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重氮三组分反应合成新型1,2-二氢异喹啉系列化合物的研究及抗血栓药物普拉格雷的合成研究

蔡媚  
【摘要】: 多组分反应的特点是简单,高效率,高选择性和高原子经济性。在重氮化合物参与的多组分反应主要集中在亚胺叶立德(偶氮甲碱叶立德)和羰基叶立德的偶极环加成反应上。我们课题组发现了一类以胺/羟鎓叶立德为中间体的重氮化合物参与的多组分新反应。 本文主要研究了以活泼的N,O叶立德为中间体在Lewis酸催化下与2-取代炔基苯基亚胺的三组份反应,为具有新型结构的二氢异喹啉类化合物的合成提供了简单高效的绿色合成的新途径。发现AgOTf是最佳的Lewis酸催化剂,在与Rh2(OAc)4的共催化下,重氮化合物与醇和水生成羟鎓叶立德,与2-取代炔基苯基亚胺一步合成带有连续两个手性中心的新型复杂结构的1,2-二氢异喹啉类化合物,取得了较好的化学选择性(yield up to 93%),但非对映选择性较差(50:50dr76:24),重氮底物可扩展到强缺电子重氮化合物(如重氮乙酸乙酯和重氮丙二酸二乙酯)。1,2-二氢异喹啉类化合物进一步氢化可生成新型复杂结构的四氢异喹啉类化合物。这个反应也从侧面给出了O-H插入反应更可能是通过氧鎓叶立德的中间体的证据。 此外,本论文中还进行了抗血栓药物普拉格雷的合成研究工作。


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