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《南京航空航天大学》 2013年
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含酚类衍生物的三枝BODIPY荧光化合物的合成及其光物理性能

蔡鲜  
【摘要】:BODIPY(氟硼二吡咯)荧光化合物结构在近几年得到迅速的发展,其具有较高的荧光量子产率和摩尔消光系数、稳定的光谱性质、良好的光学稳定性、分子结构易于修饰等优点。本文以三聚氯氰为原料,通过亲核取代反应,在三聚氯氰结构上引入了酚类基团,合成了4个中间体,进而又合成了4个新型的BODIPY类三枝荧光化合物结构,并对其光谱性质进行了测定。合成的这些中间体及荧光化合物通过核磁、红外、质谱进行表征,均未见文献报道。 首先,本文探讨了4个中间体合成的反应顺序、物质的配比、加料方式等条件,得到了合适的反应路线: (1)三聚氯氰的取代顺序:先用酚类衍生物取代,再用对羟基苯甲醛取代;且选用三聚氯氰:苯酚:对羟基苯甲醛=1.0:0.9:1.3的摩尔比进行投料。 (2)在合成中间体的过程中选择N, N‐二异丙基乙胺(DIEA)作为缚酸剂较为理想。 (3)用二乙胺和DIEA(1:1)的混合物,通过一锅法串联反应完成了二乙胺的取代及硼配位反应。 (4)对合成荧光化合物的后处理过程进行了优化,找到了合适的洗脱剂及分离方法。 其次,测定了4种荧光化合物的紫外‐可见吸收光谱和荧光光谱,结果表明: (1)同种荧光化合物在不同的溶剂中的最大吸收波长有所不同,但不同的荧光化合物在同种溶剂中的最大吸收波长相同。4种荧光化合物在甲醇、环己烷、三氯甲烷中的最大吸收波长分别为499nm、503nm、504nm。 (2)三聚氯氰上引入不同结构的酚类衍生物,对荧光化合物的最大发射波长的影响不大。 (3)该类荧光化合物具有较高的摩尔消光系数和荧光量子产率。
【学位授予单位】:南京航空航天大学
【学位级别】:硕士
【学位授予年份】:2013
【分类号】:O621.3

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【参考文献】
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