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《南京理工大学》 2010年
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巯基化合物的合成

熊飞  
【摘要】: 巯基化合物是一类重要的工业原料和重要的医药中间体,主要有硫醇和硫酚两大类。 本文研究了多种合成硫醇及硫酚的方法,在合成硫醇的过程中,以醇为原料,经溴化钠溴代合成溴代烷,再经卤代烃的烃化水解制备硫醇。实验重点研究了硫醇的合成工艺,研究表明:制备硫醇的较佳反应条件为:n(溴代烷):n(硫脲)=0.9:1,反应5h,溶剂为95%乙醇。硫脲盐水解2h,硫醇的收率为80%-90%,纯度大于99%。 在合成苯硫酚及其衍生物时,采用溴苯及其衍生物为原料,先将其制备成有机镁化物,再与硫发生加成反应,最后水解得到苯硫酚。研究了反应时间,反应配比,反应温度以及水解时硫酸的浓度,对该合成工艺的影响,制备有机镁化物时,较佳的反应条件为:n(溴苯):n(镁)=1:1.1,溶剂为无水四氢呋喃(THF),反应温度75℃,反应时间2h,所得有机镁化物的收率为85.9%。制备硫镁化合物时,较佳的反应条件为:反应温度65℃,反应时间40min,收率72.5%。制备苯硫酚的较佳合成条件为:硫酸水解浓度为2.27mol/L(20%),水解温度70℃,水解时间50min,苯硫酚收率为64.8%。 在合成β-萘硫酚的合成中,以β-萘磺酸为原料,经酰氯化和还原合成产物,较佳的反应条件为:n(β-萘磺酸钠):n(SOCl2)=1:2.1,溶剂为N,N-二甲基甲酰胺(DMF),酰氯化温度为40℃,磺酰氯的收率为收率70.7%,经铁粉和浓盐酸还原后,β-萘硫酚的收率为38.4%。
【学位授予单位】:南京理工大学
【学位级别】:硕士
【学位授予年份】:2010
【分类号】:TQ218

【引证文献】
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1 程传杰;孙剑;刘忠彬;申亮;刘英佳;;巯甲基二苯甲酮的合成[J];合成化学;2012年04期
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1 崔磊明;正辛硫醇循环清洁制备新工艺研究[D];郑州大学;2012年
【参考文献】
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1 张文革;苯硫酚生产技术介绍[J];化工生产与技术;1997年01期
2 李涛;巯基乙酸的合成进展及应用[J];河北化工;2005年03期
3 钟宏,符剑刚;巯基乙酸的合成方法[J];湖南化工;2000年04期
4 宋志国;王敏;姜恒;宫红;;溴代烷烃的清洁合成及表征[J];精细化工中间体;2008年01期
5 木合塔尔·依米提,山本隆一,帕提古丽·依明;1,5-萘二硫醇的简便合成[J];化学试剂;2005年05期
6 田勇,李猛,周琳;正丁硫醇的合成及应用[J];化学与粘合;2002年06期
7 胡永玲;张春荣;徐晓沐;李猛;;正十二碳硫醇的合成[J];化学与粘合;2008年03期
8 冯尚彩,陈继承,金学勇;巯基化合物分离富集技术的应用进展[J];理化检验(化学分册);2000年05期
9 许汉;;正辛硫醇制备方法的改进[J];辽宁化工;2007年09期
10 陈家荪;;苯硫酚合成方法概述[J];农药工业;1978年06期
【共引文献】
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1 刘戎;;溴乙烷制备实验的最佳条件的改进[J];白城师范学院学报;2010年06期
2 吴倜,郭海波,王文广;3,3′,5-三叔丁基-4,4′-联苯醌合成条件的优化研究[J];北京印刷学院学报;2004年03期
3 赵承强;凌绍明;;超声辐射相转移催化合成对甲苯基苄基醚[J];日用化学工业;2012年01期
