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《南京理工大学》 2007年
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丹皮酚、有机多胺衍生物及其金属配合物的合成、结构及生物活性研究

许同桃  
【摘要】: 丹皮酚,是中药材牡丹皮中所含的主要活性成分,具有抑菌抗炎、解热镇痛、降压利尿、增强免疫功能等作用,在医药、香料、化工领域具有广泛的用途,近年来对丹皮酚的作用及机制研究广泛。本文通过工艺改进合成了系列有机多胺;并以丹皮酚及有机多胺为基础,合成了系列丹皮酚衍生物及有机多胺衍生物;采用多种分析手段对合成的产物进行了谱学表征,并通过X-射线衍射解析了30种化合物的单晶结构;并对目标产物的生物活性进行初步研究。全文的主要内容如下: 利用丹皮酚和脂肪族伯胺的缩合得到九种丹皮酚类Schiff碱化合物,产物经多种谱学手段表征确证,并研究丹皮酚Schiff碱化合物的量化计算,通过x.射线衍射得到了四种Schiff碱化合物的晶体结构。通过丹皮酚分别与苄胺和苯丙醇胺缩合,得到两种丹皮酚Schiff碱化合物,产物经多种谱学手段表征确证;对两种Schiff碱化合物进行了X-射线衍射分析获得了它们的晶体结构;并与其量化计算的结果进行比较,实验结果很好地证实理论计算的可靠性。 通过改进工艺,合成了N,N,N’,N’-四(3-氨基丙基)乙二胺、N,N,N’,N’-四(3-氨基丙基)-1,3-丙二胺和N,N,N’,N’-四(3-氨基丙基)-1,2-丙二胺三种有机多胺,经多种谱学手段表征确证。丹皮酚和这三种多胺的缩合得到三种Schiff碱化合物,并对合成的Schiff碱进行了量化计算。通过单晶X-射线衍射获得了丹皮酚和N,N,N’,N’-四(3-氨基丙基)乙二胺形成的Schiff碱的晶体结构。 利用糠胺和丙烯腈的亲核加成、氢化反应合成了N-(3-氨基丙基)糠胺,经多种谱学手段表征确证。通过丹皮酚分别与糠胺、N-(3-氨基丙基)糠胺的缩合,合成两种Schiff碱化合物;进行了量化计算并与类似结构进行比较。 合成了铜、镍、钴以及锰四种丹皮酚金属配合物,并通过元素分析、红外光谱、电子光谱、摩尔电导等表征手段确认其结构;通过单晶X-射线衍射分析获得丹皮酚铜、镍和锰的三种化合物的晶体结构。 合成了五种丹皮酚Schiff碱铜配合物,实验中发现[CuL~2]是不稳定的,在甲醇溶液中缓慢水解;在氯化锌存在下,合成系列丹皮酚Schiff碱锌配合物;在醋酸锰存在下,通过丹皮酚与乙醇胺的席夫碱缩合反应获三核锰配合物。配合物经多种谱学手段表征确证,通过单晶X-射线衍射分析获得六种配合物的晶体结构。 利用苄胺和丙烯腈的亲核加成、氢化反应合成了N-(3-氨基丙基)苄胺。通过溶剂法合成了丹皮酚-N-(3-氨基丙基)苄胺Cu(Ⅱ)配合物、N-(3-氨基丙基)苄胺Cu(Ⅱ)配合物以及N-(3-氨基丙基)苄胺缩水杨醛Schiff碱Cu(Ⅱ)配合物;用多种方法对产物进行表征,并通过单晶X-射线衍射获得了三种配合物晶体的结构。 合成了PPA缩水杨醛Schiff碱Cu(Ⅱ)配合物、PPA-丹皮酚Schiff碱Cu(Ⅱ)配合物以及PPA缩β-羟基-萘醛Schiff碱Cu(Ⅱ)配合物;产物经多种谱学手段表征确证。通过X-射线衍射得到了两种铜配合物的晶体结构。 合成了N,N,N’-三(3-氨基丙基)乙二胺铜、镍的两种配合物;并解析其晶体结构。合成了四种咪唑类金属配合物及两种新的含2-氨基嘧啶单核Cu(Ⅱ)配合物,用元素分析、红外光谱等手段进行了结构表征,并通过单晶X-射线衍射获得了五种化合物的晶体结构。 利用细菌作为生物指示,采用琼脂扩散法测定了合成目标产物的抑菌性能,结果表明,目标产物对所受试菌种都有一定的抑制作用。通过DPPH·分析法,测定了丹皮酚衍生物的抗氧化性,结果表明,丹皮酚衍生物清除自由基能力比较弱。
【学位授予单位】:南京理工大学
【学位级别】:博士
【学位授予年份】:2007
【分类号】:O641.4

【参考文献】
中国期刊全文数据库 前10条
1 赵继全,韩建萍,张月成;丙氨酸-水杨醛席夫碱锰(Ⅲ)配合物的制备及其对烯烃环氧化的催化性能[J];催化学报;2005年07期
2 雷学军;抗氧自由基的天然药物[J];日用化学工业;1997年05期
