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《南京理工大学》 2008年
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间苯二酚衍生物合成工艺研究

唐大林  
【摘要】: 2,4-二羟基苯乙酮和2,6-二羟基苯乙酮是重要的有机中间体,特别是在医药中有着重要用途。本论文以间苯二酚(Ⅰ)为原料,与乙酸反应合成了2,4-二羟基苯乙酮(Ⅱ);以(Ⅰ)为原料,先与乙酰乙酸乙酯(Ⅲ)合成7-羟基-4-甲基香豆素(Ⅳ),经过乙酰化,得到4-甲基-7-乙酰氧基香豆素(Ⅴ),再经过Fries重排得到4-甲基-7-羟基-8-乙酰基香豆素(Ⅵ),最后在NaOH作用下使其分解得到产物2,6-二羟基苯乙酮(Ⅶ)。通过因素分析,优化了工艺条件,并利用IR、NMR等分析手段对产物结构进行了表征。 反应的最佳工艺条件是:(1)n(Ⅰ):n(乙酸)=1:4.5,催化剂ZnCl_2用量为15g,140℃反应5h,Ⅱ的收率为91.58%;(2)n(Ⅰ):n(Ⅲ)=1:1.1,t=20h时,Ⅳ的收率为90.63%;(3)n(Ⅳ):n(乙酸酐):n(乙酸)=1:2.5:5,t=2h时,Ⅴ的收率为90.46%;(4)10ml硝基苯为溶剂,22.7gAlCl_3为催化剂,140℃反应2h,Ⅵ的收率为68.5%;5g磷钨酸为催化剂,,160℃反应2h,Ⅵ的收率为65.6%(5)n(Ⅵ):n(NaOH)=1:4,t=5h时,Ⅶ的收率为87.24%。在Ⅲ合成Ⅳ时,采用硝基苯为溶剂,很好的增强了反应体系的流动性,使反应顺利进行。应用杂多酸(磷钨酸)代替Lewis酸(AlCl_3)作为Fries重排的催化剂,很好的避免了酸性气体HCl的产生。
【学位授予单位】:南京理工大学
【学位级别】:硕士
【学位授予年份】:2008
【分类号】:TQ243.12

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【参考文献】
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