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《南京理工大学》 2008年
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TEMPO参与的醇选择性氧化研究

季柳燕  
【摘要】: 由醇选择性氧化制备相应的醛或酮是有机合成中一个非常重要的反应,在有机合成和精细化学品工业中应用广泛。近年来,分子氧作为清洁氧化剂液相催化氧化醇类至醛酮化合物成为研究热点,因为氧气是所能得到的最丰富、廉价、安全及环境友好的氧化剂。本论文在以分子氧为氧化剂的醇选择性氧化体系方面作了一些有益的探索。 制备了离子液体固定化TEMPO(TEMPO-IL),并将其应用于TEMPO-IL/CuCl催化体系,以离子液体[bmim]PF_6为溶剂或无溶剂条件下催化醇类的氧化,该体系对苄醇和烯丙醇均有较好的催化效果。TEMPO-IL/CuCl催化体系在离子液体中和无溶剂条件下都有很好的循环使用性能,经多次循环使用转化率和收率无明显下降。探讨了TEMPO-IL/CuCl催化体系的催化机理。 针对TEMPO/CuCl催化体系反应速度较慢的问题,研究了碱对TEMPO/CuCl体系的促进作用。研究发现,除了碳酸氢钠以外,其他无机碱或有机碱都对TEMPO/CuCl催化体系有促进作用,其中吡啶、N-甲基咪唑、NaOH的醇溶液的促进效果较好。由于TEMPO和碱的流失,TEMPO/CuCl/pyridine催化体系无法回收和循环使用,为了解决此问题,改用3A分子筛(MS3A)与TEMPO-IL分别代替碱与TEMPO也能很好的提高氧化反应的速度,且具有很好的回收和循环使用性能。 水相中TEMPO/CuCl体系能将醇催化氧化为醛或酮,但转化率和选择性较低,加入碱和表面活性剂均能提高反应的转化率和选择性。考察了离子液体固定化和SiO_2负载TEMPO在反应中的循环使用性能,由于TEMPO与载体材料之间的连接键容易断裂而使体系的循环使用性能较低。
【学位授予单位】:南京理工大学
【学位级别】:硕士
【学位授予年份】:2008
【分类号】:O643.3

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