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《华东师范大学》 2009年
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金催化的共轭烯炔酮与硝酮的环加成反应研究

刘锋  
【摘要】: 多取代的呋喃化合物存在于许多天然产物当中,而且也应用于医药,植物生长调节剂,食品添加剂,印染等领域中。同时在合成化学中,也是合成复杂的天然产物或非天然产物的重要合成中间体,因此对它们的合成和转化的研究一直是有机化学方法学研究的热点。 近年来,金(Au)作为一种强的Lewis酸在催化反应中的应用已经成为了一个研究热点,其对不饱和键的活化能力也被化学家们认识。本论文是关于共轭烯炔酮与硝酮化合物反应生成多取代的呋喃化合物的研究,主要从三个方面进行了研究。 1.共轭烯炔酮与硝酮的高非对映选择性的反应 我们从3-(1-苯乙炔基)-4-苯基-3-丁烯酮与硝酮反应出发,发现在PPh_3AuCl/AgOTf的催化下发生了[3+3]的反应且形成了双并杂环化合物,而且在PPh_3AuCl/AgOTf催化下反应得到了高非对映选择性的产物。 2.产物的转化 双并杂环化合物产物与二碘化钐或硝酸铈铵反应可以化学选择性地打开其中的一个杂环,从而分别得到了噁嗪类化合物和含有氨基和羟基的四取代呋喃类化合物。 3.联苯类手性磷配体的合成及其在共轭烯炔酮与硝酮反应中的应用由间溴苯甲醚出发合成了三种联苯类的手性磷配体,应用到了共轭烯炔酮与硝酮的反应当中,并且得到很高的的ee值。
【学位授予单位】:华东师范大学
【学位级别】:硕士
【学位授予年份】:2009
【分类号】:O643.32

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