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《南京理工大学》 2006年
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糖类衍生物的制备及简单芪类化合物的关环反应研究

江荣英  
【摘要】:本论文分别以葡萄糖甲苷和廉价的蔗糖为原料,研究了2,3,4,6-四苄氧基-1,5-D-葡萄糖内酯的合成方法及工艺,即先将蔗糖八乙酰化再将其苄基化可得到较高产率的八苄氧基蔗糖,水解得到2,3,4,6-四苄氧基-D-葡萄糖,再进一步氧化得到四苄氧基葡萄糖内酯。并探索了治疗糖尿病药物—伏格列波糖的全合成。 由2,3,4,6-四苄氧基葡萄糖作为中间体,首先制备出的溴代糖和含有羟基的苯甲醛和苯乙腈反应制备出含有糖苷的取代苯甲醛和取代苯乙腈,再和简单的苯乙腈或苯甲醛缩合反应生成11种具有潜在的生物活性且含有2,3,4,6-四苄氧基葡萄糖苷的芪类化合物,这些新化合物有待于进一步进行药理活性筛选。 本文还探索了简单芪类化合物关环反应,并研究出用廉价高效对环境友好的催化剂-二乙酸碘苯(PIDA)成功地将芪类化合物—3,4-二甲氧基-α-(3,4-二甲氧苯基)-肉桂酸和(Z)-2-(3,4-二甲氧苯基)-3-(3,4-二甲氧苯基)-丙烯腈关环形成相应的菲环衍生物—娃儿藤碱重要中间体,此方法在国内尚属首次,具有重要的应用价值,此外可用此催化剂研究一系列芪类化合物的关环反应。 上述部分化合物的结构经1~HNMR、IR、MS确证。
【学位授予单位】:南京理工大学
【学位级别】:硕士
【学位授予年份】:2006
【分类号】:O636.1

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【引证文献】
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【参考文献】
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【共引文献】
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【同被引文献】
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【二级引证文献】
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