收藏本站
《苏州大学》 2008年
收藏 | 手机打开
二维码
手机客户端打开本文

多组分反应构建含吲哚结构杂环化合物的研究

朱松磊  
【摘要】: 吲哚类化合物是一类重要的杂环化合物,具有显著的生物活性和应用功能。含吲哚骨架化合物及其衍生物的合成以及性能研究,一直是广大学者的研究热点之一。多组分反应策略由于其连续、简便和高效的优点,特别是实现快速、大量地合成具有结构多样性和复杂性的化合物,用于优化和筛选具有药理活性苗头的前导化合物,越来越引起了化学和药物学工作者的极大兴趣。本论文主要研究了利用多组分反应方法,与微波和水相等多种反应手段相结合,设计合成多类具有多个活性部位的含吲哚结构的螺环和稠环杂环化合物。研究主要包括以下几方面内容: 第一部分通过傅克酰化反应,我们设计合成了含吲哚结构的活泼化合物氰乙酰基吲哚。以此为底物,采用多组分一锅法简便、高效地合成了双吲哚取代的3,5-二氰基吡啶和双吲哚取代的3,5-二氰基-1,4-二氢吡啶化合物。该类化合物结构新颖,具有较有意义的杂环骨架,我们对其相关的光学性质做了初步的表征。同时我们进一步合成了一系列非对称的双吲哚吡啶化合物,以及三吲哚、多吲哚取代吡啶杂环衍生物。 第二部分我们研究了氰乙酰基吲哚,醛和活泼氨基化合物的多组分反应。通过对反应底物的筛选,合成得到了多个系列的含吲哚结构的二元、三元含氮杂环化合物,实现了多个活性杂环骨架的联接和组合,方法简便实用,产物选择性较好,且底物适用范围较广。 第三部分我们发展了环境友好条件下合成羟吲哚螺环化合物的方法,即在水相条件下,以TEBAC为催化剂,一步实现靛红、活泼亚甲基化合物、活泼羰基化合物的三组分反应。该反应条件温和,产率较高,同时我们给出了可能的反应机理。 第四部分我们将微波技术和水相反应相结合,在无催化剂的条件下,三组分一锅法快速合成了一系列靛红螺苯并吡喃、靛红螺吡唑并吡喃和靛红螺吡喃并喹啉衍生物。实现了由廉价易得的原料,简便、快速、洁净地合成结构复杂的靛红螺环化合物,为该类化合物的研究提供了一条方便、有效的绿色合成方法。 第五部分我们在微波辐射条件下,以靛红、活泼亚甲基化合物和烯胺酮类化合物为原料,三组分反应合成了一系列靛红螺吡啶类杂环衍生物。反应时间较短,操作简便,得到的新的螺杂环化合物经过波谱分析表征及单晶X-衍射确证结构。
【学位授予单位】:苏州大学
【学位级别】:博士
【学位授予年份】:2008
【分类号】:O626

手机知网App
【引证文献】
中国硕士学位论文全文数据库 前1条
1 邵鸿斌;InCl_3·4H_2O/离子液体催化多组分反应的研究[D];浙江工业大学;2010年
【共引文献】
中国期刊全文数据库 前1条
1 赵炳筠,朱晓晴,何家骐,夏炽中,程津培;1,4-二氢Hantzsch吡啶衍生物的合成及其~1HNMR和荧光光谱研究[J];高等学校化学学报;1999年11期
中国博士学位论文全文数据库 前1条
1 李莉;若干个三组分反应及其串联方法研究[D];浙江大学;2011年
中国硕士学位论文全文数据库 前4条
1 杨张艳;离子液体在多组分缩合反应中的应用研究[D];浙江工业大学;2010年
2 孙昌;异腈参与的多组分反应研究[D];苏州大学;2008年
3 邓祥;水相中一锅法合成螺羟吲哚类衍生物及酶催化的Henry反应研究[D];西南大学;2011年
4 朱旭;异腈参与的多组分反应研究[D];苏州大学;2011年
【同被引文献】
中国期刊全文数据库 前9条
1 黄宝华;汪艳飞;张焜;方岩雄;周蓓蕾;;吡咯烷酮酸性离子液体的合成及其对酯化反应的催化活性[J];催化学报;2007年08期
2 卫兵;庄顺;张艳;郭建;;含二茂铁的二氢吡啶衍生物的合成方法[J];福建医科大学学报;2008年01期
3 杨建华,赵涛,裴小兵;BPR在某商业企业中的实施分析[J];工业工程与管理;2001年04期