3 周晓霞,杨鹤梅,周晓慧,王鲁华;丹皮酚对人胎儿平滑肌细胞增殖的抑制作用[J];承德医学院学报;2000年04期
4 于乃佳,于泳,胡劲波,李启隆;丹皮酚的伏安行为及其应用[J];北京师范大学学报(自然科学版);2001年01期
5 付荣,朱蓓薇;用二苯代苦味酰基自由基分光光度法测定川芎、红景天和黄芪的抗氧化活性[J];大连轻工业学院学报;2004年02期
6 朱作金,蔡福盛,杨志平,磨红玲,周小玲,李逢春,张明安;丹皮酚雾化吸入对大鼠免疫功能的影响[J];广西医科大学学报;1994年04期
7 韩建萍,赵继全,张月成,陆敬国;丙氨酸席夫碱锰配合物对环己烯催化环氧化性能的研究[J];河北工业大学学报;2004年04期
8 贤景春,哈日巴拉,李春,林华宽,朱守荣;新型Schiff碱配合物的合成及其对超氧离子的抑制作用[J];合成化学;2000年01期
9 周晓霞,周晓慧,许倩,王鲁华;丹皮酚对高脂血清所致大鼠主动脉平滑肌细胞增殖的抑制作用[J];河北中医;2000年06期
10 王腾,唐其柱,江洪,李建军,杨波,黄从新,李庚山;丹皮酚对豚鼠心肌细胞动作电位及钙通道电流的影响[J];武汉大学学报(医学版);2001年04期
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1 高健;新型有机多胺配合物的合成、结构及抗微生物活性研究[D];南京理工大学;2004年
2 王军;席夫碱及其配合物的合成、晶体结构、表征及量子化学研究[D];南京理工大学;2003年
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1 杨孝芳;王超;易受乡;常小荣;刁利红;林亚平;严洁;;电针内关对心肌缺血再灌注损伤大鼠心肌细胞内钙离子浓度的调节[J];中国组织工程研究与临床康复;2007年34期
2 魏经建,刘彩玉,王奕鹏,王景萍,王顺祥;免增灵对小鼠红细胞免疫功能和NK细胞活性的影响[J];癌变.畸变.突变;2005年06期
3 潘见;张晨光;;槲皮素与Cu~(2+)、Zn~(2+)的配位色谱分离特性计算机模拟研究[J];安徽化工;2006年02期
4 赵晓威,王江河;脂肪肝与高脂血症[J];安徽中医临床杂志;2002年06期
5 周向锋,朱婷婷;自拟南沙参汤对慢性支气管炎急性发作的治疗作用[J];中医药临床杂志;2004年03期
6 邢益阳;;中药逆转肿瘤多药耐药的研究进展[J];中医药临床杂志;2007年01期
7 李伟莉,李大剑,陆耘,周军,李赟,徐云霞;中西医结合治疗慢性盆腔炎临床研究[J];安徽医学;2004年05期
8 戴敏,刘青云;丹皮酚抗鹌鹑实验性动脉粥样硬化作用[J];安徽医药;1998年03期
9 黄顺旺;细辛的药理毒理和临床应用[J];安徽医药;2003年06期
10 李方军;牡丹皮化学成分及药理作用研究进展[J];安徽医药;2004年01期
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3 苑嗣纯;罗蓓;葛兴;郑燕英;;基础有机化学中测定反应机理的几种常用思路[A];都市型高等农业教育教学改革论文专辑[C];2007年
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5 秦建国;原发性高脂血症中医证候临床研究及健脾消痰化瘀法对动脉粥样硬化HSPG调节作用[D];北京中医药大学;2005年
6 尹英杰;六味地黄丸(汤)异病同治规律的理论与临床研究[D];北京中医药大学;2003年
7 江银枝;吖嗪及1,2,4,5-四嗪类化合物的络合作用及生物活性的研究[D];浙江工业大学;2003年
8 王格慧;新型天然纤维材料离子交换树脂合成与应用研究[D];中国林业科学研究院;2000年
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1 刘琴;黄芩苷与β-内酰胺类抗生素对MRSA的协同作用[D];江西医学院;2004年
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3 臧晶;大豆异黄酮类成分对去卵巢大鼠脂类代谢的影响及机制初探[D];北京中医药大学;2003年
