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固体光气法合成苯并咪唑酮类化合物

栾芳  
【摘要】:固体光气是一种常态下为白色固体的化学试剂。与光气相比,固体光气更加方便运输和储存,在使用过程中也更加安全、易控制。固体光气参与的化学反应,反应条件温和,反应设备简单,对环境污染小。苯并咪唑酮类杂环化合物具有多种生化活性,作为医药、农药等的重要中间体被广泛应用。 传统合成苯并咪唑酮的方法有三种,即光气法、尿素法和碳酸二甲酯法。但是这几种方法都有自身无法避免的缺陷,如光气法由于具有剧毒性,对操作人员及环境造成严重危害;尿素法需要高温高压条件进行反应,对反应设备的要求非常高,反应过程中危险性很大;碳酸二甲酯法一般需要在氮气的保护下高压进行反应,反应产物产率低、后处理复杂。在提倡“绿色化学”的时代,我们希望寻找出一种更加安全有效的方法来合成苯并咪唑酮类化合物。固体光气作为一种有效的绿色化学试剂,成为本课题的主要研究对象。 论文利用固体光气取代光气合成苯并咪唑酮。考察了反应时间、反应温度、固体光气用量、三乙胺用量、溶剂种类及用量等因素对反应的影响。得出较佳反应条件如下:以三乙胺为催化剂、二氯甲烷为溶剂,保持反应温度20℃、反应时间22h,邻苯二胺、固体光气以及三乙胺三者物质的量之比为1.00:0.35:1.05,溶剂量为邻苯二胺质量的80倍,此时苯并咪唑酮产率最佳。 论文还尝试了一锅法,发现在常温常压下,以硼氢化钠为还原剂、雷尼镍为催化剂将邻硝基苯胺还原为邻苯二胺,在不经过中间处理的情况下,能够直接与固体光气反应生成苯并咪唑酮。


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