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外消旋苯丙氨酸及其衍生物的合成与手性拆分

程菲  
【摘要】:本论文研究了DL-苯丙氨酸及其衍生物的合成及拆分方法。包括五方面的内容:1.DL-苯丙氨酸及其衍生物p-Cl-DL-Phe,p-Br-DL-Phe的合成方法研究;2.DL-P-碘—苯丙氨酸的合成方法研究;3.DL-苯丙氨酸及其衍生物的酶法拆分研究:4.DL-苯丙氨酸及其衍生物的化学拆分研究;5.手性非天然氨基酸N-Fmoc-L-β-苯丙氨酸的合成。1.DL-苯丙氨酸及其衍生物p-Cl-DL-Phe,p-Br-DL-Phe的合成方法研究 (1) 通过对现有的DL-苯丙氨酸合成路线的分析研究,在综合了几种反应路线的基础上,选择了Meerwein法合成外消旋DL-苯丙氨酸,以廉价易得的苯胺为起始原料,经重氮化、丙烯腈加成、腈基水解、α-氯氨解等四步反应合成DL-苯丙氨酸。 (2) 在上述合成路线的基础上,我们分别选用对氯苯胺和对溴苯胺为起始原料合成目标化合物。反应过程我们考察了反应溶剂和反应温度对重氮化和加成反应的影响,大大提高了加成反应收率,达到85%以上。 (3) 我们通过改变反应溶剂和改变反应条件,优化合成工艺,提高产率,降低成本,开发出一条适合工业化生产的工艺路线。2.DL-P一碘-苯丙氨酸的合成方法研究 由于含碘化合物在高温及碱性条件下不稳定,在现有的文献中没有Meerwein法合成,我们考虑自己设计反应路线进行尝试。最终我们改为以L-苯丙氨酸直接作为原料,经过直接硝化、还原、氧化铜鳌合、重氮化、碘代五步反应制备p-I-DL-Phe。我们对反应过程中还原一步进行改进,并将昂贵的Pd/C还原改进为铁分还原,但是效果不是很好,产率不高。3.DL-苯丙氨酸及其衍生物的酶法拆分研究 采用乙酰化酶作为酶促拆分剂,对外消旋DL-苯丙氨酸及其衍生物p-Cl-DL-Phe,p-Br-DL-Phe进行手性拆分,得到我们需要的L-型产物。我们考考察了酶促拆分的影响因素:1) 温度:2) pH值:3) 溶剂;4) 底物和酶的配比量;5) 拆分时间4.DL-苯丙氨酸及其衍生物的化学拆分研究


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