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《江南大学》 2011年
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薄荷醇合成路线中的反应的研究

刘煊业  
【摘要】:薄荷醇具有独特的薄荷味及清凉感,并广泛应用于诸多产品中,是世界上销量最大的香料之一。目前,国内的薄荷醇主要为天然薄荷油。近年来,随着我国经济的发展,市场对薄荷醇的需求日益增长。松节油作为一种丰富的可再生资源,可以提供分子骨架,具有活泼的化学反应性能,是合成薄荷醇的良好的天然原料。本论文主要针对两条薄荷醇合成路线中的一些反应进行系统研究。 合成路线一,以α-蒎烯为起始物,经氧化反应生成马鞭烯酮,再经热异构反应生成百里酚,通过百里酚的氢化还原反应最终得到薄荷醇。对该路线α-蒎烯氧化为马鞭烯酮的反应重点研究表明,以300 mol%叔丁基过氧化氢、10 mol%氯化亚铜、10 mol%四甲基乙二胺为催化体系,在室温下空气氧化得到马鞭烯酮,α-蒎烯的转化率为99.74%,马鞭烯酮的选择性为36%。 合成路线二,以松节油为起始物,经蒎烯的氢化还原反应生成蒎烷,再经热异构生成二氢月桂烯,其进一步氧化反应生成香茅醇,通过香茅醇的氧化反应生成香茅醛后,经关环反应得到异胡薄荷醇,异胡薄荷醇经还原反应最终得到薄荷醇。合成路线二中,通过对蒎烷热异构化、二氢月桂烯的氧化和香茅醇的氧化的研究,确定了这些反应的最佳条件。(1)蒎烷裂解制备二氢月桂烯:在石英管中,温度为440℃,氮气流速为100 mL/min的条件下,蒎烷热异构为二氢月桂烯,蒎烷的转化率为83.32%,二氢月桂烯的选择性为63.47%。(2)二氢月桂烯氧化为香茅醇:在氮气保护条件下,以四氢呋喃为溶剂,在60℃下,通过120 mol%硼氢化钠和120 mol%丙二酸与二氢月桂烯的反应,再经NaOH/H_2O_2氧化为香茅醇,二氢月桂烯的转化率为94.5%,香茅醇的选择性为34.8%。 (3)香茅醇制备香茅醛:以10 mol% TEMPO、5 mol% [Cu(OH)/TMEDA]_2Cl_2和5 mol% NaOH为催化体系,乙腈为溶剂,在室温下,以空气氧化香茅醇制备香茅醛,香茅醇的转化率为100%,香茅醛的选择性为84.7%。
【学位授予单位】:江南大学
【学位级别】:硕士
【学位授予年份】:2011
【分类号】:TQ655

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【引证文献】
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1 孙小玲;江营;;红脂大小蠹驱避剂马鞭草烯酮的合成研究[J];化学世界;2012年10期
【参考文献】
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1 冉学光,江焕峰,朱新海,许琳;香茅醇的合成研究[J];日用化学工业;2004年02期
2 居解语;;浅析广东松香产业的现状及其发展策略[J];广东林业科技;2007年03期
3 ;全球薄荷的产销形势[J];国内外香化信息;2008年07期
4 张卫民;从α-蒎烯合成百里香酚的研究[J];广西化工;1995年03期
5 冯海波;陈正伟;刘红星;黄初升;陈希慧;;催化香茅醛环化为(-)-异胡薄荷醇的催化剂研究进展[J];广西师范学院学报(自然科学版);2006年01期
6 黄宗凉,马新宾,那平,李良龙;α-蒎烯催化加氢合成蒎烷的研究进展[J];化学工业与工程;2001年06期
