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《南京理工大学》 2013年
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一种实用高效的氟硼吡咯碘代新方法研究

胡正娟  
【摘要】:氟硼吡咯(BODIPY)有很好的化学的、热力学的、光物理性质。例如:高的荧光量子产率,发射波长较长,对环境变化保持稳定等。这就促使了BODIPY在很多领域有广泛的应用,如:可以作为荧光开关,探针试剂,化学传感器,荧光染料,光捕获系统,超分子聚合物,研究光动力疗法等。过去一些年里,人们主要在BODIPY衍生物母核的适当位置进行修饰。而在各种不同的修饰中,碘代的BODIPY无疑是最有价值的修饰之一。它活化了2,6位,为扩展整个共轭体系提供了可能。引入碘原子之后,不仅增大了吸收和发射波长,而且由于重原子效应,使BODIPY在更多的领域有更广泛的应用。例如应用在医学上的非回避诊断技术及光学领域的有机电子,研究光动力疗法等。 本文先通过三步反应合成了一系列的BODIPY,通过高价碘试剂醋酸碘作为新的碘源对BODIPY进行碘代反应。而在本论文中,醋酸碘是通过I2/PIDA(醋酸碘苯)在反应体系中首先生成的,再进一步进行碘代。通过选择条件,我最终采用了2.2eq12,2.0eqPIDA,以乙腈为溶剂,在室温下搅拌10小时左右,得到不同取代基的2,6-二碘代BODIPY(?)生物。同样经过不断的条件探索,最终选定了0.48eq I2,0.48eq PIDA,1.5eq NaHCO3在零下25度时,以乙腈和乙醇为溶剂(体积比1:1),搅拌12小时,得到一系列2-碘代BODIPY的衍生物。这种新方法较以前的用ICl或NIS进行碘代有很大的优势,安全,低成本,高产率,操作简单。
【学位授予单位】:南京理工大学
【学位级别】:硕士
【学位授予年份】:2013
【分类号】:O626.13

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