4 邢海涛;化瘀法治疗慢性肾炎高血压优化方案分析[D];天津中医学院;2003年
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8 叶光荣;席夫碱及其配合物的合成和其在离子选择性电极的应用[D];西南大学;2007年
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1 赵慧春,冯瑞琴,邓孝光,张永安;芦荟甙-硼砂荧光体系及芦荟甙的测定[J];北京师范大学学报(自然科学版);1997年02期
2 张玉平,魏永巨,李娜,秦身钧;人血清白蛋白和牛血清白蛋白荧光量子产率的测量[J];分析化学;2004年06期
3 李隆弟,吴亚兰,陈小康;发光分析与中药质量控制[J];分析试验室;2003年02期
4 曾仁权,龚成斌,傅相锴,李龙芹,陈静蓉;二甲胺乙基膦酸钡新型固体碱催化剂的研究[J];分子催化;2000年01期
5 李贵深,李敬慈,王春,冯硕,李晓陆;巴比妥酸与芳香醛的固相反应研究[J];高等学校化学学报;2001年12期
6 魏永巨,李娜,秦身钧;磺基水杨酸的荧光光谱与荧光量子产率[J];光谱学与光谱分析;2004年06期
7 侯敏,余波,李志良;微波辐射下肉桂酸的合成研究[J];合成化学;2002年03期
8 程力惠,李毅群;微波促进下N,N-二甲基甲酰胺中的Knoevenagel反应[J];合成化学;2002年06期
9 孔继烈;现代电化学分析技术在中药研究领域中的应用与前景[J];化学进展;1999年03期
10 白少岩,唐文照;薄层扫描法测定牡丹皮中丹皮酚含量[J];济宁医学院学报;2004年02期
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1 祁俊生;丹皮酚及其衍生物的性质研究[D];重庆大学;2004年
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1 张英华;中药前胡、常山及水杨酸、原儿茶酸的荧光光谱研究[D];河北师范大学;2006年
【二级参考文献】
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1 粟毅,吴亚梅;肿瘤坏死因子与白细胞介素2协同抑制肺腺癌细胞的研究[J];癌症;2000年08期
2 刘莉华,宛晓春,李大祥;黄酮类化合物抗氧化活性构效关系的研究进展(综述)[J];安徽农业大学学报;2002年03期
3 应康,王玉珍;丹皮酚对小鼠淋巴细胞转化的影响[J];包头医学院学报;2001年02期
4 孔淑青;肉桂醛-邻氨基苯甲酸席夫碱的合成及铜的测定[J];江西师范大学学报(自然科学版);1999年04期
5 许剑平;肉桂醛邻氨基苯甲酸席夫碱锌配合物的合成及抗菌活性试验[J];江西师范大学学报(自然科学版);2000年04期
6 周晓霞,杨鹤梅,周晓慧,王鲁华;丹皮酚对人胎儿平滑肌细胞增殖的抑制作用[J];承德医学院学报;2000年04期
7 李琛,张维萍,姚小泉,刘秀梅,陆世维,韩秀文,包信和;一种新型手性席夫碱的合成及其在不对称环丙烷化反应中的催化性能[J];催化学报;2000年03期
8 仇敏,刘国生,姚小泉,郭明彦,潘桂芝,郑卓;手性铜(Ⅱ)-席夫碱配合物催化苯乙烯不对称环丙烷化反应[J];催化学报;2001年01期
9 李亚玲,赵继全,郑严,葛凤燕;溶胶-凝胶包埋吡啶羧酸钴及其对甲醇氧化羰化反应的催化性能[J];催化学报;2002年05期
10 葛凤燕,赵继全,户秋义,邵丽君;溶胶-凝胶法制备的包容β-二酮钴催化剂在二苯甲醇氧化反应中的催化性能[J];催化学报;2003年11期
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9 汪显阳,汪新;差示光谱法测定六味地黄丸中丹皮酚的含量[J];中国医院药学杂志;1998年07期
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3 王玫;刘继勇;韩盈;童晓霞;胡晋红;;丹皮酚对TNF-α诱导真皮成纤维细胞MMP-9mRNA及细胞因子表达的影响[A];2010年中国药学大会暨第十届中国药师周论文集[C];2010年