7 冉学光,江焕峰,朱新海,许琳;α-烯烃合成伯醇的研究进展[J];化学通报;2004年08期
8 徐之雒,张景文,蒋育林,黄化民;蒎烷的合成[J];吉林大学自然科学学报;1991年01期
9 魏代娣;薄荷醇的合成及旋光异构体的拆分[J];精细化工;1990年06期
10 王宗德 ,宋湛谦;松节油合成香料的研究现状(一)[J];精细与专用化学品;2003年12期
中国硕士学位论文全文数据库 前1条
1 彭芳芳;百里酚与松节油合成薄荷醇反应的研究[D];江南大学;2009年
【共引文献】
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1 梁永;自拟健中愈疡汤治疗消化性溃疡62例[J];中医药临床杂志;2004年01期
2 孙云江;自拟颈舒汤配合针灸治疗椎动脉型颈椎病80例[J];中医药临床杂志;2004年05期
3 李富玉,许彦来;天乐胶囊治疗血瘀型偏头痛临床观察[J];中医药临床杂志;2004年06期
4 刘文全,邵凤珍;肝脂乐颗粒治疗非酒精性脂肪肝90例临床观察[J];中医药临床杂志;2005年05期
5 朱颖;安芳;董晋莉;;自制妇康方配合乳房、子宫按摩对产后康复的促进作用[J];中医药临床杂志;2005年06期
6 李永忠;;市售复方丹参片丹参酮ⅡA含量考察[J];中医药临床杂志;2006年02期
7 胡建平;周东龙;郑进章;;千金子化学成分及药理活性的研究进展综述[J];安徽农学通报(上半月刊);2012年07期
8 牛广财,朱丹;马齿苋化学成分及其药理作用研究进展[J];安徽农业科学;2005年06期
9 胡孔峰;胡肄珍;陈利军;李永丽;林继红;;桔皮挥发油化学成分GC-MS分析[J];安徽农业科学;2007年13期
10 张爱华;雷锋杰;陈长宝;张连学;;两种北方药材的RAPD分析[J];安徽农业科学;2008年07期
中国重要会议论文全文数据库 前10条
1 马先雄;胡文雅;涂俊萍;;中西医结合治疗90例排卵功能障碍的临床观察[A];第六届全国优生科学大会论文汇编[C];2006年
2 靳璟;陈俊愉;;茶用地被菊品种总黄酮与绿原酸含量分析[A];2007年中国园艺学会观赏园艺专业委员会年会论文集[C];2007年
3 武媛林;刘平;刘孟军;;酸枣仁化学成分研究进展[A];第五届全国干果生产、科研进展学术研讨会论文集[C];2007年
4 王燕;王惠聪;周志昆;陈厚彬;胡桂兵;黄旭明;;荔枝的功能及活性成分研究进展[A];海峡两岸荔枝龙眼产业发展研讨会论文集[C];2009年
5 邹澎澎;曾厚旭;涂椿滟;程时标;;钯炭催化剂的研究进展[A];第八届全国工业催化技术及应用年会论文集[C];2011年
6 贺帅;姚育发;张忠义;;应用超高压技术提取元胡中延胡索乙素的研究[A];广东省药学会2009学术年会论文集[C];2010年
7 陈静静;孙志高;;苧烯的研究进展[A];中国柑橘科技创新与产业发展战略论坛暨中国柑橘学会2007年年会论文集[C];2007年
8 刘健;郭雯;翟志敏;;新风胶囊对类风湿性关节炎补体调节蛋白红细胞CR1及CD59的影响[A];第三届全国中医药免疫学术研讨会论文汇编[C];2006年
9 冯鑫;郑洋;;徐长卿抗变态反应的实验研究[A];第三届全国中医药免疫学术研讨会论文汇编[C];2006年
10 孙宝国;田红玉;郑福平;谢建春;刘玉平;;可持续利用植物资源在香料合成中的应用[A];2005(第五届)中国日用化学工业研讨会论文集[C];2005年