4 蓝文祥;清洁的胡椒基丁醚生产工艺的研究I,5-丙基-1,3-苯并二氧杂茂的氯甲基化废水的处理[J];重庆环境科学;2000年03期
5 马平;田莉莉;;Blanc氯甲基化聚苯乙烯树脂的制备及条件筛选[J];广东化工;2011年11期
6 訾俊峰;;硫酸氢钠催化合成乙酸丙酯的研究[J];广东化工;2012年05期
7 李方,郑怀礼;卟啉配合物-巯基棉体系分光光度法测定中药中铅、镉、铜[J];光谱学与光谱分析;2004年02期
8 袁刚;;固体超强酸SO_4~(2-)/TiO_2催化合成乙酸苯酯[J];工业催化;2009年09期
9 刘茵;刘怀清;姚桃花;;有机中间体苯甲硫醚合成工艺研究[J];广州化工;2011年04期
10 刘勇;唐有根;彭志光;;ML(Ni_(3.69)Co_(0.72)Mn_(0.35)Al_(0.24))贮氢合金催化氢化对硝基甲苯的研究[J];广州化工;2011年11期
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1 薛文华;;电化学法制备碘仿的研究[A];2002年全国电子电镀年会论文集[C];2002年
2 刘勇;唐有根;彭志光;;贮氢合金催化氢化对硝基甲苯的研究[A];第七届中国功能材料及其应用学术会议论文集(第7分册)[C];2010年
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1 张羽男;过渡金属修饰的磷钼氧簇合物的合成及催化活性研究[D];哈尔滨工业大学;2011年
2 郑红;新型吸附材料的合成及其对痕量元素和有机染料吸附性能的研究[D];兰州大学;2006年
3 张斌;苯并噻唑衍生物的合成及其金属配合物催化羰基化反应研究[D];西北大学;2009年
4 李广学;硝基苯加氢合成对氨基苯酚的反应及其动力学研究[D];南京理工大学;2012年
5 金秋;简单芳香族小分子制备超高交联吸附树脂及其吸附性能研究[D];郑州大学;2013年
6 罗超云;LED用高折射率光学树脂的制备与性能研究[D];华南理工大学;2013年
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1 何华平;手性膦金属配合物催化剂的合成及不对称催化反应研究[D];湘潭大学;2010年
2 聂薇;邻巯基苯腈的合成研究[D];大连理工大学;2011年
3 谭鑫;乙硫氨酯合成的新工艺研究[D];中南大学;2011年
4 刘勇;贮氢合金催化氢化对硝基甲苯及苯胺衍生物的合成[D];中南大学;2011年
5 王松;组合反应器在巯基乙酸合成中的应用[D];郑州大学;2011年
6 邹引波;含硅混合三烃基锡化合物的研究[D];南昌大学;2011年
7 史新路;联苯的氯甲基化及其衍生物的合成研究[D];湘潭大学;2011年
8 李碧辉;氮杂环、芳香羧酸类化合物及配位聚合物的合成、结构与性能[D];湘潭大学;2011年
9 陈建挺;含氧类和含硫类有机物的性质测定及QSAR/QSPR研究[D];常州大学;2010年
10 汪增荣;刚性环金属化铱(Ⅲ)配合物的合成及其发光性能的研究[D];南京师范大学;2011年
【同被引文献】
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1 于海丰;侯冬岩;白殿罡;;硫醇与α,β-不饱和羰基化合物的Michael加成反应的研究进展[J];鞍山师范学院学报;2007年06期
2 欧阳艳;于海丰;董德文;刘群;;无溶剂条件下代硫醇试剂与α,β-不饱和酮的迈克尔加成反应[J];东北师大学报(自然科学版);2006年01期
3 秦晋颖;邹贵田;;钼镍催化剂催化合成溴代正辛烷[J];贵阳学院学报(自然科学版);2008年04期
4 姬乔娜;张伟;余谟鑫;李忠;;SO_4~(2-)/ZrO_2型固体超强酸改性及其催化氧化脱除噻吩类硫化物[J];功能材料;2009年11期
5 乔建江,张强,祁国珍;亲电取代的相转移催化反应研究──2-甲基吲哚的N-烷基化[J];染料工业;1995年03期
