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《江南大学》 2012年
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壬基苯甲醚系列磺酸盐的合成与构效关系研究

曾志强  
【摘要】:本论文旨在合成一种新型Gemini阴离子型表面活性剂——甲基偶联双(壬基苯甲醚磺酸钠)(MBSMN),对其相转移催化O-甲基化反应的催化剂、磺化反应条件进行优化实验,并对产物Gemini表面活性剂的性能等进行研究。 以“绿色试剂”碳酸二甲酯(DMC)为原料,通过相转移催化,对甲基偶联双壬基酚(MDN)实施O-甲基化反应,合成得到中间体甲基偶联双(壬基苯甲醚)(MBMN);再经氯磺酸磺化、氢氧化钠溶液中和,制得终产物甲基偶联双(壬基苯甲醚磺酸钠)(MBSMN)。为了考察壬基苯甲醚磺酸盐的构效关系,本研究还合成了另外两种壬基苯甲醚磺酸盐型表面活性剂:壬基苯甲醚磺酸钠(SMN)和甲基偶联双(壬基苯甲醚)磺酸钠(SMBMN)。测定了中间体和各终产物的红外光谱(IR)、质谱(MS)及核磁共振氢谱(1H-NMR)。通过单因素实验对O-甲基化反应的催化剂及相转移催化剂进行筛选,最终确定为碱性催化剂K2CO3、相转移催化剂四正丁基溴化铵(TBAB),通过HPLC测得O-甲基化反应产物转化率可以达92 %以上。通过正交试验对磺化反应条件进行优化,实验结果表明磺化反应合成MBSMN的最优条件为,n(MBMN) : n(氯磺酸) = 1 : 4,反应温度为30℃,反应时间为9 h。经两相滴定测得MBSMN与海明1622的滴定终点的摩尔量比为1 : 1.72。可指导今后此类磺化反应的进行,及判断反应的进行程度。 性能测定结果表明,本研究合成的三种表面活性剂的Krafft点均低于0℃。故在25±0.1℃下利用OCA40动态接触角测量仪对合成的各表面活性剂的表面张力进行了测定,由实验结果可见,Gemini型阴离子表面活性剂MBSMN的临界胶束浓度cmc为0.407×10~(-3) mol·L~(-1),γcmc为30.4 mN·m~(-1),与传统阴离子表面活性剂直链烷基苯磺酸钠(LAS)相比,cmc降低约一个数量级左右,γcmc也有所降低。钙皂分散力和钙离子稳定性测定结果表明,MBSMN的钙皂分散指数(LSDP)可以达到33 %,优于LAS的41 %;MBSMN的钙离子稳定性可以达到749.4 ppm,这也优于LAS的497.2 ppm。耐酸、耐碱及耐盐的实验结果表明,MBSMN可以在4 %的无机盐溶液或0.5 mol·L~(-1)的碱溶液中保持稳定状态,这要优于LAS(可以在2 %的无机盐或0.4 mol·L~(-1)的碱溶液中保持稳定)。通过以上这些性能以及乳化力和泡沫性能测定结果表明,本文合成的新型Gemini阴离子表面活性剂MBSMN具有优良的表化性能,优于单尾壬基苯甲醚磺酸盐(SMN)和双尾壬基苯甲醚磺酸盐(SMBMN),显示了其在相关工业领域具有良好的应用前景。说明对酚羟基进行O-甲基化反应,对其性能具有一定的积极影响。
【学位授予单位】:江南大学
【学位级别】:硕士
【学位授予年份】:2012
【分类号】:TQ423.11

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