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《南京工业大学》 2004年
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内酯法制备阿斯巴甜的研究

章平泉  
【摘要】:本文简要叙述了甜味剂理论,主要包括甜味剂的化学本质与呈甜味机理,甜味剂与甜受体的相互作用机理。认识这些基本原理,有助于人们自主地,有选择性地合成一些高甜度的甜味剂。 阿斯巴甜的制备方法大体上可以分为化学法、生物法和遗传工程菌发酵法。就目前来说主要以化学法为主,而生物法还很难和其竞争。在参考了大量制备阿斯巴甜的国内外文献之后,选择内酯法制备阿斯巴甜。 因为内酯法具有选择性好、产率高、保护基易脱除、操作简便等优点,且原料经济,不存在工业上的“三废”问题。 具体制备工艺路线为: 首先,采用经典的ROH-HCl法制备L-苯丙氨酸甲酯盐酸盐,该法的优点是原料经济、操作简便、产率高。实验中,通过加入一定量的无水硫酸镁除去反应中生成的水,使得反应平衡向右进行, 从而使产率达到98.1%。其次,用乙酸酐作溶剂,采用甲酸和天冬酸酐反应制备N-甲酰天冬氨酸酸酐,在催化剂作用下和多聚甲醛反应制备N-甲酰天冬氨酸酸酐内酯。并对两者的制备工艺条件进行单因素优化试验,得到的产率分别为90.6%和86.1%,同时对氨基酸内酯的结晶情况进行了一定的解释。最后,用3-甲酰-4-羰基 口恶唑烷-5-酮乙酸与L-苯丙氨酸甲酯盐酸盐在溶剂中进行接肽反应,然后在甲醇/盐酸混合体系中进行脱甲酰保护基,从而得到最终目标产物,产率为89.2%。对中间体和目标产物进行红外光谱、质谱、熔点或元素分析,证明与预期物质相符。 通过对每步反应工艺以及条件的优化,大大降低了生产成本,使该内酯法具有一定的市场应用前景。
【学位授予单位】:南京工业大学
【学位级别】:硕士
【学位授予年份】:2004
【分类号】:TS264.9

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