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氨基酸酯及其衍生物的合成

门宝琴  
【摘要】: 氨基酸酯及其衍生物的合成是近年来迅速发展起来的一个新研究领域,它们在医药、化工、食品、农业等方面有着越来越广泛的应用,可用作药物中间体、食品添加剂、化妆品添加剂、矿物浮选剂和杀菌灭虫合剂等,应用前景十分广阔。研究开发工艺可靠、成本合理的氨基酸酯及其衍生物制备技术具有重要的理论和实际意义。 本文研究了12种氨基酸酯的制备工艺,并对L-丝氨酸甲酯盐酸盐的合成作了较为系统的研究,继而分别以甘氨酸乙酯盐酸盐和L-丝氨酸甲酯盐酸盐为原料合成了N-苄基甘氨酸乙酯盐酸盐和环丝氨酸。对产品进行熔点、旋光度、IR、元素分析、1H-NMR和HPLC等表征和含量分析,确定合成产物即为目标产物,其主要质量指标已达到相关标准。 以氨基酸为原料采用亚硫酰氯法制备了12种氨基酸甲(乙)酯盐酸盐,即L-丝氨酸甲酯盐酸盐、甘氨酸乙酯盐酸盐、甘氨酸甲酯盐酸盐、L-缬氨酸甲酯盐酸盐、L-苯丙氨酸乙酯盐酸盐、L-苯丙氨酸甲酯盐酸盐、L-酪氨酸乙酯盐酸盐、L-酪氨酸甲酯盐酸盐、L-精氨酸甲酯二盐酸盐、L-亮氨酸甲酯盐酸盐、L-蛋氨酸甲酯盐酸盐和L-丝氨酸乙酯盐酸盐等。 对亚硫酰氯法制备L-丝氨酸甲酯盐酸盐的影响因素进行试验及优化,较佳工艺条件下酯化收率可达85.0%以上,产品含量≥98.0%。同时对NKC-9干氢树脂催化法制备L-丝氨酸甲酯盐酸盐的工艺进行试验及优化,较佳工艺条件下酯化收率可达62.0%以上,产品含量≥98.0%。初步分析比较了亚硫酰氯法和树脂催化法的工艺特点和发展趋势。 以甘氨酸乙酯盐酸盐为原料制备了N-苄基甘氨酸乙酯盐酸盐。甘氨酸乙酯盐酸盐在碱性条件下与苄氯反应生成N-苄基甘氨酸乙酯,然后用HCl气体处理可得到N-苄基甘氨酸乙酯盐酸盐。通过研究物料配比、反应时间和反应温度对反应收率的影响,确定了较佳工艺条件,收率可达61.0%以上,产品含量≥99.0%。 以L-丝氨酸甲酯盐酸盐为原料制备了环丝氨酸。L-丝氨酸甲酯盐酸盐和五氯化磷在氯仿溶剂中进行氯代反应生成2-氨基-3-氯丙氨酸甲酯盐酸盐,后者和羟胺在碱性溶液中发生环合反应得到环丝氨酸。分别对氯代和环合步骤的影响因素进行试验及优化,确定了较佳工艺条件,产品总收率可达46.7%以上,产品含量≥99.0%。为最终合成D-环丝氨酸研究奠定了基础。


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