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《南京大学》 2018年
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基于AIE活性多组分功能高分子的设计、合成及应用性质研究

王子昱  
【摘要】:聚集诱导发光(Aggregation-induced emission,AIE)是某些光电材料所具有的独特性质。它们通常在良溶剂中不显示或显示较弱的荧光,但聚集态下荧光明显增强。这与大部分传统荧光材料在聚集态下的聚集淬灭(Aggregation-caused quenching,ACQ)性质不同。因此,具有AIE性质的光电材料解决了传统荧光材料在不良溶剂中荧光淬灭导致其荧光量子产率过低的问题。在众多AIE活性基团中,四苯乙烯(TPE)由于其优异的荧光量子产率以及简便的合成过程,成为了应用得最为广泛的AIE活性基团之一。本论文基于TPE基团设计合成多种多组分AIE活性聚合物,并应用于圆偏振发光(CPL)材料、电致化学发光(ECL)材料及自示踪载药材料,主要工作分三个部分:第一部分基于AIE活性多组分手性高分子AI-CPL材料研究1.1以手性联萘酚单元为手性源,TPE单元为AIE活性发色团,芴单元为FRET供体,由Sonogashira偶联聚合反应合成了五种三组分共轭聚合物。通过调节分子内FRET供体和受体的相对比例,发现在芴/TPE = 2/8时,共轭聚合物的荧光和聚集诱导CPL(AI-CPL)信号均达到最强(glum = 4×10-3)。该工作通过调节分子内FRET对为设计AI-CPL共轭聚合物提供了新策略。1.2在以上共轭聚合物中增加二噻吩苯并噻二唑(DTBT)单元,通过Suzuki反应及Sonogashira偶联聚合反应的一锅两步法得到两种具有双分子内FRET对的四组分深红色AI-CPL共轭聚合物。可以通过改变激发波长调节其AIE行为,也可以通过改变TPE单元和DTBT单元之间的比例调节其AI-CPL行为。该工作首次报道双分子内FRET对结构,为设计长波长AI-CPL材料提供了新策略。第二部分基于AIE活性三组分高分子纳米聚集体ECL材料研究2.1通过Suzuki偶联聚合反应合成了两种具有电子供体-受体(D-A)结构的三组分AIE活性共轭聚合物。其中,芴/咔唑单元为电子供体,BODIPY单元为电子受体,TPE单元为AIE活性基团。引入强电子供体(咔唑)后,共轭聚合物点(Pdots)的ECL峰电位可降低553 mV,同时其ECL发射增强超过6倍。设计低电位、高发射强度的ECL探针有利于避免背景干扰、增强选择性和灵敏度。该工作为设计合成低电位高发射强度的ECL探针提供了新策略。2.2通过Suzuki偶联聚合反应合成了三种基于TPE单元、具有D-A结构的三组分共轭聚合物。其中,咔唑单元为电子供体,DFPDB单元为电子受体。D-A结构的引入导致相应Pdots的ECL起始电位较降低约200 mV。将AIE活性的TPE单元的含量从0.8增加至0.95,Pdots的ECL强度增强达3倍。将ECL最强的P-10 Pdots应用于检测儿茶酚及其衍生物,检测限为1-7 nM。该工作通过调节AIE活性单元的含量为设计高发射强度ECL生物探针提供了新策略。第三部分-基于AIE活性三组分高分子纳米聚集体示踪载药材料研究通过Suzuki偶联聚合反应合成了荧光颜色可调的AIE活性共轭聚合物。当聚合物仅包含芴-TPE的分子内FRET对时,其显示绿色荧光。加入TPE-DTBT的第二个分子内FRET对后,其显示红色荧光。将紫杉醇(PTX)载入后,制备的相应纳米颗粒既标示其在细胞中的位置,又释放PTX杀死癌细胞。该工作通过调节分子内FRET对为设计颜色可调的示踪载药材料提供了新思路。
【学位授予单位】:南京大学
【学位级别】:博士
【学位授予年份】:2018
【分类号】:O631

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