分子的量化计算结果进行横向对比研究。从该类化合物的结构角度出发,探究π共轭程度与杂芳基掺杂对化合物光电性质与稳定性的影响,完善相关的理论基础,为后续相关功能分子的设计合成及在材料领域的应用奠定基础。本硕士论文工作从联二萘出发,建立了高效合成联?及其噻吩衍生物、苯并[c]萘[2,1-p]?及苉并噻二唑等联芳烃/杂芳烃的新方法,发展了由廉价易得的取代萘基原料构建π扩展多环共轭体系的合成策略,完善了对联二萘结构的相关研究,拓展了共轭有机功能材料的底物范围。
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