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1 郑高伟;枯草芽孢杆菌酯酶的发现及其催化制备l-薄荷醇的研究[D];华东理工大学;2011年
2 张为民;太白蓼和朱砂七提取物抗病毒及抑菌活性研究[D];西北农林科技大学;2010年
3 何西利;模型蛋白与中药活性成分发光行为研究与应用[D];西北大学;2011年
4 孙晓芳;首乌方对帕金森病大鼠血液-纹状体左旋多巴药动学及神经递质的影响[D];北京中医药大学;2011年
5 龚建文;从P38信号通路探讨中药骨康方对去势大鼠MSCs成骨分化的机制研究[D];广州中医药大学;2011年
6 徐小娜;中药色谱指纹图谱研究及化学计量学方法的应用[D];中南大学;2010年
7 黄卫;吸收成分水合橙皮内酯与枳壳类方的促胃肠运动规律及机制研究[D];中南大学;2011年
8 于征;健脾运湿法对单纯性肥胖糖调节受损脾虚不运证患者血清胰高血糖素样肽-1、抵抗素、胰岛素水平的影响[D];山东中医药大学;2011年
9 杨莉;加拿大蓬化感作用及抑菌活性研究[D];吉林农业大学;2011年
10 陈虎山;补肾化瘀壮骨法治疗老年性骨质疏松症的临床研究[D];南京中医药大学;2011年
中国硕士学位论文全文数据库 前10条
1 曲丽丽;大蒜脱臭方法及机理探讨[D];山东农业大学;2010年
2 许亮;化学回热器结构设计及性能分析[D];哈尔滨工程大学;2010年
3 刘吉勇;脑泰方对动脉粥样硬化兔氧化应激作用的研究[D];湖南中医药大学;2010年
4 杜娟;刺五加对大鼠水环境下逃避行为的影响[D];黑龙江中医药大学;2010年
5 徐薇薇;苍苓冲剂治疗小儿厌食的临床研究[D];黑龙江中医药大学;2010年
6 曲丽;延胡索总生物碱对Iso诱导急性心肌缺血大鼠模型保护作用的研究[D];黑龙江中医药大学;2010年
7 张春兰;二至更年汤治疗心肾不交型围绝经期综合征的临床观察[D];黑龙江中医药大学;2010年
8 宋燕;紫癜清治疗过敏性紫癜的临床疗效观察[D];黑龙江中医药大学;2010年
9 朱华龙;杂多酸及其盐催化蒎烯聚合反应研究[D];广西民族大学;2010年
10 车艳丽;凉血消斑汤合三粉对特发性血小板减少性紫癜模型小鼠造血系统及TNF-α、IL-4的影响[D];山东中医药大学;2010年
【同被引文献】
中国期刊全文数据库 前3条
1 孙小玲;林林;;由α-蒎烯催化氧化制备马鞭草烯酮[J];化学世界;2009年07期
2 孙东;许志春;温俊宝;阳晋祥;;马鞭草烯酮与3-蒈烯对红脂大小蠹趋性的协同效应研究初报[J];山西农业科学;2011年03期
3 孙小玲;陈萍;吕剑峰;;环己烯经分子氧催化环氧化制备环氧环己烷[J];石油炼制与化工;2010年03期
【二级参考文献】
中国期刊全文数据库 前10条
1 郑其煌;陈馨娥;;芳樟醇的合成[J];广东化工;1990年03期
2 许洪胤,李莉;非晶态Raney Ni-P/玻璃纤维催化蒎烯加氢[J];广州化工;2005年04期
3 林耀红,谈燮峰,萧树德;合成芳樟醇的研究进展[J];广州化学;1997年03期
4 余小兵,谈燮峰,冯爱群,萧树德;改性Pd/C催化氢化蒎烯的研究[J];广州化学;1999年02期
5 余小兵,谈燮峰,冯爱群,萧树德;蒎烯常压气相催化加氢制蒎烷的研究[J];广州化学;1999年03期
6 伍怡郦,阚健全;l-薄荷醇的制备及检测方法研究进展[J];现代食品科技;2005年01期
7 念保义;徐刚;杨立荣;;l-薄荷醇的合成及手性拆分研究进展[J];化工进展;2006年04期
8 黄宗凉,马新宾,那平,李良龙;α-蒎烯催化加氢合成蒎烷的研究进展[J];化学工业与工程;2001年06期
