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《华东师范大学》 2007年
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手性胍离子液体的合成、性质研究和活泼亚甲基化合物的芳基化反应

吴楠  
【摘要】: 本论文分为两部分,第一部分为手性胍离子液体的制备及性质表征;第二部分为CuI/L-脯氨酸催化的芳基碘苯和活泼亚甲基化合物交叉偶联反应的研究。 近年来,随着离子液体的发展,“功能化离子液体”越来越引起人们的兴趣。手性离子液体作为功能化离子液体的一种有望作为手性溶剂或手性诱导试剂用于有机催化反应中。考虑到手性胍在不对称催化(如Michael加成反应、Strecker反应和Henry反应等)中表现出高效的对映选择性,本论文把手性胍和离子液体结合起来制备了一种新的功能化离子液体-手性胍离子液体,我们以1,3-二甲基咪唑啉酮和α-甲基苄胺为原料,三步合成了手性胍氯盐,再经复分解反应进行阴离子交换共制备了14种手性胍离子液体,并对它们的结构和性质进行了表征,初步测试了这些胍离子液体对苯甲醛和硝基甲烷的Henry的催化性能。 第二部分报道了CuI/L-脯氨酸催化的芳基碘苯和活泼亚甲基化合物交叉偶联反应的研究。以碘苯与乙酰丙酮的偶联反应为模板,我们考察了底物的当量比、碱的用量、不同溶剂、不同氨基酸、温度对反应的影响,最后筛选出了最佳的反应条件:10mol%CuI,20mol%L-Proline,1当量碘苯,3当量乙酰丙酮,4当量K_2CO_3,溶剂为DMSO,温度为90℃。在同样的条件下,富电子或缺电子的芳基碘化物都可以与乙酰丙酮发生偶联反应得到中等收率的偶联产物。我们也考察了芳基碘化物和氰乙酸乙酯交叉偶联反应,在前面优化好的条件下,大部分的芳基碘化物都可以与氰乙酸乙酯发生偶联反应得到中等收率的偶联产物。
【学位授予单位】:华东师范大学
【学位级别】:硕士
【学位授予年份】:2007
【分类号】:O621.25

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