4 马宁,李正名,赵卫光;Ugi反应的研究新进展[J];化学进展;2003年03期
5 方东;刘祖亮;;新型功能化离子液体催化水相Mannich反应[J];南京航空航天大学学报;2007年04期
6 伍小云;;1,4-二氢吡啶化合物库的合成进展[J];中国科技信息;2008年24期
7 范学森,胡雪原,张永敏;三价铟化合物在有机合成中的应用[J];有机化学;2004年05期
8 张成刚;陈文明;李建军;;Cu(I)催化的多组分反应的研究进展[J];有机化学;2009年02期
9 郭长彬,郭宗儒;多组分反应及其在新药研究中的应用[J];中国药物化学杂志;2003年04期
中国硕士学位论文全文数据库 前3条
1 沈志良;超声波辐射、离子液体以及无溶剂合成技术在有机化学反应中的应用研究[D];苏州大学;2005年
2 陆亮;功能化离子液体的合成、表征及催化性能的研究[D];华东师范大学;2007年
3 杨芬芬;离子液体毒性、可生化性及生物降解性的研究[D];北京化工大学;2009年
【相似文献】
中国期刊全文数据库 前10条
1 赵志刚;刘兴利;陈宇;李晖;石治川;;微波辐射下吲哚连噁二唑啉衍生物的合成和抗菌活性测定[J];有机化学;2010年12期
2 施小宁;王进贤;;微波辐射下水相中一锅法合成多芳基取代1,2-二氮杂衍生物[J];化学通报;2008年04期
3 潘元风;唐书泽;戴远威;谭斌;谭毅;;微波辐射制备蚕豆抗性淀粉研究[J];食品研究与开发;2008年05期
4 邵建国;钟琦;王佩玉;吴书亮;;微波辐射下有机碲氧化物催化合成α,β-不饱和酮[J];扬州大学学报(自然科学版);1995年01期
5 刘静姿,谭丽丽,吴庆;微波辐射应用于有机合成的研究进展[J];遵义医学院学报;2001年05期
6 王健,杨祖幸,张清华,陈淑华;手性芳酰胺类分子钳的设计与微波合成[J];有机化学;2005年07期
7 王陆瑶,田敏,陈邦,史真;环戊甲基苯并咪唑衍生物的合成、表征及抑菌活性[J];应用化学;2005年10期
8 邓字巍;徐祖顺;易昌凤;;微波辐射分散聚合制备单分散聚苯乙烯-g-聚氧乙烯微球[J];高分子学报;2006年01期
9 郝红英;徐文国;邵自强;;微波法制备羧甲基壳聚糖及其在水处理中的应用[J];高分子材料科学与工程;2006年02期
10 耿慧琴;张秀玲;;微波辐射合成水煤浆添加剂的研究[J];煤化工;2006年01期
中国重要会议论文全文数据库 前10条
1 刘志昂;曹步清;万海珍;李全岳;贾永峰;;微波辐射对人体血液生化指标的影响[A];第十届全军检验医学学术会议论文汇编[C];2005年
2 陈铁晖;林熙;;移动电话微波辐射对中枢神经系统影响的研究进展[A];中国科学技术协会第十届年会21分会场论文汇编[C];2008年
3 杨德红;杨本勇;陈振初;陈诵英;;微波辐射下KF-Al_2O_3促进的芳醛和噻唑酮的Knoevenagel缩和反应[A];中国化学会第四届有机化学学术会议论文集(下册)[C];2005年
4 范兴祥;黄孟阳;汪云华;周洪;张利民;周传仓;;微波辐射制备四针状氧化锌晶须及表征[A];2006年全国功能材料学术年会专辑(Ⅲ)[C];2006年
5 卢奎;姚英艳;马丽;曹书霞;赵玉芬;;微波辐射对POCl_3催化下赖氨酸成肽反应的影响[A];第七届全国磷化学化工暨第四届海峡化学生物学、生物技术与医药发展讨论会论文集[C];2006年
6 姜凤超;王静;;微波辐射法合成5-取代四氮唑衍生物[A];2006第六届中国药学会学术年会论文集[C];2006年
7 姚虹;师海雄;张有明;魏太保;;4'-乙酰基苯并-15-冠-5缩氨基硫脲配合物的合成[A];全国第十四届大环化学暨第六届超分子化学学术讨论会论文专辑[C];2008年