6 张传新,刘瑛,冯国利,张天平;相转移催化法合成溴代正辛烷[J];染料工业;1996年06期
7 陈声宗,罗爱民,杨方文;SO_4~(2-)/ZrO_2固体超强酸的失活与再生[J];工业催化;1994年03期
8 向刚伟;姜恒;宫红;;溴代正辛烷的合成[J];合成化学;2007年04期
9 许维相;苏敏;姜恒;宫红;;紫处线吸收剂UV—531的合成[J];化工时刊;2005年12期
10 胡永玲;张春荣;田勇;韩大维;;叔十二碳硫醇的合成方法[J];化工进展;2008年05期
中国硕士学位论文全文数据库 前2条
1 王晓君;硫化钠法相转移催化合成仲丁基二硫醚研究[D];郑州大学;2010年
2 徐洪图;溶剂热制备小尺寸氧化锌纳米结构及其物性研究[D];东北师范大学;2008年
【二级参考文献】
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1 戴开平,李焰,施文赵;巯基棉纤维分离、衍生气相色谱法测定痕量砷(Ⅲ)和砷(Ⅴ)[J];分析化学;1992年02期
2 汪炳武,朱果逸,周延秀;新型分离富集剂制备方法的研究[J];分析化学;1992年04期
3 秦伟程;巯基乙酸技术进展与发展趋势[J];广西化工;2002年01期
4 陈焕章;巯基乙酸的合成及应用[J];湖北化工;1996年01期
5 许维相;苏敏;姜恒;宫红;;紫处线吸收剂UV—531的合成[J];化工时刊;2005年12期
6 候清麟;巯基乙酸的合成研究[J];化工进展;1999年06期
7 李涛;巯基乙酸的合成进展及应用[J];河北化工;2005年03期
8 王国强,张淑芬,张纪荣,蒋瑞春,魏军素;合成1-溴代烷的新方法[J];海湖盐与化工;2000年01期
9 彭辉,揭嵘;合成巯基乙酸的扩大实验研究[J];湖南化工;1993年04期
10 钟宏,符剑刚;巯基乙酸的合成方法[J];湖南化工;2000年04期
【相似文献】
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1 吴达旭,康北笙,陈昌能,彭金海,蔡进华,刘汉钦;苯硫酚配体顺磁性过渡金属簇合物的'H NMR研究[J];分析测试学报;1994年06期
2 张自义 ,段志兴,陈立民;苯硫酚对β-溴代苯乙炔的加成反应[J];兰州大学学报(自然科学版);1980年02期
3 王大奇,尹汉东,崔庆新,马春林;氯苯和硫化氢的高温气相反应[J];石油化工;1995年03期
4 ;鄞县农药厂、宁波地区工业科学研究所完成苯硫酚合成中试[J];浙江化工;1975年Z2期
5 ;克瘟散中间体苯硫酚中试成功[J];今日科技;1975年02期
6 高金森,曹卫国,丁维钰,陈雅丽;1,2,3-三取代贫电子环丙烷衍生物与苯硫酚反应的研究[J];上海大学学报(自然科学版);1999年06期
7 王梅;姚建林;顾仁敖;;Au-Ag合金纳米粒子制备及其表面增强拉曼光谱研究[J];高等学校化学学报;2006年08期
8 王岫,李晓红,张素艳;2-丁氧基-5-(1,1,3,3-四甲基丁基)-苯硫酸的合成[J];化学试剂;1995年06期
9 ;羟烷基苯硫酚和胺的衍生物作润滑油的防腐添加剂[J];陕西化工;1995年03期
10 许小燕;李淑瑾;吴德印;顾仁敖;;苯硫酚各种形态在金上的拉曼光谱研究[J];化学学报;2007年12期
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1 唐晓燕;李红喜;;含季铵盐型两性硫醇(酚)配体的第11和12族金属化合物的合成和结构化学[A];苏州市自然科学优秀学术论文汇编(2008-2009)[C];2010年
2 许小燕;李淑瑾;吴德印;顾仁敖;;苯硫酚拉曼光谱及其在金上的SERS量子化学计算[A];第十四届全国分子光谱学术会议论文集[C];2006年
3 王旭喆;周钰;赵春常;;基于含吲哚类新型BODIPY的芳香族硫醇荧光探针[A];中国化学会第28届学术年会第11分会场摘要集[C];2012年
