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《江苏科技大学》 2019年
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荧光素类Cu(Ⅰ)荧光探针的研究

邓鑫  
【摘要】:铜离子是人体需要的微量元素,参与多种酶的合成及转录的过程。因此,人体中铜离子的含量决定其健康的一个重要因素。体内铜(I)的含量异常时,会引起一系列的疾病,如门克斯综合症、威尔逊疾病、肌萎缩侧索硬化症和阿尔茨海默病等疾病。因此,人体内铜(I)的检测有其重要的现实意义。近年来的荧光探针的体内标记在细胞生物学中的各种应用是一个新兴研究领域,也为体内铜(I)的检测提供了一种有效的检测手段。而荧光素类小分子探针因其自身优点和特殊的荧光的“开-关”效应能极好的消除背景干扰而在化学探针中占据着极其重要的地位。基于此,本论文设计合成了一系列新型荧光素类反应型铜(I)探针,以此寻找一条荧光素探针的合成有效路线,同时制备反应时间更短、激发波长及荧光发射波长更长、检出限更低及量子产率更高的该类型探针。该论文主要包括探针分子的合成及后期基本性能测试。其中合成分为步骤主要包括:1)用2,2’,4,4’-四羟基苯甲酮合环制备荧光酮,再用TBSCl(叔丁基二甲基氯硅烷)保护该荧光酮芳环上的酚羟基;2)该TBS保护的荧光酮与相应的格氏试剂反应及脱TBS保护制备出各种9-位芳香取代的荧光素中心环;3)上步得到的荧光素经历O-甲基化和还原后与TPACl发生亲核反应生成目标探针分子。后期主要对该类新合成的荧光素类探针进行pH、反应时间、浓度、离子选择性测试,并计算它的离子结合常数和检出限。通过该论文的研究发现:和之前一步缩合法相比,论文中设计的该路线可以根据调整格氏试剂来制备9位不同取代的各种荧光素中心环,由此可迅速制备出一系列荧光素类分子探针。测试结果也表明了这类反应型探针具有专一性良好、灵敏度高、结合常数大和检出限低等优点。此外,反应时间一般在60-120 min,荧光强度高、发射波长在可见光区且接近红光。
【学位授予单位】:江苏科技大学
【学位级别】:硕士
【学位授予年份】:2019
【分类号】:O657.3;R318

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