9 杨贯羽;郭彦春;武光辉;郑立稳;宋毛平;;氮氧自由基TEMPO:选择氧化醇的高效有机小分子催化剂[J];化学进展;2007年11期
10 冉学光,江焕峰,朱新海;Palladium-Catalyzed Oxidation of Dihydromyrcene to Citronellal in Supercritical Carbon Dioxide[J];Chinese Journal of Chemistry;2004年11期
中国硕士学位论文全文数据库 前2条
1 徐利红;二氢月桂烯合成香茅醇工艺研究[D];浙江大学;2003年
2 付亚;α-蒎烯加氢负载型镍催化剂的研究[D];东南大学;2005年
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1 ;信息之窗[J];中国化妆品;1997年02期
2 高下;;薄荷醇左右旋同分异构体对鼻腔气流感觉的影响[J];国际耳鼻咽喉头颈外科杂志;1989年02期
3 李光水,肖凌;薄荷醇—变性淀粉微胶囊的实验研究[J];食品科学;1998年07期
4 喻忠厚;;日本工业合成L-薄荷醇[J];精细与专用化学品;1986年01期
5 刘立全;王月霞;邵国泉;;薄荷卷烟生产技术进展[J];中国烟草学报;1993年02期
6 黄泳彤,谢涛,徐旸;填充柱气相色谱法测定卷烟及烟气中的薄荷醇[J];烟草科技;2003年07期
7 ;椒样薄荷的精油和CO_2-浸膏中薄荷醇的测定[J];上海日用化工;1974年02期
8 程朝晖,向智敏,侯峰;气相色谱法测定牙膏中的薄荷醇量[J];日用化学工业;2003年01期
9 许毅,张思群;采用气相色谱法同步测定糖果内薄荷醇和桉叶油含量[J];食品科学;2003年02期
10 程朝晖,向智敏,侯峰;气相色谱法测定牙膏中的薄荷醇量[J];牙膏工业;2003年02期
中国重要会议论文全文数据库 前10条
1 蒋木庚;杨红;刘合群;周晨芳;;天然旋光性中华薄荷醇的研究[A];江苏省农药学术研讨会论文集[C];1997年
2 刘瑛;毕晓静;李宇;肖军华;;手性离子液体的合成及其性能研究[A];中国化学会第二十五届学术年会论文摘要集(下册)[C];2006年
3 宫梅;葛炯;许建铭;王晔;;卷烟及烟气中薄荷醇含量的检测[A];上海烟草系统2002年度学术论文选编[C];2002年
4 林月彬;王晖;梁庆;陈垦;;薄荷醇止痒作用的研究[A];中国药学会应用药理专业委员会第三届学术会议、中国药理学会制药工业专业委员会第十三届学术会议暨2008生物医药学术论坛论文汇编[C];2008年
5 蔡文贺;林德贵;;氮酮薄荷醇对酮康唑经皮渗透的影响[A];中国畜牧兽医学会小动物医学分会第四次学术研讨会、中国畜牧兽医学会兽医外科学分会第十六次学术研讨会论文集(1)[C];2009年
6 黄龙;刘辉;宋旭艳;罗诚浩;李丹;;卷烟及烟气中薄荷醇的毛细管气相色谱分析[A];湖北省烟草学会2006年学术年会论文集[C];2006年
7 刘薇;白姝;孙彦;;有机相中固定化脂肪酶催化拆分(±)-薄荷醇[A];第一届全国化学工程与生物化工年会论文摘要集(下)[C];2004年
8 窦宏涛;苟兴文;张俊;李冬梅;刘民强;;椒样薄荷适种区域研究[A];中国青年农业科学学术年报[C];2004年
9 蔡谊敏;高祥;黄现统;王统建;赵玉芬;;薄荷醇磷酰化氨基酸酯的合成、波谱表征及生物活性[A];第七届全国磷化学化工暨第四届海峡化学生物学、生物技术与医药发展讨论会论文集[C];2006年
