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《上海师范大学》 2010年
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1,3-二苄基四氢呋喃并[3,4-d]咪唑-2,4-二酮的合理利用研究和(R)-4-甲基-γ-丁酸内酯在S-构型Citralis Nitrile合成中的应用

李清  
【摘要】: 随着社会的发展,人类面临着人口剧增、资源溃乏和环境污染等主要问题。我们研究小组长期致力探索资源性化合物的综合合理利用研究,即如何提高资源的利用率,包括利用反应中产生的副产物和废弃物,减少它们对环境的污染,这是我们的主要研究工作之一。本论文利用维生素H工业生产中的废弃物1, 3-二苄基四氢呋喃并[3, 4-d]咪唑-2, 4-二酮(1)和剑麻皂甙元的氧化降解废弃物(R)-4-甲基-γ-丁酸内酯(11)为原料,探讨它们的合理利用,主要包括以下两部分工作: 1.以废弃物1, 3-二苄基四氢呋喃并[3, 4-d]咪唑-2, 4-二酮(1)为原料,经NaClO氧化,以59.0 %的收率得到1, 3-二苄基咪唑啉-2-酮-顺-4, 5-二羧酸(2),使它又成为合成维生素H的基本原料化合物2,用工业NaClO溶液作氧化剂氧化化合物1,此方法简单、操作方便、经济环保,具有很高的工业生产价值。同时又希望利用化合物1合成新型双胺手性配体。 2.以剑麻皂甙元为原料,经氧化降解、分离提纯得到(R)-4-甲基-γ-丁酸内酯(11)。化合物11经苄基化开环,锂铝氢还原,羟基的硅基保护,Raney镍脱苄,羟基溴代,将溴化物制成膦盐再与苯甲醛发生witig反应等六步反应,以38.0%的总收率得到关键中间体(18),期望进一步合成S构型的Citralis Nitrile(21)。
【学位授予单位】:上海师范大学
【学位级别】:硕士
【学位授予年份】:2010
【分类号】:O621.25

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【参考文献】
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