4 蔡敏敏;周济;;硫醇包覆银纳米粒子的制备与表征[A];纳米材料和技术应用进展——全国第三届纳米材料和技术应用会议论文集(上卷)[C];2003年
5 杨瑜涛;霍方俊;张晶晶;谢志辉;钞建宾;阴彩霞;;高灵敏性检测生理硫醇[A];中国化学会第28届学术年会第6分会场摘要集[C];2012年
6 申承民;苏轶坤;杨海涛;杨天中;高鸿钧;;硫醇包覆Pd纳米粒子的合成与表征[A];2003年纳米和表面科学与技术全国会议论文摘要集[C];2003年
7 曾小岚;刘君;刘建华;;电位滴定法同时测定石油餾分中的硫化物[A];第十三次全国电化学会议论文摘要集(上集)[C];2005年
8 张妍;李伟;周雪锋;冯新;杨祝红;陆小华;;利用自组装单分子膜对表面结构和性质的研究进展[A];第六届中国功能材料及其应用学术会议论文集(6)[C];2007年
9 杜彬;梅华;刘晓勤;姚虎卿;;MgO/C-CoPcS催化剂的制备及其对硫醇的脱除性能[A];第三届全国化学工程与生物化工年会论文摘要集(上)[C];2006年
10 于海丰;欧阳艳;董德文;张前;王岩;刘群;;二硫缩烯酮作为无气味代硫醇试剂在迈克尔加成反应中的应用[A];中国化学会第四届有机化学学术会议论文集(上册)[C];2005年
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1 孟晖;硫醇需求前景阳光灿烂[N];中国化工报;2003年
2 胡德荣;2型糖尿病新药研究有突破[N];健康报;2007年
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4 许琦敏;红树林中发现降糖降脂“能手”[N];文汇报;2008年
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1 张晓鹏;硒催化羰基化合成硫代氨基甲酸脂的研究[D];中国科学院研究生院(大连化学物理研究所);2005年
2 周先树;反应型氰离子和硫醇探针合成及光谱研究[D];山西大学;2012年
3 孙智勇;层状无机超分子材料取向薄膜的组装及性能研究[D];北京化工大学;2012年
4 罗立文;甲醇存在时有机硫化物在HZSM-5分子筛上的催化转化反应研究[D];中国石油大学;2007年
5 NDAMANISHA Jean Chrysostome;有序介孔碳改性:合成与应用[D];东北师范大学;2009年
6 葛健锋;几类新型手性配体的合成及其在不对称合成中的应用[D];苏州大学;2003年
7 张振伟;几类新型铁、锰、钨过渡金属有机配合物参与反应的机理研究[D];山东大学;2012年
8 张健;分子筛膜包覆的核—壳催化剂制备、表征及应用[D];大连理工大学;2013年
9 贺昌海;含氮、硫侧链液晶高分子的合成、表征及液晶性能的研究[D];武汉理工大学;2009年
10 杨峰;ZnO纳米结构形态调控与表面光电性能研究[D];浙江大学;2008年
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1 熊飞;巯基化合物的合成[D];南京理工大学;2010年
2 朱俊飞;间烷氧基苯硫酚系化合物的工业化新技术研究[D];浙江工业大学;2004年
3 谭稳;吲哚三碳菁和香豆素衍生物的设计合成及其光谱性能研究[D];湖南大学;2010年
4 王颖;硫醇/烯紫外光固化体系的动力学及反应机理研究[D];天津大学;2003年
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6 马洪霞;固体碱脱硫醇催化剂的制备及催化氧化硫醇性能研究[D];南京工业大学;2003年
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9 仇立群;金纳米粒子的自组装和表面增强拉曼光谱(SERS)在标记免疫检测中的应用研究[D];苏州大学;2003年
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