10 夏林虹;邱杞达;;月桂氮卓酮和薄荷醇对复方积雪草苷凝胶体外透皮吸收的影响[A];共铸医药学术新文明——2012年广东省药师周大会论文集[C];2012年
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1 彭姣凤 李建成 李庆廷 杨剑;高效装载的水溶性薄荷醇微胶囊的制备研究[N];中国食品报;2008年
2 龙可;G丰乐  国内天然薄荷醇产销量最大[N];证券时报;2006年
3 济南市第五人民医院 李延斌;薄荷药理研究新进展[N];中国中医药报;2007年
4 广东佛山市顺德区龙江医院 陈怡 罗江 曾小钏 黎赛芬 郭强光;冷感好及施治疗急性踝关节扭伤[N];医药经济报;2006年
5 安亚云;提神醒脑食薄荷[N];医药养生保健报;2007年
6 聂平;未来流行穿什么?[N];大众卫生报;2004年
7 徐亚静;新型辅料助推中药经皮给药制剂发展[N];中国医药报;2007年
8 陈怡 罗江 等;冷感好及施治疗急性踝关节扭伤的试验分析[N];医药经济报;2005年
9 本报记者 吴天一;中国飞机大单抛向美国[N];国际金融报;2005年
10 周松;TRPM8是“冷”蛋白[N];中国医药报;2007年
中国博士学位论文全文数据库 前10条
1 郑高伟;枯草芽孢杆菌酯酶的发现及其催化制备l-薄荷醇的研究[D];华东理工大学;2011年
2 黄国宾;光活黄皮酰胺的合成研究—不对称Darzen's反应及拆分[D];中国协和医科大学;1999年
3 于丽娟;洋葱布克氏菌(Burkholderia cepacia)酯酶酶法不对称拆分dl-薄荷醇研究[D];江南大学;2008年
4 王永泽;离子液体中脂肪酶催化酯交换合成和拆分的研究[D];浙江大学;2006年
5 刘素云;Fostriecin(CI-920)去磷酸酯衍生物不对称全合成研究[D];中国协和医科大学;2002年
6 章小兵;大鼠海马抑制性氨基酸受体的功能调控[D];中国科学技术大学;2008年
7 郑国钧;黄皮酰胺衍生物及立体异构体等的合成研究[D];中国协和医科大学;1998年
8 向纪明;芳基乙酮酸酯的合成新方法及其不对称转化研究[D];陕西师范大学;2010年
9 崔颖;盐酸普萘洛尔透皮性质及微乳系统研究[D];天津大学;2008年
10 黎勤;薄荷醇通过TRPM8通道诱导人膀胱癌T24细胞株死亡的试验研究[D];南方医科大学;2010年
中国硕士学位论文全文数据库 前10条
1 刘煊业;薄荷醇合成路线中的反应的研究[D];江南大学;2011年
2 孟彦;生物法非对映体选择性拆分制备L-薄荷醇[D];浙江大学;2010年
3 NGO THI MINH THU;吴氏明秋;生物法催化水解外消旋安息香酸薄荷酯制备左旋薄荷醇的研究[D];华东理工大学;2011年
4 彭芳芳;百里酚与松节油合成薄荷醇反应的研究[D];江南大学;2009年
5 夏平宇;烟用香精香料前体的合成与应用[D];湖南师范大学;2003年
6 陈秋林;中药薄荷草的化学成分分析研究[D];南京工业大学;2004年
7 刘薇;非水相中固定化脂肪酶拆分(±)-薄荷醇的研究[D];天津大学;2004年
8 谭畅;负载亚锡盐水溶液和薄荷醇的分子凝胶的研究[D];华中科技大学;2007年
9 刘莉茵;薄荷醇吸嗅改善大鼠空间记忆能力及海马区AchE与GluR1表达的研究[D];安徽医科大学;2012年
10 潘洁;d,l-薄荷醇的合成与工艺条件优化[D];浙江大学;2007年
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