8 李琳;张桂英;蔡妙颜;;微波辐射对植物油过氧化值影响的研究[A];西部大开发 科教先行与可持续发展——中国科协2000年学术年会文集[C];2000年
9 张炽敏;李嘉;吴培;;应用超声显像对不同微波辐射天线热效应的研究[A];中华医学会第六次全国超声医学学术年会论文汇编[C];2001年
10 王同华;谭瑞淀;曲新春;檀素霞;;微波资源化处理废印刷电路板技术的研究[A];2007中国环境科学学会学术年会优秀论文集(下卷)[C];2007年
中国重要报纸全文数据库 前10条
1 欣欣;微波辐射有害人体 使用之时尽量远离[N];福建科技报;2004年
2 王西秦;西安秦岭百草探索防微波辐射新路[N];科技日报;2007年
3 秦荣;第四军医大学专家研究手机低强度微波辐射获突破[N];光明日报;2007年
4 张鹏;采用微波微创法治疗小肝癌效果好[N];科技日报;2005年
5 赵俊蔚 郑晔 邢志军 赵国惠 马金瑞;微波处理碳质金前景看好[N];中国黄金报;2007年
6 ;美教授推翻微波炉致癌论[N];中国中医药报;2002年
7 金卯刀;手机屏蔽仪岂能想装就装[N];中国消费者报;2006年
8 李淼;探测宇宙最初一刹那[N];南方周末;2008年
9 汉川市农科所高级农艺师 万惠恩;种子生活力及质量的鉴定[N];湖北科技报;2000年
10 伍新华;男子不育应究不当时尚生活[N];大众卫生报;2006年
中国博士学位论文全文数据库 前10条
1 朱松磊;多组分反应构建含吲哚结构杂环化合物的研究[D];苏州大学;2008年
2 贾承胜;无溶剂及水相条件下喹啉和喹啉酮的合成研究[D];中国科学技术大学;2006年
3 刘秀红;2450MHz微波辐射的损伤机理及生物学防护作用研究[D];第一军医大学;2002年
4 唐军旺;微波辐射下NO转化的研究[D];中国科学院大连化学物理研究所;2001年
5 叶娟;低强度微波辐射致兔眼晶状体早期损伤及发生机理的研究[D];浙江大学;2002年
6 丁正新;微波辐射对TiO_2制备及光催化过程的影响[D];福州大学;2005年
7 曹佐英;微波辐射下壳聚糖的化学改性及其应用研究[D];华南理工大学;2000年
8 何耀;性能优良水溶性量子点和量子点—聚合物纳米微球的微波辐射制备及研究[D];复旦大学;2007年
9 王陆瑶;苯并咪唑衍生物的合成、反应及生物活性研究[D];西北大学;2005年
10 刘松;微波辐射制备甲壳低聚糖衍生物及抗氧化、杀菌活性研究[D];中国科学院研究生院(海洋研究所);2008年
中国硕士学位论文全文数据库 前10条
1 赵恺;利用多组分反应构建含吲哚基团的杂环化合物[D];苏州大学;2010年
2 陈高健;微波辐射及常规加热作用下的(甲基)丙烯酸酯类单体的原子转移自由基聚合[D];苏州大学;2003年
3 张玉全;微波辐射下有机硼试剂、卤代芳烃的偶联及酚的乙酰化反应研究[D];西北师范大学;2004年
4 戴冲之;微波条件下NH_4CI催化合成3,4-二氢嘧啶-2-酮的研究[D];南京工业大学;2004年
5 韩宁;微波辐射法制备丙交酯的清洁工艺研究[D];哈尔滨工业大学;2006年
6 周继成;微波对赤拟谷盗存活的影响[D];华中农业大学;2009年
7 景红霞;α-Fe_2O_3纳米粒子的可控制备与性能研究[D];中北大学;2006年
8 李刚;微波/生物质法解毒铬渣的研究[D];重庆大学;2007年
9 冯文欣;微波作用下沥青与弹性体配伍的适应性[D];中国石油大学;2008年
10 荆琪;微波法合成四乙酰乙二胺及在轻化工中的应用[D];天津科技大学;2004年
 快捷付款方式  订购知网充值卡  订购热线  帮助中心
  • 400-819-9993
  • 010-62791813
  • 010-62985026