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《南京航空航天大学》 2015年
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含羧基三枝BODIPY荧光化合物的合成及其光物理性能

岳涛  
【摘要】:近些年氟硼二吡咯(BODIPY)类荧光染料已得到迅速的发展,因其具有众多优点,如:稳定的光谱性质、高摩尔消光系数、高荧光量子产率,使它在各个领域的应用具有很大的潜力。在现代生物技术和生命科学研究的诸多检测识别方法中,荧光分析技术具有灵敏度高、检测限低、选择性好等优点。本文以三聚氯氰为原料,通过三步亲核取代反应合成了含醛基和酯基的中间体,进而合成了一类新型BODIPY类三枝荧光苄酯染料,并成功通过苄酯催化氢解得到含羧基的荧光染料。本文设计合成的4种荧光染料均未见文献报道,通过质谱、核磁和红外进行了表征分析。本文重点探讨酯基生成羧基的反应条件,并得到以下反应结果:(1)在碱性条件下水解甲酯基团,未能得到理想的羧基染料。(2)引入苄酯基团,在钯碳催化作用下,氢解苄酯基团,成功得到含羧基的目标染料。(3)钯碳催化作用下,探索了稳定的三枝体系结构。(4)钯碳催化作用下,探索了转移氢解条件。测定了苄酯染料和羧基染料的紫外-可见吸收光谱和荧光发射光谱,结果表明:(1)苄基酯染料与其氢解后的羧基染料在溶剂中的最大吸收波长相同,这两类染料在二氯甲烷溶剂中的最大吸收波长为501nm;(2)合成的两类荧光染料都具有较高的摩尔消光系数和荧光量子产率。
【学位授予单位】:南京航空航天大学
【学位级别】:硕士
【学位授予年份】:2015
【分类号】:TQ617.3

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