4 桂双英;开伟华;周亚球;;丹皮酚微乳凝胶的研制[A];2009全国中药创新与研究论坛学术论文集[C];2009年
5 马兴田;林楠;陈华师;;牡丹皮加工工艺研究[A];中华中医药学会中药炮制分会2009年学术研讨会论文集[C];2009年
6 刘继勇;韩盈;杨明;朱全刚;胡晋红;;丹皮酚微乳凝胶剂的制备及体外透皮特性研究[A];2009年中国药学大会暨第九届中国药师周论文集[C];2009年
7 黄海燕;钟建理;钟名诚;;HPLC法测定小儿退热口服液中丹皮酚的含量[A];2007年中华中医药学会第八届中药鉴定学术研讨会、2007年中国中西医结合学会中药专业委员会全国中药学术研讨会论文集[C];2007年
8 武继彪;隋在云;管华诗;;丹皮酚对大鼠离体海马神经元NMDA受体的影响[A];第十届全国中药药理学术会议论文集[C];2007年
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1 武汉市武东铁路医院主治医师 陈雪寒;牡丹入药良方多[N];中国医药报;2003年
2 少轩;秀外慧中牡丹花[N];中国医药报;2002年
3 尚学瑞;鼻嗅识中药[N];中国医药报;2003年
4 尚学瑞;鼻嗅识药--浅谈中药材的鉴别[N];中国中医药报;2003年
5 中国医学科学院肿瘤医院主任医师 王建璋;克服癌细胞耐药性[N];大众卫生报;2002年
6 廖伟坤;中成药活性成分的化学等值研究[N];中国医药报;2004年
7 张宁;王喜军;黑龙江中医药大学研究发现:六味地黄丸质量控制新指标[N];中国医药报;2005年
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10 陶春祥;何占德;中药单体防治心肌缺血/再灌注损伤[N];中国医药报;2004年
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1 许同桃;丹皮酚、有机多胺衍生物及其金属配合物的合成、结构及生物活性研究[D];南京理工大学;2007年
2 祁俊生;丹皮酚及其衍生物的性质研究[D];重庆大学;2004年
3 孙国平;丹皮酚抗肿瘤作用及其机制[D];安徽医科大学;2003年
4 刘国坤;植物源小分子物质对烟草花叶病毒及四种植物病原真菌的抑制作用[D];福建农林大学;2003年
5 卜今;丹皮酚抑制黑素合成相关分子机制的研究及KC-MC共培养体系中细胞因子对黑素合成的反馈调节[D];中国协和医科大学;2008年
6 武继彪;丹皮酚对大鼠脑缺血再灌注损伤的保护作用及对NMDA受体的影响[D];中国海洋大学;2007年
7 章灵华;丹皮酚抗炎免疫调节作用及其机制[D];中国协和医科大学;1995年
8 钱保华;过渡金属的芳香磺酸及有机多胺配合物的合成、结构与表征[D];南京理工大学;2009年
9 张春虎;丹皮酚联合氟尿嘧啶抗人不同肝癌细胞系作用及其机制研究[D];中南大学;2007年
10 戴冰;六味地黄方含药血清及其入血成分对大鼠前脂肪细胞增殖、分化的影响[D];湖南中医药大学;2006年
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1 刘瑾;丹皮酚干预兔实验性动脉粥样硬化的实验研究[D];山东中医药大学;2009年
2 李雪;丹皮酚增溶技术研究与玫瑰口含片的制备及质量评价[D];新疆农业大学;2012年
3 文宗河;丹皮中丹皮酚的提取及其制剂性质研究[D];重庆大学;2004年
4 曹阳;丹皮酚胂化合物诱导肝癌细胞HepG2凋亡及分子机制探讨[D];重庆大学;2004年
5 杨雪娇;传统中药丹皮活性成分的研究[D];广东工业大学;2000年
6 雷宇;丹皮酚对肺腺癌放射增敏作用及其机制的体内外实验研究[D];安徽医科大学;2012年
7 吴晓慧;丹皮酚磺化、理化性质及生物学活性的研究[D];南京师范大学;2004年
8 姜潇;牡丹皮质量评价方法的研究[D];山东大学;2005年
9 陈群;冰片对丹皮酚药代动力学及透血脑屏障的影响[D];浙江大学;2005年
10 王玉玲;梓醇、左旋紫草素、丹皮酚对KGF诱导的HaCaT细胞过度增殖的影响[D];北京中医药大学;2011年
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